ε-carbobenzoxy-(S)-lysine-N-carboxyanhydride | 13296-21-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ε-carbobenzoxy-(S)-lysine-N-carboxyanhydride
• 英文别名: N^ε-(benzyloxycarbonyl)ornithine N-carboxyanhydride；L-ornithine (Z)-N-carboxylic anhydride；Cbz-L-ornithine N-carboxyanhydride；L-Cbz-ornithine-N-carboxyanhydride；N⁵-benzyloxycarbonyl-N²-carboxy-L-ornithine anhydride；[3-((S)-2,5-Dioxo-oxazolidin-4-yl)-propyl]-carbamidsaeure-benzylester；[3-((S)-2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester；L-Cbz-ornithine-NCA；Benzyl (S)-(3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propyl)carbamate；benzyl N-[3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propyl]carbamate
• CAS: 13296-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: FULDAITZECGICK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 ε-carbobenzoxy-(S)-lysine-N-carboxyanhydride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 {3-[(S)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kricheldorf,H.R.; Fehrle,M., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3533 - 3547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ε-carbobenzoxy-(S)-lysine-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸和鸟氨酸或赖氨酸的共聚肽中的α-螺旋成核常数

  摘要：

  α-螺旋是天然蛋白质中丰富的肽骨架的少数基本结构基序之一。对其稳定性负责的力引起了大量理论和实验的关注。螺旋的形成自然可以从两个过程来考虑，螺旋从无序残基序列的初始成核和螺旋结构从这样的细胞核增殖或生长。来自各种短肽和多肽模型的数据揭示了有关螺旋结构传播的更多细节，而不是螺旋成核。为了研究螺旋成核，我们合成了两个系列的高分子量多肽，它们含有不同比例的丙氨酸和一种基本侧链，鸟氨酸或赖氨酸；聚l-丙氨酸不溶于水。

  DOI：

  10.1021/ja982319d

文献信息

• SYNTHESIS OF HYBRID BLOCK COPOLYMERS FROM DIFLUOROACETATE AMMONIUM SALTS
  申请人：Sill Kevin N.

  公开号：US20090286938A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides polymerization initiators and uses thereof.

  本发明提供了聚合引发剂及其使用方法。
• Optimization of an α-(Amino acid)-<i>N</i>-carboxyanhydride polymerization using the high vacuum technique: Examining the effects of monomer concentration, polymerization kinetics, polymer molecular weight, and monomer purity
  作者：Robert A. Kowtoniuk、Tao Pei、Caitlin M. DeAngelo、Jacob H. Waldman、Erin N. Guidry、J. Michael Williams、Robert M. Garbaccio、Stephanie E. Barrett

  DOI：10.1002/pola.27132

  日期：2014.5.15

  been conducted examining the details of polymerization. In this article, the effects of monomer concentration, polymerization kinetics, polymer molecular weight and monomer purity were investigated using l‐carboxybenzyl (Cbz)‐ornithine as a model monomer. The mechanism of polymerization herein follows the normal amine mechanism to produce poly(peptides) having controlled molecular weights, known chain

  升基于鸟氨酸-聚（肽）已经广泛地利用在药物递送领域中，但是一些研究已经进行研究聚合的细节。在本文中，使用l研究了单体浓度，聚合动力学，聚合物分子量和单体纯度的影响。-羧基苄基（Cbz）-鸟氨酸作为模型单体。本文中的聚合机理遵循常规的胺机理，以生产具有受控分子量，已知链端和窄多分散指数（PDI）的多肽。确定了优选的单体浓度范围，该范围要求最短的聚合时间并允许具有窄PDI的可预测和可再现的分子量。建立了单体纯度对聚合反应的影响，并报告了单体纯化条件，该条件可在单次重结晶后产生高纯度单体。此外，将优化的聚合条件和单体纯化方案与顺序的单体添加技术相结合，以生产具有窄PDI和已知链端的高分子量聚鸟氨酸。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，1385-1391
• POLY(AMIDE) POLYMERS FOR THE DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Barrett Stephanie E.

  公开号：US20130253135A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides poly(amide) polymers, polyconjugates, compositions and methods for the delivery of oligonucleotides for therapeutic purposes.

  本发明提供了用于治疗目的的寡核苷酸传递的聚酰胺聚合物，聚共轭物，组成物和方法。
• Synge, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 99,101
  作者：Synge

  DOI：——

  日期：——
• Hexamethyldisilazane-Mediated Controlled Polymerization of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Hua Lu、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/ja074961q

  日期：2007.11.1

  Ring-opening polymerizations of alpha-amino acid N -carboxyanhydrides (NCAs) initiated with amines typically form polypeptides with uncontrolled molecular weights and broad molecular weight distributions. However, we found that hexamethyldisilazane (HMDS)mediated controlled NCA polymerizations gave polypeptides with predictable molecular weights and narrow molecular weight distributions. Using MS, NMR, and FT-IR, we demonstrated that the initiation step involved the cleavage of the N-Si bond of HMDS and the formation of a trimethylsilyl carbamate (TMS-CBM) terminal group. Polypeptide chains were propagated through the migration of TMS of the TMS-CBM end group to the incoming monomer and formed a new TMS-CBM terminal group. This organosilicon reagent mediated NCA polymerization offers a metal-free strategy for the convenient synthesis of homo- or block polypeptides with predictable molecular weights and narrow molecular weight distributions.