17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 | 20155-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯
• 中文别名: 17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮17-苯甲酸酯
• 英文名称: 17β,19-dihydroxy-androst-4-en-3-one 17-benzoate
• 英文别名: 19-hydroxy-3-oxoandrost-4-en-17β-yl benzoate；androst-4-ene-17β,19-diol-3-one, 17-benzoate；3-oxoandrost-4-ene-17β,19-diol 17-benzoate；19-hydroxy-testosterone-17-benzoate；[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 20155-05-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: OSPYUOYEOOYDPK-NVRZZMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Mastalerz, Harold; Morand, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2611 - 2616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.84h， 生成 17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。

  DOI：

  10.1135/cccc19822423

文献信息

• Enzymic aromatization of deuterium labelled testosterone and androst-4-ene-3,17-dione
  作者：Herbert L. Holland、Gregg J. Taylor

  DOI：10.1139/v81-406

  日期：1981.10.1

  for these compounds and for a sample of a 1,2-dideuterated androst-4-ene-3-one; the latter is formed nonstereospecifically by reduction of the C-1(2) double bond of a Δ1,4-diene-3-one. Aromatization by placental microsomes occurs with retention of deuterium at C-4 and C-6, but with some loss from C-16. The aromatization of 19-d1 and 19,19,19-d3 steroids in the presence of 16,16-d2 steroids has been

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，
• Preparation of aromatase inhibitors. Synthesis of 19,19-difluoro-4-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione and related compounds
  作者：John Mann、Barbara Pietrzak

  DOI：10.1039/p19870000385

  日期：——

  (diethylamino)sulphur trifluoride (DAST) with 3,19-dioxoandrost-4-en-17β-yl benzoate (5). A novel rearrangement product (7) was also produced in this reaction. Compound (2) and its 4-hydroxy derivative (3; R = H) inhibited human placental aromatase in vitro, but were not as potent as 4-hydroxyandrost-4-ene-3,17- dione (1).

  已设计出一条新的19,19-difluoroandrost-4-ene-3,17-dione（2）路线，其中关键步骤是（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与3,19-dioxoandrost- 4-en-17β-苯甲酸酯（5）。在该反应中还产生了新的重排产物（7）。化合物（2）及其4-羟基衍生物（3 ; R = H）在体外抑制人胎盘芳香酶，但不如4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（1）强。
• 19-Thio-androstane derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04473564A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  The invention relates to novel 19-thio-androstane derivatives having the general formula: ##STR1## and the 4,5-dihydro analogues thereof, wherein R.sub.1 =H, hydrocarbyl(1-4C), aralkyl(7-9C), aryl(6-9C) or acyl derived from an organic carboxylic acid having 1-18 C atoms; R.sub.2 =O, .alpha.R.sub.4 (.beta.R.sub.3) or an acetal group; R.sub.3 =a free, esterified or etherified hydroxyl group; and R.sub.4 =H or hydrocarbyl(1-4C); and wherein the broken lines indicate the optional presence of a double bond in the 1,2-position and/or 6,7-position, and to processes for obtaining same. The novel compounds possess aromatase-inhibiting properties.

  本发明涉及一种新的19-硫基雄烷衍生物，其具有以下一般式：##STR1##以及其4,5-二氢类似物，其中R.sub.1 =H，烃基（1-4C），芳基烷基（7-9C），芳基（6-9C）或来源于具有1-18个C原子的有机羧酸的酰基；R.sub.2 =O，.alpha.R.sub.4（.beta.R.sub.3）或缩醛基；R.sub.3 =自由、酯化或醚化的羟基；R.sub.4 =H或烃基（1-4C）；其中断裂的线表示1,2-位置和/或6,7-位置可能存在双键，并且提供了获得这些化合物的方法。这些新化合物具有抑制芳香化酶的性质。
• Novel 19-thio-androstane derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0100566A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  The invention relates to novel 19-thio-androstane derivatives having the general formula: and the 4,5-dihydro analogues thereof, wherein R1 - = hydrocarbyl(1-4C), aralkyl(7-9C), aryl(6-9C) or acyl derived from an organic carboxylic acid having 1-18 C atoms; R2 = 0, αR4/(βR3) or an acetal group; R3 = a free, esterified or etherified hydroxyl group; and R4 = H or hydrocarbyl(1-4C); and wherein the broken lines indicate the optional presence of a double bond in the 1,2-position and/or 6,7-position, and to processes for obtaining same. The novel compounds possess aromatase-inhibiting properties.

  本发明涉及具有通式的新型 19-硫代雄甾烷衍生物： 及其 4,5-二氢类似物，其中 R1 - = 烃基(1-4C)、烷基(7-9C)、芳基(6-9C)或由具有 1-18 C 原子的有机羧酸衍生的酰基； R2 = 0、αR4/(βR3) 或缩醛基团； R3 = 自由、酯化或醚化羟基；以及 R4 = H 或烃基（1-4C）；其中断线表示在 1,2 位和/或 6,7 位任选存在双键，以及获得这些双键的工艺。 这些新型化合物具有芳香化酶抑制特性。
• Fajkos, Jan; Joska, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 751 - 759
  作者：Fajkos, Jan、Joska, Jiri

  DOI：——

  日期：——