(+)-异薄荷酮 | 1196-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-异薄荷酮
• 英文名称: (1R,4R)-(+)-isomenthone
• 英文别名: (+)-isomenthone；(2R,5R)-(+)-isomenthone；D-isomenthone；(2R-cis)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanone；(2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1196-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD24687888
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.18°C (estimate)
• 沸点：
  217.64°C (estimate)
• 密度：
  0.8947
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  2.755 (est)
• 物理描述：
  colourless slightly oily liquid with a peppermint odour
• 折光率：
  1.449-1.451

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性 (-)-Isomenthone 是从 Ziziphora clinopodioides Lam. 中分离出的一种异薄荷酮，它是 L-薄荷酮的异构体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-异薄荷酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.2%的产率得到(-)-薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  Liang, Lim Yao; Habara, Tomohiro; Doi, Mikiharu, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2517 - 2518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙基环己酮 生成 (+)-异薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  Grossmann; Brauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1918, vol. <2> 98, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst
  作者：Ehud. Keinan、Noam. Greenspoon

  DOI：10.1021/ja00283a029

  日期：1986.11

  experiments and 'H NMR studies, a catalytic cycle is postulated in which the first step involves reversible coordination of the palladium complex to the electron-deficient olefin and oxidative addition of silicon hydride to form a hydridopalladium olefin complex. Migratory insertion of hydride into the coordinated olefin produces an intermediate palladium enolate which, via reductive elimination, collapses back

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• HOF·CH3CN, made directly from F2 and water, as an ecologically friendly oxidizing reagent
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket、Moshe Kol

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88036-4

  日期：1993.9

  The complex HOF·CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for oxidation of secondary alcohols and for Baeyer Villiger oxidation of ketones. By using 18O labeled reagent it was found that the ketone oxidation proceeds through the original dioxirane mechanism which Baeyer and Villiger suggested a century ago for reactions with peracids but was later discounted.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的复合物HOF·CH 3 CN用于氧化仲醇和用于Baeyer Villiger氧化酮。通过使用18 O标记的试剂，发现酮的氧化过程是通过最初的二环氧乙烷机理进行的，Baeyer和Villiger于一个世纪前就提出了与过酸的反应，但后来又打折扣了。
• Oxidation of alcohols using dimethyl sulfoxide and trichloromethyl chloroformate
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Shun'ichi Tomita、Masashi Yanase、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82412-0

  日期：1988.1

  Treatment of structurally diverse alcohols with dimethyl sulfoxide in the presence of trichloromethyl chloroformate (phosgene dimer) and triethylamine efficiently afforded the corresponding aldehydes or ketones in excellent yields.

  在三氯甲基氯甲酸酯（光气二聚体）和三乙胺的存在下，用二甲亚砜处理结构多样的醇，可有效地以优异的收率得到相应的醛或酮。
• Photochemical transformations-iv
  作者：S.N. Sharma、H.R. Sonawane、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96644-x

  日期：1985.1

  It is shown that hydroxylation of saturated hydrocarbons by hydrogen peroxide occurs under the influence of light. This reaction has been investigated on acyclic, monocyclic and bicyclic hydrocarbons. These reactions were also studied using performic acid as the source of hydroxyl radicals and results compared with those obtained with peracetic acid. As expected, the preferred attack was on tertiary

  结果表明，在光的作用下，过氧化氢使饱和烃发生羟基化。已经对无环，单环和双环烃进行了该反应的研究。还使用过甲酸作为羟基自由基的来源对这些反应进行了研究，并将结果与​​过乙酸所得的结果进行了比较。不出所料，首选的攻击方式是在第三中心，其次是第二，然后是主要。

表征谱图