亚硝酸丙酯 | 543-67-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚硝酸丙酯
• 中文别名: 亚硝酸正丙酯；亚硝酸丙酯；亚硝酸正丙酯
• 英文名称: n-propyl nitrite
• 英文别名: propyl nitrite
• CAS: 543-67-9
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00043490
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: KAOQVXHBVNKNHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp760 46-48°
• 密度：
  d420 0.8864
• 物理描述：
  Propionitrite appears as a colorless liquid with a sweet, ethereal odor. Highly toxic by inhalation and ingestion. A dangerous fire risk. Used as a solvent and as a dielectric fluid.
• 保留指数：
  486
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** 稳定 2. **禁配物** 强氧化剂 3. **避免接触的条件** 受热 4. **聚合危害** 不聚合 5. **分解产物** 氮氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、干燥且通风良好的库房内。 - 远离火源和热源，避免阳光直射。 - 库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，禁止混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄露应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：吸入-大鼠LC50：300 ppm/4小时
可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房应通风、低温且干燥；与氧化剂和酸类分开存放
灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸丙酯 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 丙腈
  参考文献：
  名称：

  Mailhe; Bellegarde, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1919, vol. <4>25, p. 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  propyloxyl 在 氧化亚氮 作用下， 289.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 亚硝酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Rate constants for the reactions of C2H5O, i-C3H7O, and n-C3H7O with NO and O2 as a function of temperature

  摘要：

  The rate constants of the reactions of ethoxy (C2H5O), i-propoxy (i-C3H7O) and n-propoxy (n-C3H7O) radicals with O-2 and NO have been measured as a function of temperature. Radicals have been generated by laser photolysis from the appropriate alkyl nitrite and have been detected by laser-induced fluorescence. The following Arrhenius expressions have been determined:(R-1) C2H5O + O-2 --> products k(1) = (2.4 +/- 0.9) X 10(-14) exp(-2.7 +/- 1.0 kJmol(-1)/RT) cm(3) s(-1) 295K < T < 354K p = 100 Torr(R-2) i-C3H7O + O-2 --> products k(2) = (1.6 +/- 0.2) X 10(-14) exp(-2.2 +/- 0.2 kJmol(-1)/RT) cm(3) s(-1) 288K < T < 364K p = 50-200 Torr(R-3) n-C3H7O + O-2 --> products k(3) = (2.5 +/- 0.5) X 10(-14) exp(-2.0 +/- 0.5 kJmol(-1)/RT) cm(3) s(-1) 289K < T < 381K p = 30-100 Torr(R-4) C2H5O + NO --> products k(4) = (2.0 +/- 0.7) X 10(-11) exp(0.6 +/- 0.4 kJmol(-1)/RT) cm(3) s(-1) 286K < T < 388K p = 30-500 Torr(R-5) i-C3H7O + NO --> products k(5) = (8.9 +/- 0.21 x 10(-12) exp(3.3 +/- 0.5 kJmol(-1)/RT) cm(3) s(-1) 286K < T < 389K p = 30-500 Torr(R-6) n-C3H7O + NO --> products k(6) = (1.2 +/- 0.2) X 10(-11) exp(2.9 +/- 0.4 kJmol(-1)/RT) cm(3)s(-1) 289K < T < 380K p = 30-100 TorrAll reactions have been found independent of total pressure between 30 and 500 Torr within the experimental error. (C) 1999 John Wiley & Sons, Inc.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(1999)31:12<860::aid-kin4>3.0.co;2-e
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 亚硝酸丙酯 、 potassium amide 作用下， 生成 (E)-5-methylpicolinaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kaneda, Soh-ichi; Nishimura, Sumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 565 - 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for Producing C1-C4 Alkyl Nitrite
  申请人：LIU Juntao

  公开号：US20110257424A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A process of producing C 1 -C 4 alkyl nitrite, comprising the following steps: a) firstly feeding nitrogen oxide and oxygen into Reactor I, contacting with an aluminosilicate catalyst, and reacting to produce an effluent I containing NO 2 and unreacted NO; b) feeding the effluent I and C 1 -C 4 alkanol into Reactor II, and reacting to produce an effluent II containing C 1 -C 4 alkyl nitrite; and c) separating the effluent II containing C 1 -C 4 alkyl nitrite to obtain C 1 -C 4 alkyl nitrite; wherein reactor I is a fixed bed reactor, and Reactor II is a rotating high-gravity reactor; said nitrogen oxide in step a) is NO, or a mixed gas containing NO and one or more of N 2 O 3 and NO 2 , wherein the molar number of NO is greater than that of NO 2 , if any; and the molar ratio of NO in nitrogen oxide to oxygen is 4-25:1.

