亚硝酸乙酯 | 109-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚硝酸乙酯
• 中文别名: 亞硝酸乙酯；亚硝酸乙酯醇
• 英文名称: ethyl nitrite
• 英文别名: nitrous acid ethyl ester；NX-1011
• CAS: 109-95-5
• 化学式: C₂H₅NO₂
• mdl: MFCD00010257
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: QQZWEECEMNQSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂。 3. 避免接触的条件：受热、光照。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为原发性毒性效应。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as primary toxic effect.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 160 ppm/4小时

LC50 (rat) = 160 ppm/4H

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……预计会出现癫痫，并视需要进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽，有强烈的呕吐反射，并且流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……./硝酸盐、亚硝酸盐及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 l/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat as necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does drool. Administer activated charcoal ... . /Nitrates, nitrites, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：如果患者昏迷或呼吸停止，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持通路开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意液体过载的迹象。用安定（安定）治疗癫痫。如果患者出现严重低氧血症、发绀和心脏损害且对氧疗无反应，给予1%亚甲基蓝溶液。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗。/硝酸盐、亚硝酸盐及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient is unconscious or in respiratory arrest. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Nitrates, nitrites, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

可能导致高铁血红蛋白血症和低血压，在高浓度下.../SRP：中枢神经系统抑制/。

MAY CAUSE METHEMOGLOBINEMIA & HYPOTENSION, &, IN HIGH CONCN.../SRP: CNS DEPRESSION/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。 - 远离火种、热源，避光保存，库温不宜超过29℃。 - 保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

制备方法

1. 由乙醇与亚硝酸钠反应而得。将亚硝酸钠溶于热水，冷却后加入乙醇，缓缓注入硫酸，即发生亚硝酸乙酯气体。将其通入用冰盐水冷却的乙醇中吸收，得亚硝酸乙酯的乙醇溶液。
2. 其制备方法是由乙醇与亚硝酸钠作用得到亚硝酸乙酯：C2H5OH + NaNO2 [H2SO4] → C2H5ONO。将亚硝酸钠用热水溶解，待冷却后加入乙醇，缓慢注入硫酸，即发生亚硝酸乙酯气体。通入用冰盐水冷却的乙醇中吸收，即得亚硝酸乙酯的乙醇溶液，按增重法计算，乙醇中的亚硝酸乙酯含量为30％左右。
3. 亚硝酸钠在水溶液中用硫酸置换成酸，再与存在于该溶液中的乙醇酯化而成。

合成制备方法

1. 由乙醇与亚硝酸钠反应而得。将亚硝酸钠溶于热水，冷却后加入乙醇，缓缓注入硫酸，即发生亚硝酸乙酯气体。将其通入用冰盐水冷却的乙醇中吸收，得亚硝酸乙酯的乙醇溶液。
2. 其制备方法是由乙醇与亚硝酸钠作用得到亚硝酸乙酯：C2H5OH + NaNO2 [H2SO4] → C2H5ONO。将亚硝酸钠用热水溶解，待冷却后加入乙醇，缓慢注入硫酸，即发生亚硝酸乙酯气体。通入用冰盐水冷却的乙醇中吸收，即得亚硝酸乙酯的乙醇溶液，按增重法计算，乙醇中的亚硝酸乙酯含量为30％左右。
3. 亚硝酸钠在水溶液中用硫酸置换成酸，再与存在于该溶液中的乙醇酯化而成。

用途简介

亚硝酸乙酯主要用于农药生产上的合成有机磷杀虫剂辛硫磷的中间体α-肟钠苯乙腈，在医药工业用于制备氯磷定药物。此外，它还用作医药工业中有机合成的中间体。

用途

1. 在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂辛硫磷的中间体α-肟钠苯乙腈，在医药工业用于制备氯磷定药物。
2. 用于医药工业，作为有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸乙酯 在 四氯化硅 作用下， 生成 硅酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  DE459738

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 在 Nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 亚硝酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟四硼酸三烷基氧鎓烷基化水相后，无机阴离子物种的蒸气生成

  摘要：

  三烷基氧鎓四氟硼酸盐的水相反应，R 3 ö + BF 4 -（R═Me，等）已在简单无机阴离子基底，例如卤素离子，氰化物，硫氰酸盐，硫化物和几个含氧阴离子或它们相应的含氧酸的烷基化进行了测试。分离出气态产物并通过气相色谱质谱法（GC-MS）鉴定。分别获得了碘化物，溴化物和氯化物的烷基化衍生物RI，RBr和RCl，而对于氟化物，其向RF的转化效率非常低。RCN和R 2获得了氰化物和硫化物的S，而硫氰酸盐得到的主要反应产物为RSCN，其中含有少量烷基异硫氰酸盐RNCS（<7％）。在测试的含氧阴离子中，仅亚硝酸盐和硝酸盐分别以R-O-NO和R-O-NO 2的形式给出挥发性衍生物。反应通过添加ET进行3 ö + BF 4 -的CH 2氯2中的反应产物的有机相至含水样品与萃取，未能确定其它不易挥发的反应产物。在4mL反应瓶中（使用2毫升样品Ť = 25°C），100μL的2M的Et 3 ö + BF

  DOI：

  10.1021/ac900865d
• 作为试剂：
  描述：

  毒灰草酚 在 盐酸 、 亚硝酸乙酯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-6-hydroxy-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-(7ar,13ac)-7a,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c;6,5-f'] dichromium ene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Hilgetag, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 172,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processes for Producing an Oxalate by Coupling of CO
  申请人：LIU Juntao

  公开号：US20100160671A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Provided are processes for producing an oxalate by coupling of CO in the presence of a nitrite, wherein two or more reaction zones in series are used, and at least a portion of the oxalate as reaction product is separated between the reaction zones, and/or the nitrite is fed stagewise. The processes described herein can effectively enhance the selectivity to the oxalate and the single-pass conversion of the feedstock.

