苯磺酰丙酮 | 5000-44-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰丙酮
• 中文别名: 苯磺酰丙酮,97；(苯磺酰)丙酮；苯磺酰丙酮,97%
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-2-propanone
• 英文别名: phenylsulfonyl-2-propanone；1-(phenylsulfonyl)propan-2-one；1-(benzenesulfonyl)propan-2-one
• CAS: 5000-44-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00047794
• 分子量: 198.243
• InChiKey: YBLGSNMIIPIRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C (lit.)
• 沸点：
  170 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P233,P261,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P309+P311
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 苯磺酰丙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzenesulphonylacetone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzenesulphonylacetone
别名
: C9H10O3S
分子式
: 198.24 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 55 - 59 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰丙酮 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 甲硫甲基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  246.含硫原子的基团的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001819
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromoallyl)sulfonyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯磺酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的N-（邻炔基芳基）-N-乙烯基磺酰胺的区域选择性环异构化反应，可轻松合成1-苯并ze庚因衍生物

  摘要：

  金催化的N-（邻炔基芳基）-N-乙烯基磺酰胺的区域选择性环异构化提供了高产率的2-磺酰基甲基-1-苯并a庚因衍生物。这种7-endo-dig选择性环化反应是通过不稳定的1-苯并氮杂中间体并入环外双键而进行的。环化底物...

  DOI：

  10.1039/c6cc01061j

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• A Titanium‐Catalyzed Reductive α‐Desulfonylation
  作者：Christoph Kern、Jan Selau、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.202005400

  日期：2021.4.7

  building blocks from α‐sulfonyl nitriles, circumventing traditional base‐mediated α‐alkylation conditions and strong single electron donors. The reaction tolerates numerous functional groups including free alcohols, esters, amides, and it can be applied also to the α‐desulfonylation of ketones. In addition, a one‐pot desulfonylative alkylation is demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicate a catalyst‐dependent

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。
• Catalytic B–H Bond Insertion Reactions Using Alkynes as Carbene Precursors
  作者：Ji-Min Yang、Zi-Qi Li、Mao-Lin Li、Qiao He、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b13168

  日期：2017.3.15

  report transition-metal-catalyzed B-H bond insertion reactions between borane adducts and alkynes to afford organoboron compounds in excellent yields under mild reaction conditions. This successful use of alkynes as carbene precursors in these reactions constitutes a new route to organoboron compounds. The starting materials are safe and readily available, and the reaction exhibits 100% atom-economy

  在此，我们报告了硼烷加合物和炔烃之间的过渡金属催化的 BH 键插入反应，以在温和的反应条件下以优异的产率提供有机硼化合物。在这些反应中成功使用炔烃作为卡宾前体构成了有机硼化合物的新途径。起始材料安全且容易获得，并且该反应表现出 100% 的原子经济性。此外，由手性二铑配合物催化的不对称形式产生具有优异对映选择性（高达 96% ee）的手性硼烷。这是从炔烃原位生成的金属卡宾的高度对映选择性杂原子 - 氢键插入反应的第一份报告。该反应的手性产物可以很容易地转化为广泛使用的硼酸盐和二芳基甲醇化合物，而不会损失光学纯度，这证明了它在有机合成中的潜在用途。动力学研究表明，Cu催化的BH键插入反应对于催化剂和炔烃是一级反应，对于硼烷加合物是零级反应，在加合物的反应中没有观察到动力学同位素效应。这些结果以及密度泛函理论计算表明，Cu 卡宾的形成是限速步骤，而 BH 键插入是一个快速、协调的过程。
• Electrosynthesis of Dihydropyrano[4,3‐ <i>b</i> ]indoles Based on a Double Oxidative [3+3] Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Jinhwi Park、Eunsoo Yu、Jeongwoo Sim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/anie.202003364

  日期：2020.7.13

  methylene compounds followed by tandem 6π‐electrocyclization leading to the synthesis of dihydropyrano[4,3‐b ]indoles and 2,3‐dihydrofurans. The radical–radical cross‐coupling of the radical species generated by anodic oxidation combined with the cathodic generation of the base from O2 allows for mild reaction conditions for the synthesis of structurally complex heterocycles.

  氧化性[3 + 3]环加成反应为六元环形成提供了一条有效途径。该方法是基于吲哚/烯胺与活性亚甲基化合物的电化学氧化偶联，然后串联6π-电环化反应生成二氢吡喃并[4,3- b ]吲哚和2,3-二氢呋喃而实现的。阳极氧化产生的自由基与自由基从O 2产生的自由基之间的自由基交叉偶联为合成结构复杂的杂环提供了温和的反应条件。
• Generation of 1,2-oxathiolium ions from (arysulfonyl)- and (arylsulfinyl)allenes in Brønsted acids. NMR and DFT study of these cations and their reactions
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Olesya V Khoroshilova、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.14.268

  日期：——

  In strong Brønsted acids (CF3SO3H, FSO3H, D2SO4), (arysulfonyl)allenes (ArSO2-CR1=C=CR2R3) and (arylsulfinyl)allenes (ArSO-CR1=C=CR2R3) undergo cyclization into the corresponding stable 1,2-oxathiolium ions, which were studied by means of NMR and DFT calculations. Quenching of solutions of these cations with low nucleophilic media, aqueous HCl, leads to their deprotonation with a stereoselective formation

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

表征谱图