4-氨基丁酸盐酸盐 | 5959-35-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基丁酸盐酸盐
• 中文别名: dl-4-氯-2-(α-甲基苯甲基)苯酚
• 英文名称: 4-aminobutyric acid hydrochloride
• 英文别名: γ-aminobutyric acid hydrochloride；4-aminobutanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 5959-35-3
• 化学式: C₄H₁₀NO₂*Cl
• 分子量: 139.582
• InChiKey: QPGLUEKHBNOAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-amino butyric acid chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Transkarbams as transdermal permeation enhancers: Effects of ester position and ammonium carbamate formation

  摘要：

  Transkarbam 12, an ammonium carbamate formed by the reaction of dodecyl 6-aminohexanoate with carbon dioxide, is a highly active, broad-spectrum, nontoxic, and nonirritant transdermal permeation enhancer. It probably acts by a dual mechanism: a part of its activity is associated with the carbamic acid salt and/or its decomposition in the acidic stratum corneum. The ammonium ester thereby released is an active enhancer species as well, and its activity highly depends on the position of the ester group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.077
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.1%的产率得到4-氨基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  表现为分子尼龙搭扣的4-氨基丁酸和6-氨基己酸的盐

  摘要：

  八个新颖carboxyalkylammonium盐的晶体结构，（+ ħ 3 N（CH 2）Ñ COOH）X - ，则报告，与Ñ = 4，X = Cl，Br和我在结构1，2和3分别和ñ = 6，X =氯，溴·0.5H 2 O，氯·0.5H 2 O，NO 3和C10 4在结构4，5，6，7和8。发现该化合物家族的成员显示出显着的结构多样性，并且使用晶体工程原理对结构进行了仔细的分析以解释观察到的趋势和差异，特别是烷基链的叉指或非叉指。发现在铵基团与卤化物或氧代阴离子之间形成了主要的氢键网络，其起主要的结构指导作用。该结构可以比作分子魔术贴，其中涉及羧酸基团的次级氢键相互作用充当连接主要网络的“钩”。

  DOI：

  10.1039/c7ce01597f

文献信息

• Thermodynamics of protonation of amino acid carboxylate groups from 50 to 125�C
  作者：Peiming Wang、John L. Oscarson、Sue E. Gillespie、Reed M. Izatt、Hongjie Cao

  DOI：10.1007/bf00972523

  日期：1996.3

  4-aminobutyric acid, and 6-aminocaproic acid with protons in aqueous solutions from 323.15 K to 398.15 K and at 1.52 MPa. LogK, ΔH°, ΔS°, and ΔCp° for the protonation of the carboxylate groups of these amino acids have been obtained at each temperature studied. Equations are given expressing these values as functions of temperature. The protonation reactions are exothermic at lower temperatures and

  流动量热法已用于研究甘氨酸、DL-α-丙氨酸、DL-2-氨基丁酸、β-丙氨酸、4-氨基丁酸和 6-氨基己酸与 323.15 K 至 398.15 K 水溶液中质子的相互作用和在 1.52 兆帕。已在所研究的每个温度下获得了这些氨基酸的羧酸根基团质子化的 LogK、ΔH°、ΔS° 和 ΔCp°。给出了将这些值表示为温度函数的方程。质子化反应在较低温度下是放热的，并随着温度升高而吸热。logK、ΔH° 和 ΔS° 值在所研究的 α-氨基酸（即甘氨酸、DL-α-丙氨酸和 2-氨基丁酸）质子化的温度范围内接近。在每个温度下，这些热力学量的大小随着氨基和羧酸根之间的亚甲基数量的增加而增加。发现羧基质子化的 ΔCp° 值介于等库伦反应和电荷还原反应之间。在 323.15 K 时，羧酸盐基团的质子化反应具有更大的 ΔCp° 值，接近与电荷还原反应相关的那些值。随着温度升高，ΔCp° 降低并接近等库伦反应
• A practical synthesis of free and protected guanidino acids from amino acids
  作者：Bansi Lal、A.K. Gangopadhyay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00299-7

  日期：1996.4

  Synthesis of protected guanidino acids in one pot reaction is achieved. Amino acids are treated with trimethylsilyl chloride, triethylamine, dicarbobenzoxy-S-methyl isothiourea in dichloromethane followed by removal of silyl group by treatment with methanol to give the corresponding carbobenzoxy guanidino acids.