  提供了在存在亚硝酸盐的情况下通过CO偶联制备草酸盐的方法，其中使用了两个或更多个串联的反应区，并且至少将部分草酸盐作为反应产物在反应区之间分离，和/或亚硝酸盐分阶段供给。本文描述的方法可以有效地提高对草酸盐的选择性和原料的单程转化率。
• Nitrosation by alkyl nitrites. Part 6. Thiolate nitrosation
  作者：Hanif M. S. Patel、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/p29900000037

  日期：——

  differs significantly from the literature value. With simple alkyl nitrites (ethyl, isopentyl, isopropyl and t-butyl) steric effects appear to be the major influences in reactivity, whereas electron-withdrawing substituents in the 2-position greatly increase the rate constants. The reactions of 2,2,2-trichloroethyl nitrite were too fast to measure at all pH values, whereas the reaction of 2,2-dichloroethyl

  以下每种硫醇在25°C的水中在6-13的pH范围内与一定范围内的亚硝酸烷基酯反应，在溶液中生成相应的亚硝酸盐：L-半胱氨酸，N-乙酰基-L-半胱氨酸，L-半胱氨酸甲酯，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽和巯基乙酸。速率常数的pH依赖性清楚地表明，反应仅通过硫醇根阴离子RS –发生。对于Ñ乙酰基大号-半胱氨酸和巯基乙酸只有一个RS -物种是可能的和定量动力学分析产率p ķ一个RSH电离的值与文献值非常吻合。对于每种剩余的硫醇，可能有两个硫醇根离子（NH 2 RS –和NH 3 RS –），所有亚硝酸烷基酯的测得的速率常数通常跟随从公开的显微图中获得的总硫醇根离子浓度（作为pH的函数）。 p K a值。通过计算机将动力学结果拟合到浓度曲线的另一种方法是产生通常与文献值相吻合的微观p K a值。L-半胱氨酸是一个例外，其中测得的（p K a）D值（对于NH 2 -RSH→NH 2 RS –）与文献值明显
• S-Alkylation of Thiacalixarenes: A Long-Neglected Possibility in the Calixarene Family
  作者：Ondrej Kundrat、Vaclav Eigner、Hana Dvorakova、Pavel Lhotak

  DOI：10.1021/ol201546y

  日期：2011.8.5

  of sulfur atoms, thiacalixarenes have been alkylated only on oxygen atoms thus far. Using strong alkylating agents (triflates, trialkyloxonium salts), the substitution of the sulfur bridges has been successfully accomplished. The corresponding sulfonium salts of thiacalix[4]arene are formed regio- and stereoselectively as a completely new type of substitution pattern in thiacalixarene chemistry. These

  尽管硫原子具有很高的亲核性，但到目前为止，硫杂杯芳烃仅在氧原子上被烷基化。使用强烷基化剂（三氟甲磺酸盐，三烷基氧鎓盐），硫桥的取代已成功完成。噻吩并[4]芳烃的相应sulf盐是区域选择性和立体选择性形成的，是噻邻苯并芳烃化学中的一种新型取代基。这些化合物具有令人感兴趣的构象行为，并且可以以不常见的选择性用作不寻常的烷基化剂。
• 光引发剂1-苯基-1,2-丙二酮-2-(O-乙氧基羰基肟)的合成方法
  申请人：怀化金鑫新材料有限公司

  公开号：CN106905187A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明涉及光引发剂1‑苯基‑1,2‑丙二酮‑2‑(O‑乙氧基羰基肟)(PDO)的合成新工艺。以苯丙酮为起始原料，在氯化氢的作用下与亚硝酸乙酯反应得到1‑苯基1,2‑丙二酮‑2‑肟，进一步在无水碳酸钾或三乙胺的作用下与氯甲酸乙酯反应得到1‑苯基‑1,2‑丙二酮‑2‑(O‑乙氧基羰基肟)(PDO)。考察了反应中氯化氢对1‑苯基1,2‑丙二酮‑2‑肟生产的影响以及傅酸剂无水碳酸钾或者三乙胺对1‑苯基‑1,2‑丙二酮‑2‑(O‑乙氧基羰基肟)生产的影响，确定了1‑苯基1,2‑丙二酮‑2‑肟和1‑苯基‑1,2‑丙二酮‑2‑(O‑乙氧基羰基)肟生产的最优化条件，提供了一条操作简单，环境友好的新工艺。
• Synthèse de la 6- et de la 8-trifluorométhyl-quinoléine
  作者：E. Pouterman、A. Girardet

  DOI：10.1002/hlca.19470300114

  日期：1947.2.1

  Au cours de ce travail nous avons amélioré la préparation du trifluorotoluéne et avons montré que la décomposition du phénylchloroforme observée par Swarts doit être imputée aux impuretés contenues dans ce produit. Nous avons également montré, que lors de la chloruration du p-nitrotoluéne à température élevée en présence de pentachlorure de phosphore ou d'anhydride phosphorique, il y a substitution

  三氟甲苯和芳基苯甲酸三氯呋喃的单反制剂在Swarts doitêtreimputéeimputéeauximpuretés辅助杂质上的存在。蒙特卡罗尔国家石油公司，对硝基甲苯进行氯化的氯化物，在五氯磷​​酰氯或酸酐中的温度升高，在氯代硝基氯的取代中，在对氯苯并氯的反应中形成。