3-[[(苄硫基)硫代羰基]硫基]丙酸 | 497931-76-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[(苄硫基)硫代羰基]硫基]丙酸
• 英文名称: 3-(((benzylthio)carbonothioyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 3-benzylsulfanylthiocarbonylsulfanylpropionic acid；BSPA；Propanoic acid, 3-[[[(phenylmethyl)thio]thioxomethyl]thio]-；3-benzylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 497931-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₃
• 分子量: 272.413
• InChiKey: IJPDPFXRBLNDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  500.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(苄硫基)硫代羰基]硫基]丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzylsulfanylcarbonothioylsulfanyl)propionic chloride
  参考文献：
  名称：

  通过“接枝” RAFT聚合反应合成倍半硅氧烷核壳型星形杂化聚合物

  摘要：

  摘要有机/无机杂化聚合物在纳米容器和纳米载体中的潜在用途已得到广泛研究。本文通过可逆加成-断裂链转移聚合（RAFT）合成了一种星形杂化聚合物，即多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）接枝的聚（N，N-（二甲基氨基）乙基甲基丙烯酸酯）（POSS- g -PDMA）。 ）。还研究了POSS-g -PDMA在水溶液中的pH刺激响应特性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.04.018
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-[[(苄硫基)硫代羰基]硫基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  RAFT Polymer End-Group Modification and Chain Coupling/Conjugation Via Disulfide Bonds

  摘要：

  通过将碳酸三硫酯或二硫酯末端基团转化为吡啶基二硫化物（PDS）官能团，对可逆加成-碎片链转移（RAFT）聚合法制备的聚合物进行了末端基团改性。通过 RAFT 聚合法制备了几种不同的聚合物，如聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚（低聚乙二醇丙烯酸酯）、聚（羟丙基丙烯酰胺）和聚（N-异丙基丙烯酰胺），并在 2,2′-二硫代二吡啶存在下进行了氨解，得到了硫醇封端的聚合物，产率在 65-90% 之间，取决于聚合物的结构。此外，这种 PDS 端基还可用于生成高阶结构，例如高产率和选择性的二嵌段共聚物。此外，PDS 端基还可用于寡核苷酸、碳水化合物和肽等不同生物分子的生物连接。紫外可见光谱、核磁共振光谱和凝胶渗透色谱法的综合应用证实了对定义明确的聚合物的成功修饰。

  DOI：

  10.1071/ch09062

文献信息

• Facile one pot synthesis of a range of reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agents
  作者：Jared Skey、Rachel K. O’Reilly

  DOI：10.1039/b804260h

  日期：——

  The application of a universal synthetic strategy for the high yielding and facile synthesis of a wide range of functional RAFT agents including trithiocarbonates, xanthates and dithiocarbamates is described.

  本文描述了一种通用合成策略的应用，实现了高产量、简便合成多种功能性RAFT试剂，包括三硫代碳酸盐、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐。
• Synthesis of a new triple-responsive biocompatible block copolymer: Self-assembled nanoparticles as potent anticancer drug delivery vehicle
  作者：Puja Poddar、Pritiprasanna Maity、Saikat Maiti、Satyagopal Sahoo、Santanu Dhara、Dibakar Dhara

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104679

  日期：2020.9

  been a continuous effort towards a synthesis of new stimuli-responsive polymer nanoparticle systems for improved cancer chemotherapy over the last decade. In this context, we have presently developed a temperature, pH, and redox-responsive amphiphilic block-copolymer capable of forming nanoparticles in the aqueous medium, targeted towards drug delivery applications. The copper-catalyzed azide-alkyne

  在过去的十年中，一直致力于合成新的刺激响应性聚合物纳米颗粒系统以改善癌症化学疗法。在这种情况下，我们目前已经开发出一种能够在水性介质中形成纳米颗粒的温度，pH和氧化还原响应性两亲嵌段共聚物，其目标是药物输送应用。铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应用于连接两种共聚物的末端-具有叠氮化物端基的热响应性聚（N-异丙基丙烯酰胺）基共聚物和具有氧化还原响应性二硫键和炔基端基，产生一种新的三响应两亲嵌段共聚物（PHNP），该共聚物在水中自组装产生纳米颗粒。当加热到聚（N-异丙基丙烯酰胺）的浊点以上时，通过动态光散射，紫外可见光谱和扫描电子显微镜技术测量，这些纳米粒子经历了进一步的聚集，从而产生了更大尺寸的粒子。人们发现PHNP能够封装诸如阿霉素（DOX）之类的药物以及像尼罗河红一样的荧光探针。药物释放动力学表明，在24小时内，超过90％的封装的DOX在40°C（在癌症组织中盛行的环境）的pH 5.4缓冲液（含10
• Discrete and Stereospecific Oligomers Prepared by Sequential and Alternating Single Unit Monomer Insertion
  作者：Zixuan Huang、Benjamin B. Noble、Nathaniel Corrigan、Yingying Chu、Kotaro Satoh、Donald S. Thomas、Craig J. Hawker、Graeme Moad、Masami Kamigaito、Michelle L. Coote、Cyrille Boyer、Jiangtao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b08386

