(S)-N-(2,3-epoxy-1-propyl)-3-fluoro-4-(4-morpholinyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-(2,3-epoxy-1-propyl)-3-fluoro-4-(4-morpholinyl)aniline
• 英文别名: 3-fluoro-4-morpholin-4-yl-N-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 252.289
• InChiKey: WSSLICDKCXLDOS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,3-epoxy-1-propyl)-3-fluoro-4-(4-morpholinyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₀H₁₄AlNO₃ 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺 在 zinc perchlorate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(2,3-epoxy-1-propyl)-3-fluoro-4-(4-morpholinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186

文献信息

• N-环氧丙基-N-酰基苯胺类化合物其制备方法 和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN104860904B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一类N‑环氧丙基‑N‑酰基苯胺类化合物（I），还公开了该类化合物的制备方法及其在制备噁唑烷酮类治疗药物，包括但不限于利奈唑胺和利伐沙班消旋体或光学异构体中的应用，式中：R1表示吗啉基或3‑氧‑4‑吗啉基；R2表示H或F；R3表示C1‑12烷基、噻吩‑2‑基或5‑氯噻吩‑2‑基；所述化合物为消旋体、(S)‑光学异构体、或(R)‑光学异构体。