3-(N-苄基-N-甲基氨基)苯丙酮盐酸盐 | 5409-62-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(N-苄基-N-甲基氨基)苯丙酮盐酸盐
• 英文名称: 3-(benzyl methylamino)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride
• 英文别名: Benzyl-methyl-(3-oxo-3-phenylpropyl)azanium;chloride
• CAS: 5409-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO*ClH
• 分子量: 289.805
• InChiKey: UQMCPHGYLMSEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-苄基-N-甲基氨基)苯丙酮盐酸盐 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-N,3-N-bis[(1S,2S)-2-amino-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene-1,3-disulfonamide 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化 (ATH) 与水中可调手性四氮杂配体对映选择性合成 (S)-γ-氨基醇

  摘要：

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2641-8
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(N-苄基-N-甲基氨基)苯丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Sharma; Bhandari, Kalpana; Shankar, Girija, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 1, p. 207 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dutch Resolution: Separationof Enantiomers with Families of Resolving Agents. A Status Report
  作者：Richard M. Kellogg、José W. Nieuwenhuijzen、K. Pouwer、Ton R. Vries、Quirinus B. Broxterman、Reinier F.P. Grimbergen、Bernard Kaptein、René M. Crois、Ellen de Wever、Karen Zwaagstra、Alexander C. van der Laan

  DOI：10.1055/s-2003-40508

  日期：——

  Dutch Resolution is the term given to the use of mixtures (families) of resolving agents in classical resolutions. In this status report an overview is given of the latest results and new (possible) families of resolving agents are introduced. The concept of families is discussed as well as the factors that come into play on use of families. Practical aspects of Dutch Resolution in particular and resolutions in general are discussed.

  荷兰决议（Dutch Resolution）是指在传统解析过程中使用混合物（族）的解析剂。在这份状态报告中，概述了最新的结果并介绍了新（可能）的解析剂族。讨论了族的概念以及在使用族时起作用的因素。特别讨论了荷兰决议的实际方面，以及一般的解析过程。
• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 광학 활성 약학적 산물의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150116956A

  公开（公告）日：2015-10-19

  본 발명은 스피로보레이트 에스테르(spiroborate ester) 촉매 및 수소공여체의 존재 하에 비대칭 환원반응시키는 단계를 포함하는, 80% 이상의 거울상 이성질체 잉여율(enanthiomeric excess; ee)로 (R) 또는 (S)의 광학 활성을 갖는 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 제조하는 방법; 및 상기 촉매를 이용하여 중간체인 (R)- 또는 (S)-3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 생산하는 단계를 포함하는, 광학 활성 약학적 산물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备具有80%以上对映体过量率（enanthiomeric excess; ee）为(R)或(S)的光学活性的3-氨基-1-苯丙醇衍生物的方法，其中包括在存在螺环硼酸酯(spiroborate ester)催化剂和氢供体的情况下进行不对称还原反应的步骤；以及涉及一种利用该催化剂生产(R)-或(S)-3-氨基-1-苯丙醇衍生物中间体的步骤，从而制备光学活性药物产物的方法。
• Process for manufacturing of enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamin
  申请人：Baumgarten Wolfgang

  公开号：US20060009533A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to an improved process for preparing enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamines on an industrial scale using asymmetrical hydrogenation as a key step and optionally a special sequence of subsequent steps, using a catalyst system consisting of rhodium and chiral 4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenyl-phosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine.

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备对映纯3-羟基-3-苯基-丙胺的方法，其关键步骤是使用不对称氢化，并可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和手性4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰基吡咯烷组成的催化系统。
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.
  作者：Shunji SAKURABA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.748

  日期：——

  N-(Methylcarbamoyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (MCCPM)- and N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (BCPM)-rhodium(I) complexes werer efficient catalysts for asymmetric hydrogenations of β- and γ-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient syntheses of fluoxetine and eprozinol from intermediate optically active amino alcohols.

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。
• [EN] SYNTHESIS OF ATOMOXETINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] SYNTHESE D'HYDROCHLORURE D'ATOMOXETINE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2006037055A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (±)-Atomoxetine oxalate having crystalline Form II and a solid (±)-atomoxetine free base are useful in preparing atomoxetine hydrochloride.

  (±)-酒石酸阿托莫西汀II型晶体和固体(±)-阿托莫西汀游离碱在制备盐酸阿托莫西汀时是有用的。