1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one | 139101-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-1,1-difluoropropan-2-one
• CAS: 139101-30-7
• 化学式: C₉H₈F₂O₃S
• 分子量: 234.224
• InChiKey: GIZDNEXSVVHBPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  343.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one 在 甲酸 、 C₃₉H₄₂ClN₂O₃RhS 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化不对称转移氢化获得对映体富集的 β-羟基偕二氟杂环和无环衍生物

  摘要：

  我们在此报告了一种快速、高效且易于操作的方法来获取各种对映体富集的 α-宝石二氟化醇。开发了 Rh(III) 催化的不对称转移氢化方法，产率高达 98%，对映体过量高达 >99%。还原反应在温和条件下使用一系列二氟化分子进行，包括 3,3-二氟苯并二氢吡喃酮、3,3-二氟苯并二氢苯并二氢吡喃酮、3,3-二氟二氢喹啉酮和 α-二氟化 β-酮砜衍生物，以有效地提供所需的对映体富集的二氟化醇，其为有价值的新型氟化砌块。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301294
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 Selectfluor 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient fluorination of β-ketosulfones promoted by a room-temperature ionic liquid at ambient conditions under ultrasound irradiation using Selectfluor™ F-TEDA-BF4

  摘要：

  The fluorination reaction involving a beta-ketosulfones by Selectfluor (TM) was efficiently promoted by the ionic liquid, [Hbim]BF4 (IL) as a reaction medium with methanol as co-solvent at room temperature under ultrasonic irradiation to afford the corresponding mono and difluoro-beta-ketosulfones in excellent yields. The advantages of this method include among others the use of a recyclable, non-volatile ionic liquid, which promotes this protocol under room temperature without the requirement of any added catalyst under ultrasonic irradiation. (C) 2010 Mohammad Reza Poor Heravi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.030

文献信息

• α-Fluorination of β-ketosulfones by Selectfluor™ F–TEDA–BF4
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Mohammad R. Poorheravi、Majid M.M. Sadeghi、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.034

  日期：2008.7

  Attempted fluorination of β-ketosulfides using Selectfluor™ resulted only in the isolation of the corresponding diaryl disulfides, presumed to arise by decomposition of an unstable fluorinated intermediate. However, fluorination of β-ketosulfones using Selectfluor™ under anhydrous conditions does allow the isolation of both mono-and difluorinated products in moderate to good yields.

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。
• Stereoselective access to β‐gem‐difluorinated alcohols through enzymatic reduction
  作者：Lucas Bacheley、Julien Boutet、Gérard Guillamot、Pierre Gilles、Juliette Martin、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.202400330

  日期：——

  3-difluoro-dihydroquinoline derivative 1 j failed to yield a full conversion. Nevertheless, a quantitative yield of 2 j was obtained by using the enzyme E3653 instead, working with 10 mg of substrate, and an enantioselectivity of 96% ee was attained (Table 2, entry 10). To further assess the scope of this reduction, we next turned our attention to a set of indanone derivatives 1 k–1 o having methyl, methoxy

  由于有机化合物的氟化往往深刻地影响其物理和化学性质，特别是其代谢稳定性和亲脂性，因此获得含氟分子，特别是手性氟化产品，构成了农用化学品或制药工业领域的一个活跃的研究领域。 1-7候选药物的许多例子涉及用单个氟原子或CF 3基团取代氢原子，但偕二氟甲基的引入也已成功用于改善相应活性化合物的性能。 8-13因此，在过去几十年中开发了多种孪生二氟甲基化生物活性分子或药物（图 1）。 14-18在这方面，我们之前曾报道过通过 Rh(III) 催化相应酮的不对称转移氢化反应获得有价值的对映体富集 β-羟基偕二氟化杂环和无环衍生物。 19根据我们持续努力合成对映体富集的氟化化合物20并旨在开发一种更环保的程序来制备这些高附加值结构单元，我们现在研究了一种通过进行酶促酮还原的生物催化方法， 21因此通过避免使用金属催化剂和有机溶剂来减少环境足迹。 酶的另一个主要优点在于其对底物的高度特异性识别，不仅可以
• Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and <i>gem</i>-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo900320b

  日期：2009.5.15

  An efficient and practically useful method for the preparation of alpha-functionalized mono- and difluoro(phenylsulfonyl)methanes by using a nucleophilic fluoroalkylation methodology was developed. alpha,alpha-Difluoro-P-ketosulfones, alpha-monofluoro-beta-ketosulfones, and alpha-fluoro disulfones were successfully prepared in excellent yields by nucleophilic fluoroalkylation of esters and sulfinates with PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents.
• Mono and difluorination of centers α to sulfonates and phosphonates using AcOF
  作者：Inna Vints、Julia Gatenyo、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.003

  日期：2013.2

  Acetyl hypofluorite, made easily from diluted fluorine and AcONa is very efficient in fluorinating anionic centers. Compounds containing the moieties -CH2SO2- or -COCH2PO- react with bases to create the corresponding anions which can react with AcOF to produce derivatives containing either the -CHFSO2-or -COCHFPO- groups. Larger excess of base and AcOF result in the difluoro compounds containing the -CF2SO2- or -COCF2PO- sub-structures. The fluorinations proceed fast and smoothly and usually with very good yield even when the base is dissolved in aqueous solution as is the case with K2CO3 or NaHCO3. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. 7. Synthetic studies of the potentially versatile monofluoro molecules, .alpha.-functionalized .alpha.-fluoro-.beta.-keto esters
  作者：Yoshio Takeuchi、Hironobu Ogura、Arihiro Kanada、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/jo00033a058

  日期：1992.3