8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androstan-17β-ol | 140659-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androstan-17β-ol
• 英文别名: <1S-(1α,3aβ,4α,7aα)>-Octahydro-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7a-methyl-1H-inden-1-ol；[1S-(1β,4β,7aβ)]-[1R-(3aα)]-octahydro-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7a-methyl-1H-inden-1-ol；(1S,3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-ol
• CAS: 140659-45-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: AKKIUBNHWOQAEN-YXWQFLTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  324.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androstan-17β-ol 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 4,4-二碘联苯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.58h， 生成 [(3aR,4R,7aR)-7a-ethynyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrindan derivatives related to vitamin D

  摘要：

  Two independent routes to the CD fragment of vitamin D metabolites and analogues are described. The trans-hydrindanol 4 was synthesized from enedione 5. The key step in this synthesis was the hydroxyl-directed hydrogenation of hydrindenols of type 15 in the presence of Wilkinson's catalyst. The trans-hydrindanone 6 was efficiently prepared by degradation of the Lythgoe-Inhoffen diol (3). Both 4 and 6 are suitable precursors for the preparation of new potentially useful analogues of 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 that are functionalized at C20, C21, or ring D.

  DOI：

  10.1021/jo00037a039

文献信息

• Synthesis of a<i>trans</i>-Hydrindanone, Precursor for the Preparation of Vitamin D Analogues
  作者：Zoila Gándara、Marcos L. Rivadulla、Manuel Pérez、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1002/ejoc.201300528

  日期：2013.9

  developed a very efficient and practical method for the large-scale synthesis of a trans-hydrindan derivative related to vitamin D, based on the Criegee rearrangement. This ketone is a valuable synthon for the preparation of Gemini-type vitamin D analogues or other calcitriol analogues modified at C-20, C-21 or the D-ring. Our methodology is superior to those previously reported when considering efficiency

  基于 Criegee 重排，我们开发了一种非常有效且实用的方法，用于大规模合成与维生素 D 相关的反式三氢呋喃衍生物。这种酮是用于制备双子型维生素 D 类似物或其他在 C-20、C-21 或 D 环上修饰的骨化三醇类似物的有价值的合成子。在考虑效率和便利时，我们的方法优于先前报告的方法。
• Synthesis of Novel Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ with Side Chains at C-18
  作者：Edelmiro Momán、Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/jo0498664

  日期：2004.7.1

  Novel analogues of the hormone 1α,25-(OH)2-D3 with side chains attached to C-18 were synthesized by a versatile route in which key steps were the remote radical-induced functionalization of the 18-methyl by the C-8β-hydroxyl group and the introduction of the side chains by Wittig reactions on a C-18-aldehyde. The triene system of the novel analogues was constructed by the convergent Lythgoe−Hoffmann

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。
• Synthesis of hydrindan derivatives related to vitamin D
  作者：Benito Fernandez、Jose A. Martinez Perez、Juan R. Granja、Luis Castedo、Antonio Mourino

  DOI：10.1021/jo00037a039

  日期：1992.5

  Two independent routes to the CD fragment of vitamin D metabolites and analogues are described. The trans-hydrindanol 4 was synthesized from enedione 5. The key step in this synthesis was the hydroxyl-directed hydrogenation of hydrindenols of type 15 in the presence of Wilkinson's catalyst. The trans-hydrindanone 6 was efficiently prepared by degradation of the Lythgoe-Inhoffen diol (3). Both 4 and 6 are suitable precursors for the preparation of new potentially useful analogues of 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 that are functionalized at C20, C21, or ring D.