((3aS,4R,7aS)-7a-Methyl-1-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-acetic acid methyl ester | 566943-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3aS,4R,7aS)-7a-Methyl-1-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4R,7aS)-7a-methyl-1-oxo-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-inden-4-yl]acetate
• CAS: 566943-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WSDYDTVUJPITRY-KWBADKCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,7aS)-7a-Methyl-1-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  A New Route to (+)-Estrone Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block.

  摘要：

  一种新的合成(+)-雌酮的路线已被开发，该路线以具有双环[3.2.1]八烷框架的手性构件为起点，基于手性构件固有的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.104
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 Grubbs catalyst first generation potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3aS,4R,7aS)-7a-Methyl-1-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to (+)-Estrone Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block.

  摘要：

  一种新的合成(+)-雌酮的路线已被开发，该路线以具有双环[3.2.1]八烷框架的手性构件为起点，基于手性构件固有的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.104

文献信息

• A New Route to (+)-Estrone Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block.
  作者：Keisuke Hanada、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.51.104

  日期：——

  A new route to (+)-estrone has been developed starting from the chiral building block having a bicyclo[3.2.1]octane framework based on the inherent stereochemical chemical nature of the chiral building block.

  一种新的合成(+)-雌酮的路线已被开发，该路线以具有双环[3.2.1]八烷框架的手性构件为起点，基于手性构件固有的立体化学性质。