N'-CBZ-D-鸟氨酸 | 16937-91-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-CBZ-D-鸟氨酸
• 英文名称: N^ε-(benzyloxycarbonyl)ornithine
• 英文别名: (R)-Nδ-benzyloxycarbonylornithine；N-δ-benzyloxycarbonyl-D-ornitine；N^δ-Z-D-Orn；H-D-Orn(Z)-OH；D-Cbz-ornithine；H-D-orm(Z)-OH；(R)-2-Amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid；(2R)-2-amino-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 16937-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00063115
• 分子量: 266.297
• InChiKey: VULSXQYFUHKBAN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C (decomp)
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-CBZ-D-鸟氨酸 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,6S,12R)-12-Amino-6-benzyl-3-isobutyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  环状脑啡肽类似物的体外合成与药理学表征：构象限制对阿片受体选择性的影响。

  摘要：

  使用固相和溶液方法的组合，我们通过取代脑啡肽序列2位上的D-α，ω-二氨基酸和将ω-氨基环化成环，合成了一系列环状[Leu5]脑啡肽类似物。亮氨酸的C末端羧基。在位置2和[D-Leu5]上包含D-alpha，β-二氨基丙酸（1），D-alpha，γ-二氨基丁酸（2），D-鸟氨酸（3）或D-赖氨酸（4）的环状类似物]和[des-Leu5] 4的类似物（5和6）通常在豚鼠回肠（GPI）分析中显示出高效，而在小鼠输精管（MVD）分析中显示出低效。获得的IC50（MVD）/ IC50（GPI）比率范围为3.1至29.4，表明mu受体比delta受体更喜欢环状类似物。除了两个例外，对mu受体的优先亲和力反映在分别使用[3H]纳洛酮和[3H] [D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽作为mu和delta受体选择性放射性配体的平行结合测定中确定的Ki比中。环状类似物1-4与相应的开环类似物[D-Ala2，L

  DOI：

  10.1021/jm00354a008
• 作为产物：
  描述：

  For-DL-Orn(Z)-OH 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-CBZ-D-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Different Acyl Specificity between Mold and Kidney Acylases: Correlation of Hydrolytic Rate to Molecular Size and Electronegative Property of Acyl Group in Acyl-L-phenylalanine Hydrolysis

  摘要：

  一系列酰基-L-苯丙氨酸被霉菌和猪肾酰基酶水解。发现甲酰基对霉菌酰基转移酶最敏感，丁酰基对肾酰基转移酶最敏感，表明这些酰基转移酶在分子大小和底物酰基的电负性方面有不同的偏好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.575

文献信息

• Studies on the synthesis of peptides containing dehydrovaline and dehydroisoleucine based on copper-mediated enamide formation
  作者：Franziska Gille、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.12.55

  日期：——

  antibiotic myxovalargin is reported. Peptide formation is based on a copper-mediated C-N cross-coupling protocol between an acyl amide and a peptidic vinyl iodide. The presence of a neighboring arginine in the vinyl iodide posed a challenge with respect to the choice of the protecting group and the reaction conditions. It was found that ornithine - a suitable precursor - is better suited than arginine for

  据报道制备了在抗生素粘多糖中存在的含有脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸部分的肽片段。肽的形成基于酰基酰胺和肽基碘乙烯之间的铜介导的CN交叉偶联方案。在保护基的选择和反应条件方面，乙烯基碘中相邻精氨酸的存在提出了挑战。已发现鸟氨酸（一种合适的前体）比精氨酸更适合于实现CN交叉偶联反应的良好收率。优化的条件用于以正确的立体化学合成含有相邻鸟氨酸的肽32、33、39和40以及含有脱氢异亮氨酸的三肽44。
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Red-fluorescent argininamide-type NPY Y1 receptor antagonists as pharmacological tools
  作者：Max Keller、Daniela Erdmann、Nathalie Pop、Nikola Pluym、Shangjun Teng、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.045

  日期：2011.5

  Fluorescently labelled NPY Y1 receptor (Y1R) ligands were synthesized by connecting pyrylium and cyanine dyes with the argininamide-type Y1R antagonist core structure by linkers, covering a wide variety in length and chemical nature, attached to the guanidine group. The most promising fluorescent probes had Y1R affinities (radioligand binding) and antagonistic activities (calcium assay) in the one-

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。
• Synthesis and Binding Affinity of Fluorine Containing NG-acyl and -sulfonyl BIBP3226 Derivatives: Ligands for the NPY Y1 Receptor
  作者：Nigel A. Lengkeek、Maxine P. Roberts、Lei Zhang、I-Chieh J. Lee、Christopher J. R. Fookes、Branko Dikic、Herbert Herzog、Andrew Katsifis、Ivan Greguric

  DOI：10.1071/ch15569

  日期：——

  The neuropeptide Y (NPY) receptors are abundant in a range of tumours hence are a molecular target for tumour imaging and therapy, particularly by the use of radiolabelled molecules. NG-Substituted derivatives of the NPY receptor antagonist, BIBP3226, were prepared aiming to improve its current usability and to incorporate a positron-emitting radioisotope for development in positron emission tomography (PET) radiopharmaceuticals. The BIBP3226 derivatives were prepared in seven steps while retaining the critically important amino acid chirality. The acyl derivative retained acceptable ligand binding, however the sulfonyl derivatives lost almost all binding affinity.

  神经肽 Y（NPY）受体在多种肿瘤中含量丰富，因此是肿瘤成像和治疗的分子靶点，尤其是通过使用放射性标记分子。我们制备了 NPY 受体拮抗剂 BIBP3226 的 NG 取代衍生物，旨在改善其当前的可用性，并将正电子发射放射性同位素用于正电子发射断层扫描（PET）放射性药物的开发。BIBP3226 衍生物的制备分为七个步骤，同时保留了至关重要的氨基酸手性。酰基衍生物保留了可接受的配体结合力，而磺酰衍生物则几乎完全丧失了结合亲和力。
• Guanidine−Acylguanidine Bioisosteric Approach in the Design of Radioligands: Synthesis of a Tritium-Labeled <i>N</i>^G-Propionylargininamide ([³H]-UR-MK114) as a Highly Potent and Selective Neuropeptide Y Y₁ Receptor Antagonist
  作者：Max Keller、Nathalie Pop、Christoph Hutzler、Annette G. Beck-Sickinger、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm801018u

  日期：2008.12.25

  tritium-labeled NPY Y(1) receptor (Y(1)R) antagonist (K(B): 0.8 nM, calcium assay, HEL cells) derived from the (R)-argininamide BIBP 3226, is reported. The radioligand binds with high affinity (K(D), saturation: 1.2 nM, kinetic experiments: 1.1 nM, SK-N-MC cells) and selectivity for Y(1)R over Y(2), Y(4), and Y(5) receptors. The title compound is a useful pharmacological tool for the determination of Y(1)R ligand

  （R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-N-（4-羟基苄基）-N（ω）-（[2,3-（3）H]-丙酰基）精氨酰胺的合成与表征（[（3）H] -UR-MK114），一种易于获得的tri标记的NPY Y（1）受体（Y（1）R）拮抗剂（K（B）：0.8 nM，钙测定，HEL细胞），其衍生自报道了（R）-精氨酰胺BIBP 3226。放射性配体具有高亲和力（K（D），饱和度：1.2 nM，动力学实验：1.1 nM，SK-N-MC细胞）结合，并且对Y（1）R的选择性高于Y（2），Y（4）和Y（5）受体。标题化合物是用于确定Y（1）R配体亲和力，定量Y（1）R结合位点和放射自显影的有用药理学工具。