4-(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethyl)-phenol | 775356-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethyl)-phenol
• 英文别名: 4-(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethyl)phenol；4-hydroxybenzyl (-)-menthyl ether；4-((((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)phenol；4-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethyl]phenol
• CAS: 775356-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: IYZBDSRTMIWCMQ-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethyl)-phenol 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-methanol 在 potassium fluoride 、 四溴化碳 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110

文献信息

• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• New Strategies for Protecting Group Chemistry: Synthesis, Reactivity, and Indirect Oxidative Cleavage of <i>para</i>-Siletanylbenzyl Ethers
  作者：Sami F. Tlais、Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo802229p

  日期：2009.3.6

  of arylmethyl ether protecting groups. The para-siletanylbenzyl (PSB) ether is electronically similar to the benzyl ether. Cleavage of the PSB ether is accomplished under mild conditions—involving alkaline hydrogen peroxide—that are unique among cleavage protocols for arylmethyl ethers. Furthermore, the PSB group affords the user new flexibility in the implementation of protecting group strategies that

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。
• Silica‐Supported Sodium Hydrogen Sulfate Catalyzed Facile Transformation of<i>p</i>‐Hydroxybenzyl Alcohols to<i>p</i>‐Hydroxybenzyl Ethers and Thioethers
  作者：R. Ramu、N. Ravindra Nath、M. R. Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1081/scc-200028584

  日期：2004.1

  The heterogeneous catalyst, silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4 - SiO2) has been found to be highly efficient in carrying out the transformation of p-hydroxybenzyl alcohols at room temperature to p-hydroxybenzyl ethers and thioethers in very high yields.
• The para-siletanylbenzyl (PSB) ether: a peroxide-cleavable protecting group for alcohols and phenols
  作者：Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.110

  日期：2005.5

  cleaved under mild oxidizing conditions in the presence of para-methoxybenzyl (PMB) is described herein. para-Siletanylbenzyl (PSB) ethers are formed in one or two steps from the corresponding alcohols and cleaved in one or two steps with basic peroxide. Alcohols and phenols have been protected in good yields and deprotected cleanly under mild oxidative conditions.

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。