3-acetoxy-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-17-one | 7291-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-17-one
• 英文别名: 9,11-hydroxyestrone acetate；(8S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a] phenanthren-3-yl acetate；3-Acetoxy-oestratraen-(1,3,5(10),9(11))-on-(17)；9(11)-Dehydro-oestron-acetat；3-Acetoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one；3-Acetoxy-oestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-on；3-acetoxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one；3-Acetoxyoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one；[(8S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7291-52-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: ZTTBJMPKHWTBIR-HBFSDRIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-17-one 生成 3-hydroxy-11β-chloroestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  CROWE, DAVID E.;TANABE, MASATO;PETERS, RICHARD

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 双氧水 、 C₃₇H₄₁F₃MnN₅O₃S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-acetoxy-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌酮衍生物在 C(sp3)-H 键上的直接区域和立体选择性单和多氧官能化

  摘要：

  在具有 N 4供体配体的仿生非血红素 Mn 配合物存在下， 3-乙酸雌酮、17 α - 和 17 β -雌二醇 3-乙酸酯的 B 和 C 环与 H 2 O 2的后期催化选择性氧化 CH 官能化具有被开发。根据配体结构和绝对手性，C6 处的 α-羟基化或酮化产物，或 C9 处的α-羟基化，或 9,11-去饱和/C12 α-羟基化可以合成有用的产率获得；产生的单氧化衍生物可以参与进一步的选择性氧化转化以产生多氧化代谢物。在该条件下芳族A环保持完整，使用六氟异丙醇作为强氢键供体反应溶剂有效地防止了C17羟基的酮化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.09.020

文献信息

• Stereochemistry of Steroid containing Aromatic A-Ring. I. Reaction of 9 (11)-Dehydroestrone.
  作者：Kyosuke Tsuda、Shigeo Nozoe、Yutaka Okada

  DOI：10.1248/cpb.11.1022

  日期：——

  Bromination of 3-methoxy-9 (11)-dehydroestrone (II) gave equilenin methylether (IV). Hydroxybromination of 3-acetoxy-9 (11)-dehydrostrone (III) with N-bromosuccinimide in the presence of perchloric acid afforded a bromohydrin (VI), whose structure was assigned 3, 9α-dihydroxy-11β-bromoestra-1, 3, 5 (10)-trien-17-one 3-acetate, on the basis of the resistance of hydroxyl group to acetylation and oxidation, and by leading to 9α, 11α-epoxide (VII) and triol (IX).

  3-甲氧基-9(11​​)-脱氢雌酮(II)的溴化得到马烯雌酮甲醚(IV)。在高氯酸存在下，3-乙酰氧基-9(11​​)-脱氢酮 (III) 与 N-溴代琥珀酰亚胺发生羟溴化，得到溴醇 (VI)，其结构被指定为 3, 9α-二羟基-11β-bromoestra-1, 3, 5(10)-三烯-17-酮3-乙酸酯，基于羟基对乙酰化和氧化的抗性，并生成9α、11α-环氧化物(VII)和三醇(IX)。
• Process for the preparation of 11-.beta.-nitro-oxysteroids
  申请人：——

  公开号：US03980681A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Process for preparing 9 .alpha.-hydroxy-11 .beta.-nitro-oxysteroids having a aromatic ring A wherein an aromatic A-ring-containing 9, 11-unsubstituted steroid or corresponding 9,11-dehydrosteroid is oxidized with ceric ions in the presence of nitrate ions.

  制备含有芳香环A的9α-羟基-11β-硝基氧化类固醇的过程，其中含有芳香环A的9,11-未取代类固醇或相应的9,11-脱氢类固醇在亚铈离子和硝酸根离子的存在下进行氧化。
• 10.1021/acs.orglett.4c01463
  作者：Gao, Xuezhuang、He, Hui、Miao, Kaili、Zhang, Linbao、Ni, Shao-Fei、Li, Ming、Guo, Weisi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01463

  日期：——

  The direct allylic C(sp3)–H functionalization provides a straightforward protocol for the synthesis of valuable molecules. We report herein the first chemo- and site-selective method for allylic C(sp3)–H isothiocyanation of various internal alkenes under mild electrochemical conditions. This method exhibits broad functional group tolerance and excellent selectivity and can be applied for late-stage

  直接烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化为有价值分子的合成提供了简单的方案。我们在此报告了第一个在温和电化学条件下对各种内部烯烃进行烯丙基 C(sp 3 )–H 异硫氰化的化学和位点选择性方法。该方法具有广泛的官能团耐受性和优异的选择性，可应用于生物活性分子的后期异硫氰化。综合实验和计算研究表明，该反应通过意想不到的[3,3]-σ重排进行。
• Oxidation of natural targets by dioxiranes. Oxyfunctionalization of steroids
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Enrico Mincione、Teresa Prencipe、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo00033a053

  日期：1992.3
• CROWE, DAVID E.;TANABE, MASATO;PETERS, RICHARD
  作者：CROWE, DAVID E.、TANABE, MASATO、PETERS, RICHARD

  DOI：——

  日期：——