  在一锅反应中合成了受保护的胍基酸。用二氯甲烷中的三甲基甲硅烷基氯，三乙胺，二碳苯甲氧基-S-甲基异硫脲处理氨基酸，然后通过用甲醇处理除去甲硅烷基，得到相应的碳苯甲酰胍基酸。
• Structure–Activity Relationships (SAR) of [<small>D</small>-Arg<sup>2</sup>]Dermorphin(1—4) Analogues, <i>N<sup>α</sup></i>-Amidino-Tyr-<small>D</small>-Arg-Phe-X
  作者：Tadashi Ogawa、Tetsuhisa Miyamae、Toru Okayama、Masaki Hagiwara、Shinobu Sakurada、Tadanori Morikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.771

  日期：——

  preferable for expression of potent analgesic activity, and that the free carboxyl group is superior in its analgesic activity to that of the esterified or amidated carboxy group at the C-terminal. In addition, N-methylation of the amide bond at the 4th position contributed to improved analgesic activity. These results indicated that the strong and long-lasting analgesic effect of ADAMB is expressed by

  在研究口服给药后具有有效止痛作用的化合物的开发过程中，基于Nα-ami基-甲酰胺的结构，有74个C端类似物（Nα-d基-Tyr-D-Arg-Phe-X）。合成了Tyr-D-Arg-Phe-MeβAla-OH（ADAMB）。在皮下和口服给药后，通过鼠尾压力测试评估它们的镇痛活性，并详细检查其结构活性关系（SAR）。结果清楚地表明，对于有效的镇痛活性，优选在X位上​​含有侧链β-氨基酸的化合物，并且，游离羧基的镇痛活性优于酯化或酰胺化的羧基。 C端。此外，在第4位的酰胺键的N-甲基化有助于改善止痛活性。这些结果表明，ADAMB的强而持久的镇痛作用由Nα-酰胺化，酰胺键在第4位的N-甲基化和碳链长度（β-Ala）的协同作用来表达。残基在第4位，这是最合适的结构。
• [EN] FORMYLATED N-HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS FGFR4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS N-HÉTÉROCYCLIQUES FORMYLÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE FGFR4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016151499A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) a method for manufacturing said compound, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造该化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包含该化合物的药物组合物。
• Synthesis and bactericidal activity of amino acid higher ester hydrochlorides
  作者：V. E. Limanov、I. R. Svitova、T. B. Kruchenok、I. M. Tsvirova、L. A. Yaroslavskaya

  DOI：10.1007/bf00773019

  日期：1984.10

  been described by the reaction of cesium salts of amino acids with higher alkyl halides [14]. Instead of hydrogen chloride, it was proposed to use strong cation exchangers [ii], and also chlorosulfonic acid [8] as catalysts. It was found that amino acid higher ester hydrochlorides can also be obtained by treating a suspension of an amino acid in alcohol with thionyl chloride, phosphorus trichloride

  目前工作的目的是在阳离子SAA中寻找有效的微毒杀菌剂。为了研究，我们选择了氨基酸的高级酯的盐酸盐。我们假设这些化合物对温血动物的毒性比其他阳离子 SAA 低，因为合成它们的原料氨基酸比用于制备烷基胺盐和相应季铵化合物的胺毒性小得多。我们已经证明这些化合物具有抗微生物活性，尤其是对于 γ 阳性微生物 [2, 4]。根据[3, 5]的数据，作为杀菌剂，最令人感兴趣的是缬氨酸、β-丙氨酸、B-氨基丁酸和赖氨酸的月桂酸酯的盐酸盐。它们的制备方法非常不完善。已经描述了通过氨基酸盐酸盐与高级醇反应合成氨基酸酯盐酸盐。结果表明，直接酯化只能得到甘氨酸高级酯盐酸盐，并提出通过氨基酸低级酯盐酸盐与高级醇的酯交换反应制备其他氨基酸的衍生物[12]。这些化合物 I 的合成方法已通过氨基酸的铯盐与高级烷基卤化物的反应进行了描述 [14]。建议使用强阳离子交换剂 [ii] 和氯磺酸 [8] 作为催化剂，而不是氯化氢