3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1,1,3-丙烷三羧酸 1,1-二叔丁酯 | 56877-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1,1,3-丙烷三羧酸 1,1-二叔丁酯
• 中文别名: 3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1,1,3-丙烷三羧酸1,1-二叔丁酯
• 英文名称: Z-DL-Gla(OtBu)2-OH
• 英文别名: 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 56877-43-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₈
• mdl: MFCD00066103
• 分子量: 437.49
• InChiKey: JSRFPOKYPNCYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1,1,3-丙烷三羧酸 1,1-二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-γ-羧基-DL-谷氨酸-OH
  参考文献：
  名称：

  DL-N-苄氧基羰基-γ-羧基-谷氨酸-γ，γ'-二叔丁基-α-甲基酯的制备，γ-二叔丁基-α-甲基酯是一种合适的由凝血酶原合成新的氨基三羧酸的肽衍生物。

  摘要：

  AbstractThe first synthesis of a selectively, fully protected derivative of the new aminotricarboxylic acid found in prothrombin and other homologous blood‐clotting factors, γ‐carboxy‐glutamic acid (Gla), is described. The compound DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamic acid γ,γ′‐di‐t‐butyl‐γ‐methyl‐ester is potentially useful for peptide synthesis. The free amino‐acid (DL‐Gla) and DL‐pyro‐γ‐carboxy‐glutamic acid dimethyl‐ester were also prepared.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580525
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-Gla(OtBu)2-OH (-)-quinine salt 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1,1,3-丙烷三羧酸 1,1-二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i

文献信息

• Enzymatic resolution of Z-γ,γ′-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester
  作者：Pere Clapés、Isabel Valverde、Carles Jaime、Josep Lluís Torres

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02175-2

  日期：1996.1

  A rapid and simple method for the resolution of Z-γ,γ′-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester is described. The new procedure is based on the enzymatic enantioselective saponification of the methyl ester by the endoprotease papain. Using a simple HPLC protocol the enantiomeric excess of Z-di-tert-butyl-L-Gla-OH has been shown to be higher than 99.5%. The procedures described in this communication

  为Z-的分辨率的快速且简单的方法γ，γ ' -二-叔丁基- d，L-羧基谷氨酸甲酯进行说明。新程序基于内切蛋白酶木瓜蛋白酶对甲酯的酶促对映选择性皂化。使用简单的HPLC方案，已显示Z-二叔丁基-L-Gla-OH的对映体过量高于99.5％。本通报中描述的过程允许在48小时内对数克量的Gla衍生物进行拆分，分析和下游处理。
• Europium ion coordination with .gamma.-carboxyglutamic acid containing ligand systems
  作者：Martha M. Sarasua、Mary E. Scott、Joseph A. Helpern、Paul B. W. Ten Kortenaar、Norman T. Boggs、Lee G. Pedersen、Karl A. Koehler、Richard G. Hiskey

  DOI：10.1021/ja00530a017

  日期：1980.5
• Improved chemical synthesis of optically pureN-(9-fluorenyl-methoxycarbonyl)-γ,γ′-di-tert-butyl-γ-carboxyglutamic acid
  作者：Csaba Somlai、Botond Penke、Antal Péter

  DOI：10.1002/prac.19973390182

  日期：——
• Studies on the synthesis and resolution of .gamma.-carboxyglutamic acid derivatives
  作者：Norman T. Boggs、Barry Goldsmith、R. E. Gawley、Karl A. Koehler、Richard G. Hiskey

  DOI：10.1021/jo01327a048

  日期：1979.6
• <scp>D</scp>(−)- and<scp>L</scp>(+)-γ-Carboxyglutamic Acid (Gla): Resolution of Synthetic Gla Derivatives
  作者：Walter Märki、Max Oppliger、Peter Thanei、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19770600310

  日期：1977.4.20

  AbstractThe chemical resolution of γ,γ′‐di‐t‐butyl DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamate is described in detail (preliminary account see [1]). The D (−)‐derivative was obtained as a crystalline quinine salt, and the L (+)‐derivative as a crystalline salt with (−)‐ephedrine in yields of 44 and 70%, respectively. Physical data are indicated for the enantiomers of γ,γ′‐di‐t‐butyl N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamate, γ,γ′‐di‐t‐butyl γ‐carboxyglutamate, and γ‐carboxyglutamic acid. The absolute configurations and optical purities of the γ,γ′‐di‐t‐butyl (+)‐ and (−)‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamates were determined by removal of the protecting groups and decarboxylation to optically active glutamic acid.