3,5-双(三氟甲基)氯苯 | 328-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)氯苯
• 中文别名: 3,5-二三氟甲基氯苯
• 英文名称: 3,5-(bistrifluoromethyl)chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；5-chloro-1,3-bis-(trifluoromethyl)-benzene；3,5-Bis(trifluoromethyl)chlorobenzene
• CAS: 328-72-3
• 化学式: C₈H₃ClF₆
• mdl: MFCD01861848
• 分子量: 248.555
• InChiKey: OXMBWPJFVUPOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25 °C
• 沸点：
  133.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)氯苯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 双(3,5-二(三氟甲基)苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  氯化锂卡宾选择性脱氢偶联膦

  摘要：

  介绍了一种通过膦脱氢偶联形成磷-磷键的简单、无过渡金属的方法的发展。该反应由电子稳定的氯化锂卡宾介导，并在温和的反应条件下提供各种不同的二膦。开发的协议简单高效，可以高产率地分离新型功能化二膦。

  DOI：

  10.1021/ja509381w
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 氯磺酸 、 碘 、 氯 作用下， 生成 3,5-双(三氟甲基)氯苯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing chlorinated compounds

  摘要：

  一种通过在氯磺酸中以氯气为反应介质，将式（II）的双（全卤代甲基）苯与氯气反应，制备式（I）的单氯化和二氯化双（全卤代甲基）苯的方法，温度优选为0至10摄氏度。本发明使得能够在单个工艺步骤中以高产率获得式（I）的纯化合物。

  公开号：

  US04351975A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides with <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylformamide Acetals
  作者：Shuichi Hirata、Takao Osako、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/hlca.202100162

  日期：2021.11

  We developed a protocol for the palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides using less-toxic formamide acetals as bench-stable aminocarbonyl sources under neutral conditions. Various aryl (including heteroaryl) halides reacted with N,N-dialkylformamide acetals in the presence of a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct and xantphos to give the corresponding

  我们开发了一种在中性条件下使用毒性较低的甲酰胺缩醛作为实验室稳定的氨基羰基来源的芳基卤化物的钯催化氨基羰基化的协议。在催化量的三（二亚苄基丙酮）二钯（0）-氯仿存在下，各种芳基（包括杂芳基）卤化物与N , N - 二烷基甲酰胺缩醛反应加合物和黄磷在 90–140 °C 下生成相应的芳族甲酰胺，无需任何活化剂或碱，化学产率高达定量。该方案适用于芳基溴化物、芳基碘化物和三氟甲磺酸，以及反应性相对较低的芳基氯化物。在氨基羰基化条件下，可以容忍底物芳环上的各种官能团。催化氨基羰基化反应制备了驱虫剂N , N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺以及二氢叶酸还原酶抑制剂三嗪酸盐的合成中间体。
• Visible‐Light‐Enhanced Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Chlorides in Water with Pd NPs Supported on a Conjugated Nanoporous Polycarbazole
  作者：Bin Guo、Hong‐Xi Li、Cheng‐Hao Zha、David James Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cssc.201802918

  日期：2019.4.5

  catalytic activation of aryl chlorides for Suzuki–Miyaura cross‐coupling (SMC) reactions is highly challenging because of the strength of the C−Cl bond. In this work, palladium nanoparticles (Pd NPs) were grown on a conjugated nanoporous polycarbazole (CNP), named Pd/CNP. The hybrid material Pd/CNP could catalyze the SMC reactions of aryl chlorides with arylboronic acids in water under blue LED irradiation

  由于C-Cl键的强度，用于铃木-宫浦交叉偶联（SMC）反应的芳基氯化物的可见光增强催化活化非常具有挑战性。在这项工作中，钯纳米颗粒（Pd NPs）在称为Pd / CNP的共轭纳米多孔聚咔唑（CNP）上生长。杂化材料Pd / CNP可以在室温下蓝色LED辐射下高效催化水中芳基氯与芳基硼酸的SMC反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，催化剂可以循环使用而不会显着降低其催化活性。CNP不仅提供光生电子以丰富Pd NPs的电子密度，而且还产生了用于活化芳基硼酸的空穴。
• Process for the arylation of olefins
  申请人：——

  公开号：US20030105353A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to a process for the arylation of olefins by reaction of haloaromatics or arylsulfonates with olefins in the presence of a palladium catalyst, a bulky nitrogen base and a salt.

  本发明涉及一种通过在存在钯催化剂、大体积氮碱和盐的条件下，通过卤代芳烃或芳基磺酸盐与烯烃反应进行芳基化的方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed Tertiary Phosphine Directed C−H Arylation: Rapid Construction of Ligand Libraries
  作者：Xiaodong Qiu、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201703354

  日期：2017.6.12

  Modification of commercially available monophosphine ligands with either aryl bromides or chlorides by rhodium(I)‐catalyzed, tertiary phosphine directed C−H activation is described. A series of ligand libraries containing mono‐ and diaryl‐substituted groups, having different steric and electronic properties, were obtained in high yields. Based on the outstanding properties of their parent scaffolds

  描述了通过铑（I）催化的叔膦定向的CH活化来用芳基溴化物或氯化物修饰市售单膦配体。以高收率获得了一系列含有单和二芳基取代基的配体库，这些基团具有不同的空间和电子性质。基于其母体支架的出色性能，已发现修饰的配体在有机反应中具有强大的功能。
• Method for producing aromatic nitriles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06162942A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  A process for preparing aromatic nitriles from corresponding chloroaromatics by reaction with cyanides.

  一种通过氰化物与相应的氯芳烃反应制备芳香基腈的方法。