(E)-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one | 32117-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 32117-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: MLBZQFDOSNWWIS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one 在 正丁基锂 、 二甲基氯硼酸酯 、 3-氯过氧苯甲酸钠盐 作用下， 生成 styrylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  有机合成用砜Ñ ø XXXVI：砜成醛和酮的转化率。

  摘要：

  烷基和烯丙基砜可转化为硼酸酯，其氧化可生成醛或酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95090-1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰丙酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-phenyl-1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-苯基磺酰芳基-3-链烯-2-酮与乙烯基醚的独家内选择性路易斯酸催化的杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00980-9

文献信息

• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of (<i>E</i>)-2-Oxo-1-phenylsulfonyl-3-alkenes with Vinyl Ethers
  作者：Eiji Wada、Hiroshi Yasuoka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1994.1637

  日期：1994.9

  (E)-2-Oxo-1-phenylsulfonyl-3-alkenes are effectively activated with the aid of a catalytic amount of chiral titanium reagents in hetero Diels-Alder reactions with vinyl ethers to produce (2R,4R) or...

  (E)-2-Oxo-1-苯基磺酰基-3-烯烃在催化量的手性钛试剂与乙烯基醚的杂狄尔斯-阿尔德反应的帮助下被有效活化，生成(2R,4R)或...
• (<i>E</i>)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as Reactive Hetero 1,3-Dienes. Absolutely<i>endo</i>-Selective Hetero Diels-Alder Reactions with Vinyl Ethers in the Presence of a Lewis Acid Catalyst
  作者：Eiji Wada、Hiroshi Yasuoka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1994.145

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as new hetero 1,3-dienes undergo smooth hetero Diels-Alder reactions with vinyl ethers in the presence of Eu(fod)3 or TiCl2(i-PrO)2. The reactions are absolutely endo-selective producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H-pyrans in excellent yields, sufficient catalytic cycles being attained. The sulfonyl-stabilized carbanions derived from the cycloadducts are alkylated followed by reductive desulfonylation.

  在 Eu(fod)3 或 TiCl2(i-PrO)2 存在下，(E)-2-氧代-1-磺酰基-3-烯作为新的杂 1,3-二烯与乙烯基醚发生平稳的杂 Diels-Alder 反应。这些反应具有绝对的内选择性，能以极好的产率生成 2,4-顺式-3,4-二氢-2H-吡喃，并能达到足够的催化循环。环加成物产生的磺酰基稳定的碳阴离子先进行烷基化反应，然后再进行还原脱磺反应。
• Catalytic Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of 2-(Trimethyl­silyloxy)furan with α′-Phenylsulfonyl Enones
  作者：Sunggak Kim、Hyeyeon Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032074

  日期：——

  The Mukaiyama-Michael reaction of 2-(trimethylsi­lyloxy)furan with α′-phenylsulfonyl enones using bis(oxazoline)-copper(II) complexes as chiral catalyst provides the γ-butenolides in high enantio- and diastereoselectivity. This approach is very useful for the enantioselective synthesis of γ-butenolide derivatives under chiral Lewis acid catalysis.

  使用双（噁唑啉）-铜（II）络合物作为手性催化剂，使 2-（三甲基硅氧基）呋喃与δ′-苯磺酰基烯酮发生 Mukaiyama-Michael 反应，以高对映选择性和非对映选择性生成δ³-丁烯内酯。这种方法对于在手性路易斯酸催化下对δ-丁烯内酯衍生物的对映选择性合成非常有用。
• Yoshimoto,M.; Kishida,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2528 - 2534
  作者：Yoshimoto,M.、Kishida,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Exclusively endo-selective lewis acid-vatalyzed hetero diels-alder reactions of (E)-1-phenylsuifonyl-3-alken-2-ones with vinyl ethers
  作者：Eiji Wada、Wen Pei、Hiroshi Yasuoka、Uchou Chin、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00980-9

  日期：1996.1

  producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H- pyrans in excellent yields, the configuration at 3-position depending upon the stereochemistry of the starting vinyl ethers. Reductive ring opening reactions of the 3,4-dihydro-2H-pyran cycloadducts with Et3SiH/TiCl4 lead to 6-alkoxy-l-phenylsulfonyl-2-hexanones, and the sulfonyl-stabilized carbanions derived from the 3,4-dthydro-2H-pyran cycloadducts are alkylated

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。