4,4-(蒽-9,10-二基)二苯甲酸 | 42824-53-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 4,4-(蒽-9,10-二基)二苯甲酸
• 英文名称: 4,4'-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoic acid；4,4′-(9,10-anthracenediyl)dibenzoic acid；4,4'-(9,10-anthracenediyl)dibenzoic acid；4,4’-(9,10-anthracenediyl)dibenzoic acid；9,10-di(p-carboxyphenyl)anthracene；DPA；4-[10-(4-carboxyphenyl)anthracen-9-yl]benzoic acid
• CAS: 42824-53-3
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄
• 分子量: 418.449
• InChiKey: ZSLCDSMUKOZRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(蒽-9,10-二基)二苯甲酸 、 dimethyl 3,3‘-((2-amino-2-((3-methoxy-3-oxopropoxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))dipropionate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  树枝状DPA ni灭剂-合成，光物理性质及其在共组装增强型三重态-三重态hil灭上转换中的应用

  摘要：

  通过将支链连接在9,10-二苯基蒽（DPA）的苯基单元上，合成了包含18个外围甲酯单元的树枝状tic灭剂D-2。D-2的吸收和发射光谱与非支链DPA二酸5和较低的支链同系物D-1非常相似，而荧光量子产率随支链的程度而增加，对于D-2而言，确定为86.9％在MeOH中。D-2用作the灭剂，用于三重态-三重态an灭上转换，以Schiff碱Pt（II）络合物作为敏化剂。发现D-2甲醇中的UC发射极弱，UC量子产率仅为1.4％。有趣的是，通过在MeOH中添加不同量的水，UC发射强度显着增加；通过在MeOH中添加40％的水，UC强度提高了9倍以上；在MeOH中，UC量子产率确定为10.2％。 ％ 水。提出了一种增加UC发射的机制：当在MeOH中时，树枝状聚合物的大分子大小限制了受体的移动性，并且树枝状分支对DPA核心的屏蔽作用限制了DPA核心之间或DPA核心之间的紧密接触。 DPA核心和敏化剂。当

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108643
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,4-(蒽-9,10-二基)二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由9,10-蒽二苯甲酸酯和Cd（ii）构成的新型三维金属有机骨架，作为烷基苯氧化的高活性非均相催化剂†

  摘要：

  一种新颖的三维（3D）多孔金属-有机骨架，{[Cd（L）（H 2 O）]·3H 2 O} ∞（1）（LH 2 = 4,4'-（9,10-蒽二基） ）二苯甲酸）的合成。图1具有由L个连接器和无限{Cd（O 2 CR）2 } ∞次要建筑单元（SBU）形成的3D框架。通过红外光谱，热重分析，单晶，元素分析和粉末X射线衍射方法对化合物1进行了表征。然后，我们研究了其吸附，催化和发光特性。框架1'表现出永久的孔隙率（Langmuir表面积，324 m 2 g -1），高的热稳定性（高达380°C）以及对烷基苯氧化的高活性。催化结果表明1'确实是具有100％选择性的有效多相催化剂。据我们所知，这是第一个报道，烷基苯的氧化反应是使用Cd（II）和不饱和配位球作为活性位点进行的。

  DOI：

  10.1039/c2dt31844j

文献信息

• Engineering COFs as smart triggers for rapid capture and controlled release of singlet oxygen
  作者：Dong Yan、En Lin、Fazheng Jin、Shan Qiao、Yi Yang、Zhifang Wang、Fanhao Xiong、Yao Chen、Peng Cheng、Zhenjie Zhang

  DOI：10.1039/d1ta07810k

  日期：——

  three-dimensional covalent organic framework (3D COF) by installing functional anthracene moieties on its skeleton for 1O2 related applications. Attributed to its open networks, regular channels, and light skeletal density, the active anthracene sites in the 3D COF can be easily and fully accessed, hence affording superior performance compared with other materials such as 2-dimensional COFs and amorphous

