3-辛炔 | 15232-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-辛炔
• 中文别名: 乙基丁基乙炔；3-辛炔, 98+%
• 英文名称: oct-3-yne
• 英文别名: 3-octyne
• CAS: 15232-76-5
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00027276
• 分子量: 110.199
• InChiKey: UDEISTCPVNLKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -104°C
• 沸点：
  131-133°C
• 密度：
  0,75 g/cm3
• 闪点：
  21°C
• 保留指数：
  843
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、酸类、铜、银或其盐类。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S26,S3/7,S33,S37,S9
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  3295
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装要求密封，避免与空气接触。 - 与氧化剂、酸类及金属粉末等分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

3-辛炔主要用于有机合成。本品具有刺激作用，并且有轻度麻醉效果。高浓度时会产生窒息效应。

类别

易燃液体

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧过程中会释放出刺激性的烟雾。

储运特性

应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与氧化剂分开存放。不宜久储，以防发生聚合反应。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂均可用于扑灭该物质引发的火灾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛炔 833.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-己烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Ondruschka, Bernd; Remmler, Matthias; Zimmermann, Gerhard, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 8, p. 307 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-辛烯 在 Pd(OAc)2-OPTA 高氯酸 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-辛炔
  参考文献：
  名称：

  在聚合物负载的乙酸钯液相上通过烯烃的催化脱氢烯烃的选择性合成

  摘要：

  在醇和水中存在氧气和高氯酸的情况下，异质乙酸钯催化剂可在温和条件下以高收率将末端和内部单烯烃直接转化为相应的炔烃。在相同的二恶烷水中，瓦克型酮化反应也会发生。

  DOI：

  10.1039/c39850001571

文献信息

• Selective Catalytic Hydration of Alkynes in the Presence of Au-Cavitands: A Study in Structure-Activity Relationships
  作者：Mami Inoue、Katto Ugawa、Tomoyuki Maruyama、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201800948

  日期：2018.10.17

  with corresponding model catalysts featuring weakened cage architecture and functionality. A diquinoxaline‐spanned resorcin[4]arene bearing Lewis acid and base components selectively catalyzed alkyne hydration, allowing us to investigate structure–activity relationships and to identify significant skeletons.

  通过比较研究对超分子催化进行了研究，并与相应的模型催化剂进行了比较，这些模型催化剂的骨架结构和功能均较弱。带有路易斯酸和碱成分的二喹喔啉间苯二酚[4]芳烃选择性催化炔烃水合，从而使我们能够研究结构与活性的关系并鉴定出重要的骨架。
• Nickel/N-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Benzyl Alcohols and Alkynes to Allylic Alcohols
  作者：Yuan Cai、Jia-Wen Zhang、Feng Li、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04198

  日期：2019.1.4

  The nickel-catalyzed enantioselective redox-neutral coupling of alcohols and alkynes to access chiral allylic alcohols is reported. The reaction proceeds via a hydrogen transfer process under ambient temperature, converting abundant feedstock alcohols and alkynes to chiral allylic alcohols with high stereoselectivities in one chemical step. Key to the success of this process was the development of

  据报道，醇和炔烃的镍催化对映选择性氧化还原-中性偶合反应可得到手性烯丙基醇。反应在环境温度下通过氢转移过程进行，在一个化学步骤中将丰富的原料醇和炔烃转化为具有高立体选择性的手性烯丙基醇。该方法成功的关键是开发了庞大的手性N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-SIPE（SIPr的手性版本）作为镍的配体。值得注意的是，我们发现利用P（OPh）3作为镍的二级配体对于抑制产物的异构化至关重要。
• Rational Design of a Metallocatalytic Cavitand for Regioselective Hydration of Specific Alkynes
  作者：Naoki Endo、Mami Inoue、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201701613

  日期：2018.3.7

  supramolecular flask device with inwardly oriented AuI and P=O is described, including a description of its catalytic proclivity in the regioselective hydration of specific alkynes. The bifunctional cavity favors selective folding of a single side chain of unsymmetrical alkynes through host–guest interactions, which skillfully directs the water molecule to one carbon atom of the triple bond.

  描述了具有向内取向的Au I和P = O的超分子烧瓶装置，包括其在特定炔烃的区域选择性水合中的催化倾向性的描述。双功能腔体有利于通过主体与客体之间的相互作用选择性地折叠不对称炔烃的单侧链，从而巧妙地将水分子引导至三键的一个碳原子上。
• Soluble iron nanoparticles as cheap and environmentally benign alkene and alkyne hydrogenation catalysts
  作者：Pim-Huat Phua、Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、Mar Tristany、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/b820048c

  日期：——

  Iron nanoparticles prepared by reducing FeCl3 with three equivalents of EtMgCl in THF are effective catalysts for the hydrogenation of alkenes and alkynes under moderate conditions.

  用三倍摩尔的EtMgCl在THF中还原FeCl3制备的铁纳米颗粒是有效的催化剂，能在温和条件下催化烯烃和炔烃的氢化反应。
• 一种合成α，β不饱和酮的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113480419B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种合成α，β不饱和酮的方法。该反应采用Co(acac)2或Co(acac)3、配体和AlMe3的协同催化体系，提供了一个原子经济和选择性合成α，β不饱和酮的途径，产率高，且具有底物范围广的优点。

表征谱图