di-O,O-menthyl phenylphosphonite | 58359-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-O,O-menthyl phenylphosphonite
• 英文别名: bis[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]-phenylphosphane
• CAS: 58359-50-5
• 化学式: C₂₆H₄₃O₂P
• 分子量: 418.6
• InChiKey: YLXYLOFQEUVNSI-GOQFPEGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  471.9±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O,O-menthyl phenylphosphonite 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-(-)-phenyl-t-butyl-isopropylphosphin
  参考文献：
  名称：

  光学活性磷化氢不对称取代前手性，手性取代基亚膦酸酯

  摘要：

  苯膦酸二薄荷酯及其二冰片酯与庞大的亲核试剂反应，得到非对映异构的次膦酸酯。不对称诱导高达95％de。如果使用有利于磷转化的反应条件，则前手性原料的（R）-薄荷氧基被取代。次膦酸酯可通过部分消旋作用转化为光学活性的霍纳膦。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80033-x
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 苯基二氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到di-O,O-menthyl phenylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  P-手性配体的阳离子烯丙基钯配合物对苯乙烯的不对称氢化乙烯基化

  摘要：

  所述diasteriomerically纯的阳离子烯丙基钯络合物P-手性配体叔丁基（menthyl- ö）phenylphosphinite 1是从[（制备η 3 -C 3 H ^ 5）器Pd1] 2和[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd （鳕鱼）] X。配体1和配合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）PDI（1）] 9通过X射线晶体学进行了表征。磷中心1的绝对构型确定为（S）（-）-薄荷醇衍生物。晶体是斜方空间群P 2 1 2 1 2 1，一= 8.505（3）埃，b = 10.82（1）埃，c ^ = 23.297（3）埃，V = 2144（2）埃3。配合物9显示出扭曲的正方形平面几何形状。晶体是三角，空间群P 3 2，一个= 13.980（5），C ^ = 11.292（3）埃，V = 1911（2）埃3。成功地应用了苯乙烯和乙烯的不对称共聚反应。在室温下获得了高达86％ee的高对映选择性。仅少量的异构化产物E-和Z

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00568-8

文献信息

• Nonracemic menthyl phosphorylacetates
  作者：A. A. Bredikhin、R. M. Eliseenkova、R. I. Tarasova、O. V. Voskresenskaya、A. A. Balandina、A. B. Dobrynin、Sh. K. Latypov、I. A. Litvinov、D. R. Sharafutdinova、Yu. Ya. Efremov

  DOI：10.1007/s11172-007-0047-7

  日期：2007.2

  Phosphorylacetic acid esters containing the menthoxy fragment at the phosphorus atom or at the carbonyl group were synthesized. The configurations of the enantiomerically pure compounds, viz., methyl (ethoxy)(menthyloxy)phosphorylacetate and menthyl [(2-chloro-ethoxy)(4-dimethylaminophenyl)phosphoryl]acetate, were established by X-ray diffraction and NMR spectroscopy.

  合成了在磷原子或羰基上含有薄荷氧基片段的磷酸酯。通过 X 射线衍射和核磁共振光谱确定了对映体纯化合物的构型，即(乙氧基)(薄荷氧基)磷酰乙酸甲酯和[(2-氯-乙氧基)(4-二甲基氨基苯基)磷酰]乙酸薄荷酯。
• Hydrosilylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Iridium(I) Complexes with (‐)‐Menthol‐Based Phosphorus(III) Ligands
  作者：Konrad Stęsik、Adrian Franczyk、Agnieszka Czapik、Ireneusz Kownacki、Jedrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/cctc.202201510

  日期：——

  New iridium(I) complexes with phosphorus(III) ligands based on naturally occurring (−)-menthol were synthesized and tested in the hydrosilylation of carbonyl compounds (ketones, aldehydes, esters). Catalytic systems provided great activity and chemoselectivity in the reduction of the carbonyl group showing high tolerance to many functional groups, also the unsaturated C−C double and triple bonds.

  基于天然存在的 (−)-薄荷醇，合成了带有磷 (III) 配体的新型铱 (I) 配合物，并在羰基化合物（酮、醛、酯）的氢化硅烷化反应中进行了测试。催化系统在还原羰基方面提供了极大的活性和化学选择性，对许多官能团以及不饱和 C-C 双键和三键显示出高耐受性。
• NEUFFER, J.;RICHTER, W. J., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 301, N 3, 289-297
  作者：NEUFFER, J.、RICHTER, W. J.

  DOI：——

  日期：——