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 的捕获和控制释放具有重要意义，但由于其非常短的寿命和高反应性而非常具有挑战性。为了应对这一挑战，我们通过在骨架上安装功能性蒽部分，合理设计和制造了高度结晶、坚固且多孔的三维共价有机骨架 (3D COF)，用于1 O 2相关应用。由于其开放的网络、规则的通道和轻的骨架密度，3D COF 中的活性蒽位点可以轻松且完全地访问，因此与其他材料（如二维 COF 和无定形聚合物）相比具有优越的性能。值得注意的是，3D COF 显示了当前的历史新高所有报道的多孔材料中的1 O 2捕获率，通过各种表征技术和合理分析进行验证。此外，我们将 3D COF 平台用作防伪应用的刺激响应智能材料。该研究不仅为1 O 2 的捕获和释放提供了一个优秀的平台，而且扩展了COFs的应用范围。
• Charge Transfer from Upconverting Nanocrystals to Semiconducting Electrodes: Optimizing Thermodynamic Outputs by Electronic Energy Transfer
  作者：Bing Shan、Ting-Ting Li、M. Kyle Brennaman、Animesh Nayak、Lei Wu、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jacs.8b11110

  日期：2019.1.9

  selectively excited by green light, generate singlet excitons that enable efficient charge injection into both the conduction band of TiO2 at the photoanode and the valence band of NiO at the photocathode. The singlet excitons form by sensitized triplet-triplet annihilation within the compact layer of anthracenes on the electrode surfaces. Density of state analysis reveals that the electronic coupling between

  捕光无机纳米晶体在新兴的太阳能转换和光电器件中发挥着重要作用。我们在这里描述了一种新的光电极家族的策略，其具有上转换纳米晶体组件作为光敏剂。该组件由油酸封端的硒化镉 (CdSe) 纳米晶体组成，该纳米晶体通过油酸封端配体的置换直接配位到表面结合的、羧酸衍生的蒽层上。稳态发射和瞬态吸收测量表明，上转换纳米晶体组件被绿光选择性激发，产生单线态激子，使电荷能够有效注入光电阳极的 TiO2 导带和光电阴极的 NiO 价带。单线态激子通过在电极表面上的蒽致密层内敏化的三线态-三线态湮灭形成。态密度分析表明，蒽单重激发态与氧化物之间的电子耦合为光诱导电荷转移提供了热力学基础。表面结合分子的激发态群与组装的纳米晶体之间的相互作用提出了新的设计规则，可以潜在地克服先前染料敏化光电化学电池在催化应用中的局限性。态密度分析表明，蒽单重激发态与氧化物之间的电子耦合为光诱导电荷转移提供了热力学基础。表面结合分子的
• Structural Transformation in Metal–Organic Frameworks for Reversible Binding of Oxygen
  作者：Jin‐Yue Zeng、Xiao‐Shuang Wang、Yong‐Dan Qi、Yun Yu、Xuan Zeng、Xian‐Zheng Zhang

  DOI：10.1002/anie.201902810

  日期：2019.4.16

  Herein, we report the reversible binding of O2 is realized via the chemical transformation between anthracene‐based and the corresponding EPO‐based MOF. It is shown that anthracene‐based MOF, the framework featuring linkers with polycyclic aromatic structure, can rapidly trap 1O2 to form EPOs and can be restored upon UV irradiation or heating to release O2. Furthermore, we confirm that photosensitizer‐incorporated

  多环芳族衍生物可以捕集1 O 2形成内过氧化物（EPO），用于O 2的储存并作为活性氧的来源。但是，这些材料具有结构无定形性，这限制了其在O 2捕获和释放的结构优化方面的实际应用和基础研究。金属有机框架（MOF）在O 2结合方面具有优势，例如清晰的结构与性能之间的关系以及精确的可控性。在此，我们报告O 2的可逆结合通过蒽基和相应的基于EPO的MOF之间的化学转化来实现。结果表明，基于蒽的MOF（具有多环芳族结构的连接基的骨架）可以迅速捕获1 O 2形成EPO，并且可以在UV辐射或加热下恢复以释放O 2。此外，我们确认结合有光敏剂的蒽基MOF是通过切换Vis / UV辐射控制的可逆O 2载流子的有前途的候选者。
• Assembly-enhanced triplet-triplet annihilation upconversion in the aggregation formed by Schiff-base Pt(II) complex grafting-permethyl-β-CD and 9, 10-diphenylanthracence dimer
  作者：Hongxia Lai、Ting Zhao、Yurong Deng、Chunyin Fan、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.009

