1-N,3-N-bis[(1S,2S)-2-amino-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene-1,3-disulfonamide | 1599484-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-N,3-N-bis[(1S,2S)-2-amino-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene-1,3-disulfonamide
• CAS: 1599484-94-2
• 化学式: C₃₈H₃₀F₁₂N₄O₄S₂
• 分子量: 898.793
• InChiKey: ONHPPLRLUVQEBD-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1.3苯二磺酰氯 、 (S,S)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到1-N,3-N-bis[(1S,2S)-2-amino-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene-1,3-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性C2-对称双(磺酰基)四氮杂配体与[Ru(η 6-p-伞花烃)Cl2]2在水中复合催化芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  摘要在本报告中，由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成了一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体，并通过与 [Ru (η6-p-cymene)Cl2]2 使用甲酸钠作为纯水中的氢源。通过取代基对配体和底物的不同电子和空间效应，获得了中等至优异的转化率 (~99.8%) 和总体令人满意的对映选择性 (~92.8%)。 图形摘要 一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成，并通过与 [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 配合使用甲酸钠作为纯水中的氢源，在芳香酮的不对称转移氢化中进行了测试。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1254-0
• 作为试剂：
  描述：

  3-N-carbethoxy-1-phenylpropan-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-N,3-N-bis[(1S,2S)-2-amino-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene-1,3-disulfonamide 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化 (ATH) 与水中可调手性四氮杂配体对映选择性合成 (S)-γ-氨基醇

  摘要：

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2641-8