3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 | 16859-59-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one；phthalaldehydic acid；3-hydroxyphthalide；2-carboxybenzaldehyde；1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranol；3-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 16859-59-9
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: JKNKNWJNCOJPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

制备方法与用途

3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮可应用于有机合成和医药中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ring-Chain Tautomerism. Part 10. The Reaction of Oxocarboxylic Acids with Diazodiphenylmethane

  摘要：

  一系列羧酸酯化与二苯甲烷重氮化合物的速率系数已在30.0°C的乙醇或2-甲氧基乙醇中确定。这些速率以及与模型化合物的反应速率已用于估算羧酸酯的环-链互变异构的平衡常数。

  DOI：

  10.1135/cccc19991601
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinolin-5(9bH)-ones as 5-HT2C receptor agonists

  摘要：

  A series of 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinolin-5(9bH)-ones is described, several examples of which exhibit potent 5-HT2C agonism with excellent selectivity over the closely related 5-HT2A and 5-HT2B receptors. Compounds such as 38 and 44 were shown to be effective in reducing food intake in an acute rat feeding model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.091
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙二酸 、 氯化亚砜 、 溴化钾 、 苯酞 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 乙醚 、 3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 碳酸氢钠 、 羟基甲酸酯 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 methylene 作用下， 以 乙醚 、 Phthalide phenyl acetate 为溶剂， 反应 4.0h， 以A second crop was obtained (4.6g.) m.p. 128°-130°的产率得到Phthalide hydrogen phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Penicillin monoesters, their production and intermediates thereof

  摘要：

  本文描述了.alpha.-羧基青霉素的单酯及其制备方法，包括单酯的中间体。这些单酯在.alpha.-羧基上酯化。它们口服吸收良好，在体内脱酯后可产生高血清浓度的母体.alpha.-羧基青霉素。

  公开号：

  US03981866A1

文献信息

• 一种邻醛基苯基脂肪酸的产业化合成方法
  申请人：福建博诺安科医药科技有限公司

  公开号：CN110615734B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了一种邻醛基苯基脂肪酸的产业化合成方法，该方法包括：以芳香内酯或者邻甲基苯基脂肪酸为原料，经卤化反应、水解，得到邻醛基苯基脂肪酸。本发明生产过程中用到卤素，如果直接把水解形成的氢卤酸或卤盐排放给环境，会造成卤源成本占整个工艺成本的绝大部分，以及严重的环境污染；本发明在反应过程中通过加入特定氧化剂，可实时获得活化的卤源，配合后续水解过程，实现了卤族元素的闭合循环，整体上节省了大量原材料成本，减少了环境污染，产品收率高，利于大规模生产。
• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLAPARIB AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLAPARIB ET DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017191562A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention is directed to process for preparation of Olaparib of formula (I). The present invention further relates to novel polymorphic forms of Olaparib, pharmaceutical compositions containing them, and method of treatment using the same.

  本发明涉及一种制备化学式（I）的奥拉帕尼的方法。本发明还涉及奥拉帕尼的新型多形态形式，包含它们的药物组合物，以及使用它们的治疗方法。
• Further reactions of 3-hydroxy-1(3<i>H</i>)-isobenzofuranone with amines
  作者：Kenneth B. Sloan、Suzanne A. M. Koch

  DOI：10.1002/jhet.5570220242

  日期：1985.3

  The reaction of 3-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone (III) with 2-phenylethylamines has been shown to give either monoalkylated VI or dialkylated VII products (prodrugs) depending on the number of equivalents of III used. The monoalkylated products disproprotionated to the dialkylated products unless they were stabilized as salts. In addition, the reaction of III with cytosine and adenine resulted in the

  已经表明3-羟基-1（3H）-异苯并呋喃酮（III）与2-苯基乙胺的反应产生单烷基化的VI或二烷基化的VII产物（前药），这取决于所使用的III的当量数。除非将单烷基化产物稳定为盐，否则其将歧化为二烷基化产物。另外，III与胞嘧啶和腺嘌呤的反应分别导致N 4和N 6烷基化产物的形成。烷基化的2-苯基乙胺，胞嘧啶和腺嘌呤代表了改变这两种重要药物的物理化学性质的新型前药方法。
• p-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Reaction of Phthalaldehydic Acids with Difluoroenoxysilanes: Access to 3-Difluoroalkyl Phthalides
  作者：Jianguo Yang、Jun Ren、Saimei Liu、Yan Li、Feiyi Wang、Chao Ma、Guichun Yang

  DOI：10.1055/a-1581-2408

  日期：2022.1

  A convenient approach for the synthesis of 3-difluoroalkyl phthalides has been developed from phthalaldehydic acids and difluoroenoxysilanes by using relatively inexpensive p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a catalyst. A series of 3-difluoroalkyl phthalides and cyclic difluoroalkyl ethers were obtained in up to 99% yield. The products obtained could be readily converted into difluoroalkyl

  通过使用相对便宜的对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 作为催化剂，从邻苯二甲酸和二氟烯氧基硅烷开发了一种合成 3-二氟烷基苯酞的简便方法。以高达 99% 的产率获得了一系列 3-二氟烷基苯酞和环状二氟烷基醚。得到的产物可以通过简单的修饰很容易地转化为二氟烷基苯酞衍生物。

表征谱图