(R)-雷奈佐利 | 872992-20-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (R)-雷奈佐利
• 中文别名: (R)-利奈唑胺；R利奈唑胺
• 英文名称: linezolid
• 英文别名: (R)-N-[[3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；(R)-N-((3-(3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide；N-[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl-methyl]-acetamide；(R)-N-[[3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]methyl]acetamide；(R)-linezolid；MMV687803；N-[[(5R)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 872992-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 337.351
• InChiKey: TYZROVQLWOKYKF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177°C
• 沸点：
  585.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，(R)-线奈多辛是线奈多辛（PNU-100766）的一种杂质。线奈多辛是恶唑烷酮类合成抗生素家族中的第一个成员，通过抑制细菌蛋白质合成的起始阶段而发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (R)-雷奈佐利 在 C₂₃H₂₇N₂O₂S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吨酮基离子液体作为高效且可回收的光催化剂用于芳香族叔胺的α-氰化反应

  摘要：

  将染料光催化剂噻吨酮引入离子液体中，设计合成了稳定、可回收的光催化剂IL-TX，并通过光物理和电子性能测试证明了其优异的光催化性能。 IL-TX作为可回收的光催化剂，在室温蓝光照射下，在MeOH中进行芳香族叔胺的α-氰化反应，并以良好至优异的收率获得了一系列氰化物产物。此外，通过药物吡喹酮和天然产物8-oxopseudopalmatine的合成优化，进一步证明了该方案的实用性。这项研究为光催化氰化反应提供了一种更绿色、可持续的解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115605
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 三正丁基氧化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium bromide 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-雷奈佐利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE

  摘要：

  本文描述了用于制备利奈唑胺以及其药用可接受的盐的工艺和中间体。

  公开号：

  WO2011137222A1

文献信息

• 一种噁唑烷酮类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104592143B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种噁唑烷酮类化合物（II）的制备方法，该方法以消旋或光学活性的3‑氯‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（2）为起始原料，在适当溶剂和碱性条件下与氨经氨解反应得3‑氨基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（3），化合物3经酰化反应得3‑酰胺基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（4），所得化合物4再与相应的酰化试剂进行环合反应得消旋或光学活性的噁唑烷酮类化合物（II）；式中：R1表示吗啉基或3‑氧‑4‑吗啉基；R2表示H或F；R3表示C1‑12烷基、5‑氯噻吩‑2‑基、噻吩‑2‑基或4,5‑二氯噻吩‑2‑基；化合物为消旋体、(S)‑或(R)‑光学异构体。
• N-环氧丙基-N-酰基苯胺类化合物其制备方法 和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN104860904B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一类N‑环氧丙基‑N‑酰基苯胺类化合物（I），还公开了该类化合物的制备方法及其在制备噁唑烷酮类治疗药物，包括但不限于利奈唑胺和利伐沙班消旋体或光学异构体中的应用，式中：R1表示吗啉基或3‑氧‑4‑吗啉基；R2表示H或F；R3表示C1‑12烷基、噻吩‑2‑基或5‑氯噻吩‑2‑基；所述化合物为消旋体、(S)‑光学异构体、或(R)‑光学异构体。
• Direct sulfonylation of anilines mediated by visible light
  作者：Tarn C. Johnson、Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Darren J. Dixon、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc03891g

  日期：——

  biologically active molecules and are key functional groups for organic synthesis. We report a mild, photoredox-catalyzed reaction for sulfonylation of aniline derivatives with sulfinate salts, and demonstrate the utility of the method by the late-stage functionalization of drugs. Key features of the method are the straightforward generation of sulfonyl radicals from bench-stable sulfinate salts and the

  砜在生物活性分子中具有显着特征，并且是有机合成的关键功能基团。我们报告了一个温和的，光氧化还原催化的亚磺酸盐与苯胺衍生物的磺酰化反应，并通过药物的后期功能化证明了该方法的实用性。该方法的主要特点是可以从稳定的亚磺酸盐直接生成磺酰基，并使用简单的苯胺衍生物作为便捷的偶联剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS AND RELATED SCREENING METHODS USING SMALL MOLECULE MACROARRAYS
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20080009528A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use. For example, the present invention provides chalcone and cyanopyridine compounds, and derivatives thereof, exhibiting high antibacterial activities having multiple electron withdrawing group substituents, such as halogens and fluorinated alky groups, and optionally having hydroxyl and/or alkoxyl groups substituents.

  本发明通常涉及提供抗菌治疗剂和制剂的化合物，以及使用和制备抗菌化合物的相关方法。本发明的抗菌化合物包括香豆素、烷基嘧啶、氨基嘧啶和氰基吡啶化合物及其衍生物，其最小抑菌浓度（MIC）类似或低于目前广泛使用的传统抗菌化合物。例如，本发明提供具有多个电子吸引基取代基的香豆素和氰基吡啶化合物及其衍生物，具有高抗菌活性，可选地具有羟基和/或烷氧基取代基。
• A convenient synthesis of the antibacterial agent linezolid
  作者：James R. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.082

  日期：2015.12

  (S)-epichlorohydrin (13) a convergent synthesis of linezolid (1) was developed that is attractive for large scale preparation of the drug. The synthetic strategy involves a 1+3 cycloaddition reaction between the chiral epoxide 11 (prepared from 13) and isocyanate 3 (obtained from 8) that was generated in situ by a Curtius rearrangement. The resulting Schiff base precursor of linezolid (12) crystallized from

  从3,4-二氟苯甲酸（8）和（S）-表氯醇（13）开始，开发了利奈唑胺（1）的会聚合成方法，该方法对于大规模制备该药物具有吸引力。合成策略涉及手性环氧化物11（由13制备）与异氰酸酯3（由8获得）之间的1 + 3环加成反应，该反应通过Curtius重排原位生成。从反应混合物中结晶出所得的利奈唑胺（12）的席夫碱前体，并通过酸催化的水解然后乙酰化而容易地转化为利奈唑胺。