8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-dione 6-oxime | 1160228-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-dione 6-oxime
• 英文别名: 8,8,10-Trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione 6-oxime；4-hydroxyimino-2,2,10-trimethyl-6-phenyl-3H-pyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 1160228-29-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: QAJXFADXRZCEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-dione 6-oxime 在 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2{[(2,2,10-trimethyl-8-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyrano[3,2-g]chromen-4(8H)-ylidene)amino]oxy}acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino-Acid Derivatives of Pyranocoumarins

  摘要：

  开发了一种通过三步合成吡喃香豆素氨基酸衍生物的方法，该方法以吡喃香豆素肟为起始化合物。使用活化酯法，可以制备含有氨基酸甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、亮氨酸和β-氨基丁酸的系列吡喃香豆素。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03163-3
• 作为产物：
  描述：

  8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-dione 、 盐酸羟胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-dione 6-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR spectroscopy investigations of functionalized 8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-diones and their spirothiadiazole derivatives

  摘要：

  New functionalized derivatives of 8,8,10-trimethyl-4-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione - analogues of the natural compound graveolone - possessing hydrazine, hydroxylamine, and thiosemicarbazide residues were synthesized and their reactions with acetic anhydride were studied. The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0934-0

文献信息

• Unexpected but prominent imines formation in Beckmann rearrangement of (spiro)pyranocoumarin oximes
  作者：Igor V. Krasylov、Viktoriia S. Moskvina、Volodymyr P. Khilya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154747

  日期：2023.10

  paper presents the successful implementation of Beckmann rearrangement on a series of (spiro)pyranocoumarin oximes in polyphosphoric acid (PPA) medium. The method demonstrated excellent proficiency in the synthesis of unexpected imines as major products and amides as minor products. The labeled 15NH2OH·HCl control experiment yielded oxime and rearrangement products that incorporated the 15N label. Furthermore

  本文介绍了一系列（螺）吡喃香豆素肟在多磷酸（PPA）介质中成功实施贝克曼重排。该方法在合成作为主要产物的意想不到的亚胺和作为次要产物的酰胺方面表现出出色的熟练程度。标记的15 NH 2 OH·HCl对照实验产生了并入15 N标记的肟和重排产物。此外，我们还提出了一种可能的重新安排机制。NMR 光谱数据（HMBC 和15 N NMR 相关）证实了合成产物的结构。这些发现为构建在合成有机化学中具有多种应用的复杂亚胺提供了一种新的有效方法。