2-(3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetic acid | 70645-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-indol-1-yl]acetic acid；[3-(2-acetylamino-ethyl)-5-methoxy-indol-1-yl]-acetic acid；2-[3-(2-Acetamidoethyl)-5-methoxyindol-1-yl]acetic acid；2-[3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxyindol-1-yl]acetic acid
• CAS: 70645-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: HAFLGXSRZLYWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-(3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetic acid 在 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 以61 %的产率得到N-[2-[1-[2-hydroxy-2-(2-pyridyl)ethyl]-5-methoxy-indol-3-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代乙酸对醛的光催化脱羧加成

  摘要：

  在此，我们报道了在温和的反应条件下，光氧化还原催化的 N-取代乙酸脱羧加成醛生成仲醇。发现质子溶剂对该方法的成功实施至关重要。该策略能够在醛和弱亲核性和医学相关杂芳基（如吲哚、吡咯、吲唑和氮杂吲哚）的 N-取代乙酸衍生物之间形成新的 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01843
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N1-linked melatonin dimers as bivalent ligands targeting dimeric melatonin receptors

  摘要：

  合成并表征了一系列通过N1连接两个褪黑激素分子的二聚体褪黑激素类似物，连接的间隔原子数为15–24。在MT1和MT2受体的2-[125-I]-碘褪黑激素结合和生物发光共振能量转移（BRET）实验中，对这些化合物进行了表征。化合物4（16个原子间隔）和化合物13（24个原子间隔）是能够在MT2同源二聚体以及两种类型的MT1/MT2异源二聚体中诱导最大BRET的配体。值得注意的是，观察到的通过22-24个原子间隔连接的化合物诱导的BRET变化，可以归因于配体诱导的MT1和MT2同源及异源二聚体两个原份子之间的构象变化，这为二聚体褪黑激素类似物双药效团与受体二聚体两个原份子的结合提供了证据。

  DOI：

  10.1039/c4md00079j

文献信息

• MELATONIN DERIVATIVES, METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：LI Yufei

  公开号：US20210323917A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure discloses melatonin derivatives, a method thereof, and a use thereof. The method comprises: dissolving melatonin in a solvent, adding a catalyst while maintaining the solvent at 0° C. to obtain a first reaction solution, stirring the first reaction solution, adding reactants in the first reaction solution, continually stirring at room temperature or at refluxing reaction temperature until, when analyzing by thin layer chromatography, the first reaction solution is fully reacted, quenching the reaction with ice water, concentrating the first reaction solution to obtain a residue of the first reaction solution, and purifying the residue of the first reaction solution by column chromatography to obtain the melatonin derivatives.

  本公开披露了褪黑素衍生物及其制备方法和用途。该方法包括：将褪黑素溶解在溶剂中，在保持溶剂在0°C的情况下加入催化剂，得到第一反应溶液，搅拌第一反应溶液，向第一反应溶液中加入反应物，在室温或回流反应温度下持续搅拌，直到通过薄层色谱分析，第一反应溶液完全反应，用冰水淬灭反应，浓缩第一反应溶液以得到第一反应溶液的残留物，通过柱层析纯化第一反应溶液的残留物以得到褪黑素衍生物。