亚硝酸丁酯 | 544-16-1

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 金属硝酸盐及亚硝酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚硝酸丁酯
• 中文别名: 亚硝酸正丁酯；亚硝基正丁酯
• 英文名称: n-Butyl nitrite
• 英文别名: Butyl nitrite；1-butyl nitrite
• CAS: 544-16-1
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00002058
• 分子量: 103.121
• InChiKey: JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C (lit.)
• 密度：
  0.882 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  8 °F
• 溶解度：
  酒精：混溶（lit.）
• LogP：
  2.35
• 物理描述：
  Butyl nitrite appears as a yellow oily liquid with a pleasant odor. A mixture of isomers (n-butyl, sec-butyl and tert-butyl). Slightly soluble in water. Slightly less dense than water. Vapors are much heavier than air. Toxic by ingestion, mildly toxic by inhalation. Used to make fuel for jet airplanes.
• 大气OH速率常数：
  2.72e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  590;617;608;617;575;608
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[10]：稳定。 2. 禁配物^[11]：强氧化剂。 3. 应避免的条件^[12]：受热。 4. 聚合危害^[13]：不会聚合。 5. 分解产物^[14]：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 420 ppm/4小时

LC50 (rat) = 420 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S24,S45
• 危险类别码：
  R23/25,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  UN 2351 3/PG 2
• 危险类别：
  3.1
• RTECS号：
  RA0780000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与还原剂、酸类等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色或淡黄色油状液体，沸点为78℃，在24-27℃时蒸气压为5.73kPa，相对密度0.8823（20/4℃），折光率为1.3767。闪点为-13℃。能与乙醇、乙醚混溶，但不溶于水，并具有特殊气味，在光照下易分解。

用途
用于有机合成。

生产方法
由丁醇与亚硝酸钠反应制得。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
大鼠口服LD50：83毫克/公斤；小鼠口服LD50：171毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时易燃，燃烧会生成有毒氮氧化物烟雾；光照会产生有毒的二氧化氮气体。

储运特性
需存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
使用干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火。

职业标准
STEL：1毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸丁酯 生成 1-Propylradikal
  参考文献：
  名称：

  Free Radicals by Mass Spectrometry. XIV. Ionization Potentials of Propyl and Butyl Free Radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a006
• 作为产物：
  描述：

  sodium butanolate 在 二氯甲烷 、 dinitrogen tetraoxide 、 正丁醇 作用下， 生成 亚硝酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  THE NITROSATION AND NITRATION OF AMINES AND ALCOHOLS WITH NITROGEN TETROXIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a074
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 2,6-di-(benzofuran-2-yl)-4-(tert-butyl)aniline 在 亚硝酸丁酯 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到2,2'-(2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-phenylene)bis(benzofuran)
  参考文献：
  名称：

  通过逐步脱氢环化制备带有五边形-七边形对的螺旋纳米石墨烯

  摘要：

  [6]螺旋烯单元的受控脱氢为合成含有五边形-七边形对的螺旋纳米石墨烯提供了一种简便可行的方法。事实证明，五边形-七边形对的存在对于调节所得纳米石墨烯的电化学和光物理性质非常有效，包括增强的圆偏振发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202402621

文献信息

• Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles
  申请人：Olin Corporation

  公开号：US04515958A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  A process for making 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles of the formula: ##STR1## wherein R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, comprising the steps of: (a) reacting (i) the corresponding 4-alkylthiosemicarbazide of the formula: ##STR2## wherein R is defined above with (ii) a base of the formula: MB wherein M is a metal cation selected from the group consisting of alkali metal cations and B is selected from the group consisting of a hydroxide or an alkoxide and with (iii) an alkyl nitrite of the formula: Ti R.sub.1 ONO wherein R.sub.1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms to form a reaction mixture comprising the metal salt of 1-alkyl-5-mercaptotetrazole; and (b) contacting said reaction mixture with sufficient acid to convert at least a major portion of said metal salt of said 1-alkyl-5-mercaptotetrazole into free 1-alkyl-5-mercaptotetrazole.

