(1S,2S,3R,4R)-1-hydroxymethyl-4-triethylsilyloxy-3-methoxy-1-cyclohexane-1,2-diol | 215370-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxymethyl-4-triethylsilyloxy-3-methoxy-1-cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxymethyl-3-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohexane-1,2-diol；(1S,2S,3S,4R)-1-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4-triethylsilyloxycyclohexane-1,2-diol
• CAS: 215370-56-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 306.475
• InChiKey: GRIMXOXNYCDMSN-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxymethyl-4-triethylsilyloxy-3-methoxy-1-cyclohexane-1,2-diol 在 4-(2-dimethylaminophenyl)-pyridine 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.05h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-4-((E)-1',5'-dimethylhexa-1',4'-dienyl)-5-methoxy-1-oxaspiro[2,5]octane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidenedioxy-6-methoxy-2-cyclohexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxymethyl-4-triethylsilyloxy-3-methoxy-1-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m

文献信息

• Enantioselective formal synthesis of (−)-ovalicin using quinic acid as a chiral template
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00284-5

  日期：1998.8

  the synthesis of (−)-ovalicin was synthesized using (−)-quinic acid as the chiral source, through a series of stereocontrolled and efficient chemical reactions, thus establishing a new, formal synthesis of the natural target. The featuring spirocyclic epoxide function has been installed by internal Williamson ether synthesis using the functionalities originally present at C-1 of (−)-quinic acid after

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。
• Simple and efficient synthesis of highly functionalized cyclohexanes; formal total synthesis of ovalicin and fumagillin
  作者：Shunya Takahashi、Yayoi Hongo、Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.015

  日期：2011.3

  Two chiral cyclohexanes 4 and 6, which are key intermediates for the total synthesis of ovalicin 1 and fumagillin 2, respectively, were synthesized from (2R,3S) 1,2-epoxy-4-penten-3-ol. The key steps involve an efficient construction of divinylalcohol 7 using methallyl Grignard reagent 9c, and an intramolecular olefin metathesis of 7. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.