(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-chloro-2-oxoacetate | 81529-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-chloro-2-oxoacetate
• 英文别名: (-)-menthylchloro(oxo)acetate；oxalic acid-((1R)-menthyl ester)-chloride；Oxalsaeure-((1R)-menthylester)-chlorid；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 81529-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 246.734
• InChiKey: VZLSUUSQSZUIBA-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-chloro-2-oxoacetate 在 四(三苯基膦)钯 水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R)-(-)-薄荷基乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Preparation of Chiral Arylmenthol Glyoxylates

  摘要：

  先将三种手性醇与草酰氯反应，然后用氢化三丁基锡还原生成的草酰氯烷氧基，这样就能方便地制备三种手性醇的乙醛酸乙二酯。通过直接的闪速色谱法，可分离出产率为 75-80% 的产品。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2198
• 作为产物：
  描述：

  2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-chloro-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Überdie zwei von Y.-R. Naves und U. Korpi产品

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310137

文献信息

• 一种β-氯代酸酯及α，β-不饱和酸酯类化合物 的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113233980B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明属有机化学技术领域，具体为一种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物的合成方法。所述化合物的结构经1H NMR、13C NMR表征并得以确认。本发明方法是在以乙腈为溶剂，由烯烃、氯草酸单酯和2，6‑二甲基吡啶在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与烯烃发生自由基加成反应生成碳自由基，随后再发生氯代反应得到β‑氯代酸酯类化合物，再在DBU条件下发生脱氯化氢反应，生成α，β‑不饱和酸酯类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物。基于流体化学的光反应，同样可以以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。
• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Synthesis of Ester-Substituted Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Photocatalyzed Alkoxycarbonylation/Cyclization Reactions
  作者：Jian-Qiang Chen、Xiaodong Tu、Binyan Qin、Shaoxin Huang、Jun Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04082

  日期：2022.1.21

  A direct alkoxycarbonylation/cyclization reaction is accomplished under visible light-induced photoredox catalysis. With this approach, a variety of ester-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines are prepared in good to excellent yields. It is worth noting that this method not only can afford the synthesis of indolo[2,1-a]isoquinolines but also can provide an alternative route for generating complex

  在可见光诱导的光氧化还原催化下完成直接的烷氧羰基化/环化反应。使用这种方法，可以以良好至优异的产率制备多种酯取代的吲哚[2,1- a ]异喹啉。值得注意的是，该方法不仅可以合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，还可以为生成带有羧酸酯的复杂目标结构提供替代途径。
• Studies of the Stereochemistry of [2+2]-Photocycloaddition Reactions of 2-Cyclohexenones with Olefins
  作者：Ruichao Shen、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol063092r

  日期：2007.3.1

  Stereochemical studies of the photocycloaddition of a chiral alpha,beta-enone and isobutylene lead to a working hypothesis for the geometry of the 3(pi-pi*) excited state of the enone. [reaction: see text]

  立体化学研究了手性α，β-烯酮和异丁烯的光环加成反应，得出了烯酮的3（pi-pi *）激发态几何形状的有效假设。[反应：看文字]
• Photoinduced, Silver(I)-Mediated Synthesis of Ester-Substituted Fused Quinazolinones via Cascade Alkoxycarbonylation/Cyclization of Heterocycles Bearing Unactivated Alkenes
  作者：Hui-Xin Xiao、Pan-Pan Li、Bin Pan、Wu Liang、Fei Du、Yu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00280

  日期：2023.5.5

  A new cascade alkoxycarbonylation/cyclization reaction of heterocycle-bearing unactivated alkenes is disclosed. The transformation is mediated by silver carbonate under photoirradiation. This method provides efficient access to pharmaceutically valuable molecules and natural product analogues containing quinazolinone-fused esters. Furthermore, this protocol is compatible with a variety of quinazolinone-bearing

  公开了一种新的带有杂环的未活化烯烃的级联烷氧基羰基化/环化反应。这种转化是由碳酸银在光照射下介导的。该方法提供了对含有喹唑啉酮稠合酯的具有药学价值的分子和天然产物类似物的有效途径。此外，该协议与各种含喹唑啉酮的未活化烯烃和烷基草酰氯兼容，这些烯烃和烷基草酰氯很容易从丰富的醇和草酰氯中制备出来。