  日期：2019.11

  Abstract Water-soluble triplet sensitizer with permethyl-β-cyclodextrin (PMCD) grafting on a Schiff-base Pt(II) complex (Pt-2), in which PMCD unit serves as a host for binding the acceptors and the Schiff-base Pt(II) complex serves as a triplet sensitizer, was synthesized to investigate the effect of supramolecular complexation and assembly on the triplet-triplet annihilation upconversion emission in water

  摘要在席夫碱Pt（II）配合物（Pt-2）上接枝了全甲基-β-环糊精（PMCD）的水溶性三重态敏化剂，其中PMCD单元充当结合受体和席夫碱Pt的主体（II）配合物用作三重态敏化剂，旨在研究超分子络合和组装对水中三重态-三重态an灭上转换发射的影响。合成了9个10-二苯基蒽（DPA）羧酸盐（A-1）及其二聚体（A-2），其中两个DPA羧酸盐与烷基链共价连接为三重态受体，其也起PMCD的客体分子的作用。A-1和A-2与PMCD具有很高的亲和力，并且由于A-2中蒽核的疏水作用和π-π堆积，A-2易于在水中聚集并形成微米级的组件。
• One-dimensional networks formed <i>via</i> the self-assembly of anthracenedibenzoic acid with zinc(II)
  作者：Allison M. Rabon、Kayla L. Goolsby、Michael C. Young

  DOI：10.1107/s2053229618016649

  日期：2018.12.1

  Self-assembly of metal–organic coordination polymers occurs because of enthalpically favorable interactions. In the case of the bulky 4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoic acid ligand (abdH₂), we demonstrate that the presence of numerous π–π and C—H...π interactions outweigh the formation of saturated coordination complexes with zinc, leading to the formation of a dimethylformamide (DMF) solvate, namely 4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoic acid dimethylformamide disolvate, C₂₈H₁₈O₄·2C₃H₇NO or [(abdH₂)(DMF)₂], at low concentrations of zinc. Meanwhile, at higher zinc concentrations, the abdH₂ ligand gives rise to the nonporous one-dimensional coordination polymer catena-poly[[bis(dimethylformamide-κO)zinc(II)]-μ-4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoato-κ² O:O′], [Zn(C₂₈H₁₆O₄)(C₃H₇NO)₂] _n or [Zn(abd)(DMF)₂] _n , when assembled in dimethylformamide, while a related compound is observed when N,N-dimethylacetamide (DMA) is used as the solvent, namely catena-poly[[[bis(N,N-dimethylacetamide-κO)zinc(II)]-μ-4,4′-(anthracene-9,10-diyl)dibenzoato-κ² O:O′] N,N-dimethylacetamide monosolvate], [Zn(C₂₈H₁₆O₄)(C₄H₉NO)₂]·C₄H₉NO} _n or [Zn(abd)(DMA)₂]·DMA} _n . Attempts to use other amide-based solvents did not give rise to any other assembled structures.

  金属有机配位聚合物的自组装是由于焓上有利的相互作用而发生的。以体积庞大的 4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸配体 (abdH2) 为例，我们证明了大量 π-π 和 C-H...在锌浓度较低的情况下，π 相互作用超过了与锌形成饱和配位络合物的作用，从而形成二甲基甲酰胺（DMF）溶胶，即 4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸二甲基甲酰胺二溶胶，C28H18O4-2C3H7NO 或 [(abdH2)(DMF)2] 。同时，在锌浓度较高时，abdH2 配体会生成无孔一维配位聚合物 catena-poly[[双（二甲基甲酰胺-κO）锌（II）]-μ-4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯甲酸-κ2 O:O′]、[锌（C28H16O4）（C3H7NO）2］ n 或 [Zn(abd)(DMF)2] n n 或[Zn(abd)(DMF)]2 n，在二甲基甲酰胺中组装，而当使用 N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂时，可以观察到一种相关的化合物，即 catena-聚[[[双（N,N-二甲基乙酰胺-κO）锌（II）]-μ-4,4′-（蒽-9,10-二基）二苯并-κ2 O:O′] N,N-二甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺单溶液]，[Zn(C28H16O4)(C4H9NO)2]-C4H9NO}-N,N-二甲基乙酰胺单溶液 n 或[Zn(abd)(DMA)2]-DMA} n n .尝试使用其他酰胺基溶剂也没有产生任何其他组装结构。