  生产C1-C4烷基亚硝酸酯的过程，包括以下步骤：a)首先将氮氧化物和氧气送入反应器I，与氧化铝硅催化剂接触，并发生反应产生含有NO2和未反应的NO的I型流出物；b)将I型流出物和C1-C4烷醇送入反应器II，并发生反应产生含有C1-C4烷基亚硝酸酯的II型流出物；c)分离含有C1-C4烷基亚硝酸酯的II型流出物，以获得C1-C4烷基亚硝酸酯；其中反应器I为固定床反应器，反应器II为旋转高重力反应器；步骤a)中的氮氧化物为NO，或含有NO和一个或多个N2O3和NO2的混合气体，其中NO的摩尔数大于NO2，如果有的话；氮氧化物中NO与氧气的摩尔比为4-25:1。
• Formation of organic nitro-compounds in flowing H2O2+ NO2+ N2+ organic vapour systems. Part 2.—H2O2+ NO2+ N2+ alkane system
  作者：Donald L. Baulch、Ian M. Campbell、Jonathan M. Chappel

  DOI：10.1039/f19848000609

  日期：——

  The principal products from the surface-initiated reactions in flowing mixtures of H2O2, NO2, N2 and RH, where RH = ethane, propane, n-butane and n-pentane, have been identified as the nitroalkane, alkyl nitrite and alkyl nitrate. The product yields have been measured; in the case of propane the variation of the yields with total gas pressure has also been studied.

  H 2 O 2，NO 2，N 2和RH的流动混合物中的表面引发反应的主要产物，其中RH =乙烷，丙烷，正丁烷和正戊烷，已被确定为硝基烷，亚硝酸烷基酯和硝酸烷基酯。产品产量已经过测量；在丙烷的情况下，还研究了收率随总气压的变化。
• 一种管道化连续制备烷基亚硝酸酯的方法及装置
  申请人：杭州百昂锐地科技有限公司

  公开号：CN109912421A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种管道化连续制备烷基亚硝酸酯的方法及装置，该方法将烷基醇和浓HCl水溶液贮存于第一贮存器内，将亚硝酸钠水溶液贮存于第二贮存器内；第一贮存器和第二贮存器内的溶液分别经第一计量泵和第二计量泵连续输送至静态混合器内进行混合，混合液再连续地进入管式反应器内于‑20℃~5℃下进行反应，经1~250 s的停留时间，反应后的料液进入分液罐中，分液罐内的料液再经后处理得到烷基亚硝酸酯。本发明的制备方法工艺安全性好，反应条件容易控制，可实现连续化生产，产品收率高，工业上只需要少量投资就可以实现大规模生产。
• Reaction of Alcohol with NO₂on a Cleaned Glass Surface
  作者：Yasuaki Maeda、Yoshifumi Fujio、Makoto Munemori

  DOI：10.1246/cl.1986.2127

  日期：1986.12.5

  Formation of alkyl nitrite from alcohol and NO2 was very fast on a Pyrex glass surface cleaned with chromic acid mixture. The reaction was practically zero order with respect to alcohol and second order with respect to NO2. The rate constant was (1.7±0.08)×10−18 cm−3 molecule−1 s−1 for methyl nitrite formation and the apparent activation energy was −53.5 kJ mol−1.

  在用铬酸混合物清洁的 Pyrex 玻璃表面上，由醇和 NO2 形成亚硝酸烷基酯的速度非常快。就醇而言，该反应实际上是零级反应，而对 NO 2 而言则是二级反应。亚硝酸甲酯形成的速率常数为（1.7±0.08）×10-18 cm-3分子-1 s-1，表观活化能为-53.5 kJ mol-1。
• Gas-phase reactions of hydroxyl radicals with alkyl nitrite vapours in H2O2+ NO2+ CO mixtures
  作者：Gary J. Audley、Donald L. Baulch、Ian M. Campbell、Des J. Waters、Gillian Watling

  DOI：10.1039/f19827800611

  日期：——

  The yields of CO2 from the chain reaction in H2O2+ NO2+ CO + alkyl nitrite mixtures, in which OH is the chain carrier and alkyl nitrites induce a chain termination step, have been used to deduce rate constants (ks) for OH attack on alkyl nitrites (RONO) in the vapour phase at ambient temperatures. Values of ks/109 dm3 mol–1 s–1 as a function of R were determined as follows: 0.71 ± 0.12 (CH3), 1.15

  H 2 O 2 + NO 2 + CO +亚硝酸烷基酯混合物中链反应的CO 2收率可用来推导速率常数（k s，其中OH是链载体，而亚硝酸烷基酯诱导了链终止步骤。），以防止在环境温度下气相中的OH侵蚀亚硝酸烷基酯（RONO）。确定k s / 10 9 dm 3 mol –1 s -1作为R的函数的值如下：0.71±0.12（CH 3），1.15±0.23（C 2 H 5），1.56±0.32（nC 3H 7），3.41±1.48（nC 4 H 9），3.89±0.58（sec-C 4 H 9），3.47±0.52（iC 4 H 9），0.91±0.15（tC 4 H 9），全部基于k s =（1.63±0.16）×10 9 dm 3 mol –1 s –1对于OH +正丁烷。从R = CH 3到tC 4 H 9的k s的小幅增加被认为支持最近的假设，即至少对于R = CH，H吸收和NO吸收途径均起作用。3。

表征谱图