[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1361587-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1361587-95-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: PXUWGTLZDDRRLD-FNNOEECOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.42h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-1-[5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)furan-2-yl]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3AR,4S,7AR)-1-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-7A-甲基-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢茚-4-醇 在 咪唑 、 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氯碘甲烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 [(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  呋喃侧链维生素D类似物的设计，合成，评价和结构

  摘要：

  基于与1α，25-二羟基维生素D 3（1,25 D ）结合的人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构和超激动剂配体，我们先前设计了在侧链具有四氢呋喃环的新型超激动剂配体，从而优化了通过熵的好处实现脂肪族侧链构象。遵循类似的策略，四个具有芳香族呋喃侧链的新型维生素D类似物（3a，3b，4a，4b）现已开发。三烯体系的构建是通过对三氟甲磺酸酯（A环前体）进行高效的立体选择性分子内环化，然后将所得中间体与烯基硼酸酯（CD侧链，上部片段）进行铃木-宫浦偶联。呋喃侧链已通过金化学方法构建。这些类似物表现出显着的前分化作用和反式激活潜能。3 a的晶体结构与hVDR的配体结合结构域形成复合物，表明侧链呋喃环具有两个构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102695