  制备式为：##STR1## 其中 R 是具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团的 1-烷基-5-巯基四唑的方法，包括以下步骤：(a) 反应(i) 具有式为：##STR2## 其中 R 如上所定义的相应的 4-烷基硫代脲的化合物与(ii) 具有式为：MB 的碱反应，其中 M 是从碱金属阳离子组成的群中选择的金属阳离子，B 从羟基或烷氧基组成的群中选择，并与(iii) 具有式为：Ti R.sub.1 ONO 的烷基亚硝酸酯反应，其中 R.sub.1 是具有 1 到 8 个碳原子的烷基基团，形成包含 1-烷基-5-巯基四唑金属盐的反应混合物；和(b) 与足够的酸接触所述反应混合物，以将至少所述 1-烷基-5-巯基四唑的金属盐的主要部分转化为游离的 1-烷基-5-巯基四唑。
• Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04705853A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Aromatic azepinones and thiones having the formula ##STR1## wherein; A is benzene, naphthalene, quinoline or pyridine; B is oxygen or sulfur; E is oxygen, sulfur or ##STR2## n is 1, 2 or 3; Z is an amino or a heterocyclic nitrogen-containing radical; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl; Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracetylamino, trifluoromethyl, phenyl or phenyl substituted by one to three Y' radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracylamino or trifluoromethyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  芳香族氮杂七元酮和硫醚的化学式为##STR1##其中；A为苯、萘、喹啉或吡啶；B为氧或硫；E为氧、硫或##STR2##n为1、2或3；Z为氨基或含氮杂环的基团；R为氢、较低烷基、环烷基或苯基较低烷基；Y为卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低乙酰氨基、三氟甲基、苯基或被从卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低酰胺基或三氟甲基中选择的一个至三个Y'基团取代的苯基；具有抗组胺作用，公开了其制备方法和化学中间体。
• Chemistry of bulky tetrakis(pyrazolyl)borate ligands [B(pzR)4]− (R = p-CH3OC6H4 or C6H11) †
  作者：José A. Campo、Mercedes Cano、José V. Heras、Elena Pinilla、Angeles Monge、Jon A. McCleverty

  DOI：10.1039/a803680b

  日期：——

  arm coupled to the use of different bulky substituents on the pyrazolyl rings has been analysed over the cavities produced around the molybdenum centres, and the results compared to those for related tris(pyrazolyl)borate derivatives. A greater protection of the molybdenum atom is provided by the p-CH3OC6H4 substituents, which also give rise to more rigid frameworks.

  配体[B（pz R）4 ] – [R =  p -CH 3 OC 6 H 4（An）或C 6 H 11（Cy）]及其相应的配合物[Mo（pz R Tp R）（CO）2（NO）]（R ＝ An 1或Cy 2）和[MoCl 2（pz R Tp R）（NO）]（R ＝ An 3或Cy 4）已经制备。通过NMR和X射线晶体学确定的分子结构在所有情况下均显示仅形成一种异构体，该异构体具有在吡唑基环的3位具有R取代基的三配位四（吡唑基）硼酸酯配体，即对称形式（3R，3R，3R，3R）。通过在钼中心周围产生的空穴，分析了在吡唑基环上结合使用不同的大体积取代基的第四吡唑基臂，并将其结果与相关的三（吡唑基）硼酸酯衍生物进行了比较。对-CH 3 OC 6 H 4取代基为钼原子提供了更大的保护，这也产生了更刚性的骨架。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016021742A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) : wherein each symbol is as defined in the specification or a salt thereof has an EP4 receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of EP4 receptor associated diseases (e.g., rheumatoid arthritis, aortic aneurysm, endometriosis, ankylosing spondylitis, inflammatory breast cancer etc.) and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（1）：其中每个符号如规范中定义或其盐具有EP4受体拮抗作用，并且可用作预防或治疗与EP4受体相关疾病（例如类风湿性关节炎、主动脉瘤、子宫内膜异位症、强直性脊柱炎、炎性乳腺癌等）等的药剂。
• [EN] AZABICYCLIC AMINE DERIVATIVES AS NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AMINE AZABICYCLIQUE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NK-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031190A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates compounds of the formula (I), wherein X represents hydrogen or a C1-4alkyl group optionally substituted by a hydroxy group; Y represents hydrogen, C1-6alkyl or C3-7cycloalkyl; Z is -CR9R10CH2- or -CH2CR9R10-; R represents hydrogen, fluorine, hydroxy, C¿1-6?alkyl or C1-6alkoxy; and R?1, R2, R3, R4, R5 and R6¿ are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中X代表氢或一个C1-4烷基基团，该基团可以选择地被一个羟基取代；Y代表氢，C1-6烷基或C3-7环烷基；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；R代表氢，氟，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

表征谱图