(17alpha)-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮 | 4075-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17alpha)-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: 苯甲硫醇,3-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 3-oxo-17β-hydroxyandrost-4-en-19-al
• 英文别名: 3-oxo-17β-hydroxy-androst-4-ene-19-al；19-Oxotestosterone；(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 4075-13-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: TXNCGXATKOMEQC-KOUJMVCDSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  155°C
• 溶解度：
  0.0234 mg/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17alpha)-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLE, PHILIP A.;ROBINSON, CECIL H., BIOCHEM. J., 268,(1990) N, C. 553-561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-O-(tetrahydropyranyl)-19-oxotestosterone 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLE, PHILIP A.;ROBINSON, CECIL H., BIOCHEM. J., 268,(1990) N, C. 553-561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural basis for androgen specificity and oestrogen synthesis in human aromatase
  作者：Debashis Ghosh、Jennifer Griswold、Mary Erman、Walter Pangborn

  DOI：10.1038/nature07614

  日期：2009.1

  Aromatase cytochrome P450 is the only enzyme in vertebrates known to catalyse the biosynthesis of all oestrogens from androgens. Aromatase inhibitors therefore constitute a frontline therapy for oestrogen-dependent breast cancer. In a three-step process, each step requiring 1 mol of O2, 1 mol of NADPH, and coupling with its redox partner cytochrome P450 reductase, aromatase converts androstenedione

  芳香化酶细胞色素 P450 是脊椎动物中唯一一种能催化所有雌激素从雄激素生物合成的酶。因此，芳香酶抑制剂构成了雌激素依赖性乳腺癌的一线疗法。在一个三步过程中，每一步都需要 1 mol O2、1 mol NADPH，并与其氧化还原伙伴细胞色素 P450 还原酶偶联，芳香酶将雄烯二酮、睾酮和 16α-羟基睾酮转化为雌酮、17β-雌二醇和 17β,16α-分别为雌三醇。前两个步骤是 C19-甲基羟基化步骤，第三个步骤涉及类固醇 A 环的芳构化，这是芳香酶独有的。尽管大多数 P450 的底物选择性不高，但标志性的雄激素特异性使芳香酶与众不同。几十年来，这种内质网膜酶的结构一直是未知的，阻碍了对生化机制的阐明。在这里，我们展示了人类胎盘芳香酶的晶体结构，这是迄今为止在激素生物合成途径中唯一的天然哺乳动物全长 P450 和 P450 被结晶。与许多代谢药物和异生素的微粒体 P450 的活性位点不同，芳
• Fishman J.; Goto J., J Biol Chem, 1981, 0021-9258, 4466-71
  作者：Fishman J.、Goto J.

  DOI：——

  日期：——
• DETERMINATION OF STEROIDS BY COMPETITIVE IMMUNOASSAY
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0813684B1

  公开（公告）日：2002-04-24
• PHARMACOPHORES, COMPOUNDS AND METHODS HAVING APPLICATION IN THE TREATMENT OF CANCER THROUGH INHIBITION OF CYP17A1 AND CYP19A1
  申请人：Mangosuthu University Of Technology

  公开号：EP3365819A2

  公开（公告）日：2018-08-29
• US4054651A
  申请人：——

  公开号：US4054651A

  公开（公告）日：1977-10-18