3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙腈 | 23873-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙腈
• 英文名称: 3-(N-Benzyl-N-methylamino)propionitril
• 英文别名: 3-[Benzyl(methyl)amino]propanenitrile
• CAS: 23873-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00461070
• 分子量: 174.246
• InChiKey: PRTAQXYGPJREAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80.6%的产率得到N-(3-氨基丙基)-n-苄基-n-甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备喹唑啉类药物的改进工艺

  摘要：

  本发明涉及一种制备喹唑啉类药物的改进工艺，提供了一种以2‑氯‑4‑氨基‑6，7‑二甲氧基喹唑啉为中间体的合成路线，具体包含以下步骤：丙烯腈与甲胺醇溶液发生胺化反应得到中间体(I)；在三乙胺做缚酸剂的条件下用氯化苄做保护基生成中间体(II)；利用金属复氢化物还原生成中间体(III)；与四氢呋喃甲酰氯发生酰化反应得到中间体(IV)；中间体(IV)在钯碳催化下与甲酸胺发生氢解反应即得中间体(V)；最后与2‑氯‑4‑氨基‑6，7‑二甲氧基喹唑啉发生缩合反应，即得喹唑啉类药物盐酸阿呋唑嗪(VI)。相较于其它生产工艺，本发明提供一种操作简单，安全，反应条件易于控制，能耗低，收率稳定的生产工艺，且具有良好工业化应用前景。

  公开号：

  CN108003141A
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 生成 3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  一些β-氨基丙酸衍生物的制备和性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a022

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of MCM 41 Supported Phenanthrolinium Dibromide Catalyst for Aza-Michael Addition Reaction in Aqueous Medium
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Nora Aghili、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s10562-016-1743-4

  日期：2016.7

  MCM-41 immobilized phenanthrolinium dibromide (phen-MCM-Br2) was easily prepared and applied as an efficient heterogeneous catalyst for aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated nitriles and nitro compounds in water. The catalyst was characterized by CHN, TGA, FT-IR, SEM, EDAX, XRD, BET, and TEM. It could be simply recovered and reused several times without significant loss of catalytic

  MCM-41 固定化二溴化菲啉 (phen-MCM-Br2) 很容易制备并用作有效的多相催化剂，用于芳香胺与水中 α,β-不饱和腈和硝基化合物的氮杂-迈克尔加成反应。通过CHN、TGA、FT-IR、SEM、EDAX、XRD、BET和TEM对催化剂进行表征。它可以简单地回收和重复使用多次而不会显着损失催化活性。图形摘要
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Cer(IV)oxidationen von β-Aminoketonen, 8. Mitt.: Synthese von im Piperidinteil verschieden substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Elisabeth Inkmann

  DOI：10.1002/ardp.19933260406

  日期：——

  sind durch oxidative Cyclisierung von N‐Benzyl‐β‐aminoketonen mit Cer(IV)sulfat zugänglich. In nahezu allen Fällen werden Diastereomerengemische erhalten. Nach Austausch der Ketofunktion des Aminoketones gegen COOR‐, CN‐, CHO‐ oder NO2‐Gruppen gelingt unter den Standardreaktionsbedingungen keine Cyclisierung, da die Hydrolyse zu N‐Benzyl‐N‐methylaminopropionsäure und die Oxidation in benzylischer Stellung

  1-和3-烷基-和/或芳基-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉可以通过N-苄基-β-氨基酮与硫酸铈(IV)的氧化环化得到。在几乎所有情况下，都会获得非对映异构体的混合物。用 COOR、CN、CHO 或 NO2 基团取代氨基酮的酮官能团后，在标准反应条件下不会发生环化，因为水解为 N-苄基-N-甲基氨基丙酸并在苄基位置氧化为苯甲醛和苯甲酸占据上风。在苄氨基丙醛缩醛衍生物1k氧化的情况下，分离出异喹啉二酮4k。
• Decarboxylation reactions. III. Reaction of N,N'- and N,O-linked methylene compounds with carboxylic acids.
  作者：MINORU SEKIYA、OSAMU MATSUDA、KEIICHI ITO

  DOI：10.1248/cpb.23.1579

  日期：——

  The present paper describes a new reaction of N, N'-and N, O-linked methylene compounds with carboxylic acids such as cyanoacetic acid, malonic acid, acetoacetic acid, trichloroacetic acid and phenylpropiolic acid. By the reaction substitution of one of the linking heteroatoms of the substrates by the decarboxylated residues of the carboxylic acids is effected to proceed. The reaction presented here provides an effective means of introducing mono- and/or bis-dialkylaminomethyl grouping into the decarboxylated residue of the carboxylic acids.

  本文描述了一种N,N'-和N,O-连接的亚甲基化合物与羧酸（如氰基乙酸、丙二酸、乙酰乙酸、三氯乙酸和苯丙炔酸）发生的新反应。通过反应，底物中某个连接的杂原子被羧酸的脱羧残基替代。这里介绍的反应提供了一种有效的方法，可以将单烷基或双烷基氨基甲基基团引入羧酸的脱羧残基中。