  日期：2018.10.17

  Natural biopolymers, such as DNA and proteins, have uniform microstructures with defined molecular weight, precise monomer sequence, and stereoregularity along the polymer main chain that affords them unique biological functions. To reproduce such structurally perfect polymers and understand the mechanism of specific functions through chemical approaches, researchers have proposed using synthetic polymers

  天然生物聚合物，如 DNA 和蛋白质，具有均匀的微观结构，具有确定的分子量、精确的单体序列和沿聚合物主链的立体规则性，赋予它们独特的生物学功能。为了重现这种结构完美的聚合物并通过化学方法了解特定功能的机制，研究人员建议使用合成聚合物作为替代品，因为它们具有广泛的化学多样性和相对简单的操作。在此，我们报告了一种使用交替自由基链生长和顺序光诱导 RAFT 单单元单体插入 (photo-RAFT SUMI) 制备序列控制和立体特异性寡聚物的新方法。两类环状单体，茚和 N 取代的马来酰亚胺，可以交替插入 RAFT 试剂中，一次一个单元，允许通过顺序和交替的单体添加来控制单体顺序。重要的是，由于重复单体单元的空间位阻，环状单体插入 RAFT 试剂的立体化学被发现沿主链具有反式选择性。所有研究的环状单体都提供这种反式选择性，但类似的无环单体会产生混合的顺式和反式插入。
• Direct monitoring of self-assembly of copolymeric micelles by a luminescent molecular rotor
  作者：Gianfranco Vaccaro、Alberto Bianchi、Michele Mauri、Simone Bonetti、Francesco Meinardi、Alessandro Sanguineti、Roberto Simonutti、Luca Beverina

  DOI：10.1039/c3cc44590a

  日期：——

  The detailed analysis of the time resolved luminescence of a specifically designed fluorescent molecular rotor enables the direct monitoring of the self-assembly of a poly(N,N-dimethylacrylamide)-block-polystyrene (PDMA-b-PS) copolymer into core–corona nanoparticles. Comparison with bulk PS indicates hard confinement of the micelle core, due to the solvation of the hydrophilic PDMA corona.

  通过对专门设计的荧光分子转子的时间分辨发光进行详细分析，可以直接监测聚（N,N-二甲基丙烯酰胺）-块状聚苯乙烯（PDMA-b-PS）共聚物自组装成核电晕纳米粒子的过程。与块状 PS 的比较表明，由于亲水性 PDMA 电晕的溶解作用，胶束核心受到了严格限制。
• POLYMERISATION USING CHAIN TRANSFER AGENTS
  申请人：Perrier Sebastian

  公开号：US20090215965A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a process for synthesising functionalised chain transfer polymers of Formula (1) or Formula (2) using thiocarbonyl thio compounds as chain transfer agents. Why R1 is a moiety comprising a functional group; Q is obtained from an olefinically unsaturated monomer; R′ is selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, an aromatic saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring, optionally substituted with one or more substituents, amino alkyl, cyanoalkyl, hydroxylalkyl, saturated and unsaturated amido; an organometallic species, a polymer chain and any of the foregoing substituted with one or more CN or OH groups; q=an integer of at least 2; p=an integer of at least 1. Chain transfer agents and polymers produced by the method are also provided.

  该发明提供了一种合成功能化链转移聚合物的方法，使用硫代羰基硫化合物作为链转移剂，其化学式为(1)或(2)。其中，R1是包含功能基团的基团；Q是从烯烃不饱和单体获得的；R′选自包括烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、芳香饱和或不饱和碳环或杂环环，可选地取代一个或多个取代基，氨基烷基、氰基烷基、羟基烷基、饱和和不饱和酰胺的基团；有机金属物种、聚合物链和上述任何一种基团，其中取代有一个或多个CN或OH基团；q至少为2的整数；p至少为1的整数。该方法还提供了链转移剂和由该方法产生的聚合物。