4-(2-吡啶-4-基乙炔基)吡啶 | 73564-69-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-吡啶-4-基乙炔基)吡啶
• 中文别名: 1,2-二吡啶乙炔
• 英文名称: 1,2-bis(4-pyridyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-di(pyridin-4-yl)ethyne；4-(2-pyridin-4-ylethynyl)pyridine
• CAS: 73564-69-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: SPKCEACOZLCRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  350.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

1,2-二吡啶乙炔常被用作医药、有机和材料领域的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡啶-4-基乙炔基)吡啶 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到hexakis(4-pyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六（4-（N-丁基吡啶鎓））苯：六电子有机氧化还原体系

  摘要：

  钴催化的双（4-吡啶基）乙炔的环三聚反应以中等收率提供了六（4-吡啶基）苯。用三氟甲磺酸正丁酯烷基化可得到六（4-（N-丁基吡啶鎓））苯三氟甲磺酸酯（1 6+），可用DMF中的Na / Hg将其还原至中性1 0。单晶X射线衍射结构表明1 0具有椅子样的环己烷样核心和[6] radialene结构。循环伏安法表明1 6+可逆地减少到1 2+一键四电子和1 2+可逆地减少到1 0在一个两电子步骤中。对于一个其中电化学活性中心处于电子连通的分子，在一个电位上减少四个电子是前所未有的。从1 6+开始的大规模结构转换至1 0负责循环伏安法中的“潜在反转”，DFT计算表明稳定中间体1 2+的可能结构。在先前制备的1 [ 0 ] [4] radialene类似物中，对电化学和结构转变进行了比较。。

  DOI：

  10.1021/jo701944c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(4-吡啶基)乙烯 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-(2-吡啶-4-基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  结构变化的 azinium 支架的电化学研究

  摘要：

  受在氧化还原液流电池中成功利用 azinium 作为阳极电解液的启发，我们设计并制备了基于吡嗪、联吡啶、1,5-萘啶、3,8-菲咯啉（E )-4,4'-二氮杂茋和 1,2-双(吡啶-4-基)乙炔。已经表明，基本的电化学性质主要受特定氧化还原形式的水溶性和化学稳定性的影响。基于系统演化的 azinium 结构和收集的电化学数据，彻底阐明了结构 - 性能关系。对液流电池的进一步研究发现，已知的 4,4'-联吡啶装饰有两个外围N-丙基-3-磺酸根悬垂物允许利用具有良好循环稳定性的两个氧化还原步骤，而萘啶支架被证明是氧化还原液流电池的新型且有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d1ob01758f
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 檀香(SANTALUMALBUM)提取物 、 manganese(ll) chloride 在 4-(2-吡啶-4-基乙炔基)吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到{[Mn(biphenyl-4,4′-dicarboxylate)(H₂O)₂][Mn(biphenyl-4,4′-dicarboxylate)(H₂O)]}
  参考文献：
  名称：

  The structure of a coordination polymer constructed of manganese(II) biphenyl-4, 4′-dicarboxylate

  摘要：

  摘要：通过在一种混合溶剂二甲基甲酰胺、乙醇和水的封闭容器中，在升高的温度下结晶混合物苯基-4,4'-二羧酸、二氯化锰和二(4-吡啶基)乙炔作为碱基制备了二苯基-4,4'-二羧酸锰(II)，形成了一个包含一个五配位和一个六配位锰金属中心的三维网络{[Mn(bpdc)(H₂O)₂][Mn(bpdc)(H₂O)]}（通过X射线结构测定）。在高度定向热解石墨上吸附的二苯基-4,4'-二羧酸锰(II)的扫描隧道显微镜（STM）测量显示出股，其平均直径为18±1纳米，而表观高度约为0.5±0.02纳米。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0120

文献信息

• Cytotoxicity and cellular impact of dinuclear organoiridium DNA intercalators and nucleases with long rigid bridging ligands
  作者：Mhd. Ali Nazif、Riccardo Rubbiani、Hamed Alborzinia、Igor Kitanovic、Stefan Wölfl、Ingo Ott、William S. Sheldrick

  DOI：10.1039/c2dt00011c

  日期：——

  MCF-7 breast carcinoma cells was observed for the nucleases 1 and 3, whose IC50 values of 0.61 and 0.49 were much lower than that of 2.2 μM for bis-intercalator 5. Values of 3.8 μM, only slightly higher than that of 5, were recorded for the 5,6-dimethylphenanthroline complexes 4 and 6, whose bridging ligands are identical to those of 3 and 5, respectively. Marked antileukemic activity (IC50 = 6–7 μM) associated

  DNA结合模式和新颖的双核铱（裂解性质III）多吡啶（PP）的复合物[（η 5 -C 5我5）IR（PP）} 2（μ-B）]（CF 3 SO 3）4依赖吡啶二[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）配合物1（B =4-[（E）-2-（4-吡啶基）乙烯基]吡啶）和3（B =4-（2-吡啶-4-基乙炔基）吡啶），其阳离子内Ir⋯Ir'距离分别约为13.1和13.3Å。相反，对于5对阳离子，UV / Vis和CD光谱符合稳定的双链嵌入模式（B =1,4-二（2-吡啶-4-基乙炔基）苯），其更长的Ir⋯Ir'距离（20.6Å）使五个芳香族发色团堆叠在其有效平行的dppz配体之间。而在黑暗中1和3均切割了DNA，而复合物5仅显示了光诱导的核酸酶活性。对于核酸酶1和3，观察到对MCF-7乳腺癌细胞具有明显更高的抗增殖活性，其IC 50值为0.61和0.49远低于双嵌入剂5的2.2μM 。5
• Role of π–π Stacking and Halogen Bonding by 1,4-Diiodoperchlorobenzene To Organize the Solid State To Achieve a [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Eric Bosch、Samantha J. Kruse、Herman R. Krueger、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00275

