(3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-基)苯甲酸酯 | 56973-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-基)苯甲酸酯
• 英文名称: 3‑benzoyloxy‑1(3H)‑isobenzofuranone
• 英文别名: 3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl benzoate；(±)-3-phthalideyl benzoate；3-benzoyloxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-benzoyloxy-phthalide；3-Benzoyloxy-phthalid；3-Benzoyloxyphthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(benzoyloxy)-；(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl) benzoate
• CAS: 56973-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: CMIUEQVFEFXWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-基)苯甲酸酯 生成 benzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.F.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1705 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由2-甲酰基苯甲酸合成富含对映体的邻苯二甲酸酯和异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589404

文献信息

• Anhydrides of Arylfuran and Arylpyran Pseudoacids: Formation and Structures; C–O Bond Lengths Trends in Pseudo o-Formylbenzoic Acid Derivatives
  作者：Emily O’Loughlin、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-019-00798-1

  日期：2019.9

  dicyclohexylcarbodiimide activation and coupling. Derivatives of the cyclic forms of o-formylbenzoic acid, o-acetylbenzoic acid, 2-carboxyphenylacetaldehyde and of 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-[1H]-isobenzopyran-1-one were formed including dipseudoanhydides and normal-pseudo anhydrides. Crystal and molecular structures for meso and (R,R/S,S)-bis(1[3H]-isobenzofuranone-3-yl)ether, (R,R/S,S)-bis(3-methyl-1[

  探索了三种生产芳基呋喃和芳基吡喃假酸酐的方法。这些包括热脱水、光气或氯化亚砜活化和分解，以及二环己基碳二亚胺活化和偶联。形成了环状形式的邻甲酰基苯甲酸、邻乙酰苯甲酸、2-羧基苯乙醛和 4,4-二甲基-3,4-二氢-3-羟基-[1H]-异苯并吡喃-1-one 的衍生物，包括二假酸酐和正常的假酸酐。内消旋和 (R,R/S,S)-双(1[3H]-异苯并呋喃酮-3-基)醚的晶体和分子结构，(R,R/S,S)-双(3-甲基-1[ 3H]-isobenzofuranone-3yl)ether, meso (3,4-dihydro-[1H]-isobenzopyran-1-one-3-yl)ether, 3-benzoyloxy-1[3H]-isobenzofuranone, 3-benzoyloxy-3-甲基-1[3H]isobenzofuranone, 3-(4'-nitrobenzoyloxy)-4
• Palladium-catalyzed synthesis of 3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl alkanoates from 2-bromobenzaldehyde and sodium alkanoates
  作者：Chan Sik Cho、Dong Yeol Baek、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570360145

  日期：1999.1

  2-Bromobenzaldehyde reacts with sodium alkanoates in acetonitrile under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride to afford the corre sponding 3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl alkanoates in moderate to good yields.

  2-溴苯甲醛在催化量的双（三苯基膦）钯（II）存在下于一氧化碳压力下与链烷酸钠在乙腈中反应，得到相应的3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃基烷酸酯中等至良好的产量。
• Facile Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-oxo- 1,3-Dihydro-1-Isobenzofuranyl Alkanoates From 2-Bromobenzaldehyde and Carboxylic Acids
  作者：Chan Sik Cho、Dong Yeol Baek、Hye-Young Kim、Sang Chul Shim、Dae Hee Oh

  DOI：10.1080/00397910008087130

  日期：2000.3

  Abstract 2-Bromobenzaldehyde reacts with carboxylic acids in acetonitrile under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding 3-oxo-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl alkanoates in high yields.

  摘要 2-溴苯甲醛在一氧化碳压力下，在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂存在下与羧酸反应，以高产率得到相应的3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃基链烷酸酯。
• Reactions of Phthalaldehydic Acid
  作者：D. D. WHEELER、D. C. YOUNG、D. S. ERLEY

  DOI：10.1021/jo01356a022

  日期：1957.5