(5R)-(+)-1-octyn-7-en-5-ol | 163728-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-(+)-1-octyn-7-en-5-ol
• 英文别名: (4R)-oct-1-en-7-yn-4-ol
• CAS: 163728-63-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KSWNZTXYXRDYAM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(+)-1-octyn-7-en-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium thioacetate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.42h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5R)-(+)-1-octyn-7-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874

文献信息

• Absolute configuration of curacin A, a novel antimitotic agent from the tropical marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Dale G. Nagle、Robin S. Geralds、Hye-Dong Yoo、William H. Gerwick、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00030-g

  日期：1995.2

  Curacin A is a structurally novel antimitotic agent isolated from the Caribbean cyanobacterium Lyngbya majuscula. Its planar structure has been previously determined from a spectroscopic investigation. Here, we define the complete relative and absolute configuration of curacin A by comparison of products obtained from chemical degradation of the natural product with the same substances prepared by

  Curacin A是一种结构新颖的抗有丝分裂剂，从加勒比海蓝藻Lyngbya majuscula中分离出来。先前已经通过光谱学研究确定了其平面结构。在这里，我们通过比较天然产物的化学降解产物与合成制备的相同物质，定义了curacin A的完整相对构型和绝对构型。示出了姜黄素A具有2 R，13 R，19 R，21 S的绝对构型。
• Click-based synthesis and proteomic profiling of lipstatin analogues
  作者：Mun H. Ngai、Peng-Yu Yang、Kai Liu、Yuan Shen、Markus R. Wenk、Shao Q. Yao、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/c0cc01276a

  日期：——

  Using click chemistry to enable both structural diversity and proteome profiling within a natural product derived library, two out of nineteen lipstatin analogues showed similar activity to Orlistat against fatty acid synthase (FAS), but with an improved ability to induce tumour cell death.

  利用点击化学在天然产物衍生库中实现了结构多样性和蛋白质组分析，其中19个脂抑素类似物中有2个对脂肪酸合成酶（FAS）表现出与奥利司他相似的活性，但具有更强的诱导肿瘤细胞死亡的能力。
• Synthesis of Curacin A: A Powerful Antimitotic from the Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James D. White、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu

  DOI：10.1021/ja00125a034

  日期：1995.5