  日期：2019.6.5

  that is held together by I···N halogen bonds in which molecules of C6I2Cl4 stack in a homogeneous face-to-face π–π stacking orientation. As a consequence of this type of interaction, the various halogen bond acceptors also engage in a similar homogeneous stacking arrangement. Because of this stacking pattern, the carbon–carbon double bonds (C═C) within (C6I2Cl4)·(BPE) are found to be parallel and within

  已经实现了一系列利用1，4-二碘过氯苯（C 6 I 2 Cl 4）作为卤素键供体的聚合物同构固体的形成。这些共晶体基于C 6 I 2 Cl 4以及三个等规联吡啶中的一种，即反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（BPE），4,4'-偶氮吡啶（AP）或1 ，2-双（4-吡啶基）乙炔（BPA）。在所有情况下，都会形成一维链，该链通过I··N卤素键连接在一起，其中C 6 I 2 Cl 4分子以均匀的面对面π–π堆叠方向堆叠。由于这种类型的相互作用，各种卤素键受体也以相似的均相堆叠结构参与。由于这种堆积模式，发现（C 6 I 2 Cl 4）·（BPE）中的碳-碳双键（C═C）是平行的，并且在正确的距离内可以进行固态[2 + 2环加成反应。暴露于紫外线下，（C 6 I 2 Cl 4）·（BPE）经历立体选择性和高产率的光反应（约89％），产生rctt-四（4-吡啶基）环丁烷（TPCB）。还通过无溶剂方法获得了光反应性材料，在该方法中，对C
• Supramolecular Polymer Formation Featuring Cooperative Halogen Bonding and Nonconventional sp²-CH···N Hydrogen Bonding
  作者：Eric Bosch、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00952

  日期：2019.10.2

  hydrogen bonding and halogen bonding in the formation of supramolecular polymers is explored. In particular, the cocrystallization of 1-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, or 1,2,4,5-tetrafluoro-3-iodobenzene, with each of the dipyridyls 4,4′-bipyridine, trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene, and 1,2-bis(4-pyridyl)ethyne results in the formation of linear supramolecular polymers in which the two components are held

  探索了合作的非常规氢键和卤素键在超分子聚合物的形成中的作用。特别是，1-溴-2,3,5,6-四氟苯，1,2,4,5-或四氟-3-碘苯的共结晶，与每个联吡啶的4,4'-联吡啶，反式-1 ，2-双（4-吡啶基）乙炔和1,2-双（4-吡啶基）乙炔形成线性超分子聚合物，其中两个组分通过交替交替的非常规sp 2 -CH···结合在一起N个氢键和卤素键。
• 一类碳硼烷紫罗精衍生物及其金属超分子聚合物、合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN112209955A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明一类碳硼烷紫罗精衍生物及其金属超分子聚合物、合成方法和应用，以紫罗精为中心核结构，通过Sonagashira偶联反应合成1,2‑双(4‑吡啶)乙炔，然后葵硼烷对其炔基进攻合成碳硼烷紫罗精前驱体A，或用葵硼烷对二(4‑溴苯基)乙炔中的炔基进攻合成二(4‑溴苯基)碳硼烷,然后通过Still偶联反应合成碳硼烷紫罗精前驱体B，最后通过碳硼烷紫罗精前驱体A或B进一步得到碳硼烷紫罗精衍生物。随后用紫罗精作为中心核结构，将碳硼烷紫罗精衍生物与三氯化钌、二氯化钴或醋酸亚铁作为反应原料，醋酸为溶剂进行回流反应，最后反应液中的产物分离后干燥合成了碳硼烷紫罗精金属超分子聚合物。
• Implications of Stoichiometry-Controlled Structural Changeover Between Heteroleptic Trigonal [Cu(phenAr₂)(py)]⁺ and Tetragonal [Cu(phenAr₂)(py)₂]⁺ Motifs for Solution and Solid-State Supramolecular Self-Assembly
  作者：Subhadip Neogi、Gregor Schnakenburg、Yvonne Lorenz、Marianne Engeser、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/ic301286w

  日期：2012.10.15

  complexes) opens the venue to heteroleptic metallosupramolecular HETPYP-I assemblies both in solution and the solid state, involving the trigonal [Cu(phenAr2)(py)]+ coordination motif (phenAr2 = 2,9-diarylphenanthroline; py = various oligopyridines). Combining the same building blocks at another stoichiometric ratio furnished metallosupramolecular HETPYP-II aggregates in the solid state, now based on the

  HETPYP概念的化学计量变体（HETeroleptic吡啶和邻菲咯啉金属配合物）为溶液和固态杂合金属超分子HETPYP-I组装打开了场所，涉及三角形[Cu（phenAr 2）（py）] +配位基序（ phenAr 2 = 2,9-二芳基菲咯啉； py =各种低聚吡啶）。现在，以四面体[Cu（phenAr 2）（py）2 ] +为基础，以另一化学计量比组合相同的结构基团，可得到固态的金属超分子HETPYP-II聚集体协调基序。因此，如固态研究所示，基于低聚吡啶相对量的化学计量控制的结构转换从具有三角配位的铜（I）中心的离散组件导致具有四面配位的铜（I）离子的配位聚合物。在溶液中，对两种化学计量变体的分析表明，HETPYP-I结构与固态结构完全相同，而通过DOSY NMR和动态光散射测量建立的HETPYP-II组件在低温下仅是低聚的。在室温下，即由于熵成本的原因，后一个组件倾向于保留快速交换的“不饱和”协调位置，