4-环丙基-1-萘胺 | 878671-94-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-环丙基-1-萘胺
• 中文别名: 4-环丙基-1-氨基萘；4-环丙基-1-萘胺草酸盐；1-萘胺-4-环丙烷；1-萘胺-4-环丙基
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1-naphthylamine
• 英文别名: 4-cyclopropylnaphthalen-1-amine；1-amino-4-cyclopropylnaphthalene
• CAS: 878671-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD11109543
• 分子量: 183.253
• InChiKey: NYKSBMRQNSCVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

制备方法与用途

用途

4-环丙基-1-萘胺是一种胺类衍生物，可用作有机合成中间体。

制备

以廉价的1-萘胺为起始原料，经氨基保护、溴代、氨基水解去保护以及Suzuki方法合成了4-环丙基-1-萘胺。其合成反应式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环丙基-1-萘胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-Cyclopropylnaphthalen-1-yl)-3-(diaminomethylideneamino)thiourea;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF 2- (5- BROMO-4-(4-CYCLOPROPYLNAPHTHALEN-1-YL) -4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YLTHIO) ACETIC ACID
  [FR] FABRICATION DE L'ACIDE 2-(5-BROMO-4-(4-CYCLOPROPYLNAPHTALÉN-1-YL)-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YLTHIO)ACÉTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2014008295A8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硝酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-环丙基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Lesinurad类似物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）所示的一种lesinurad类似物、其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物、以及其作为治疗剂特别是作为高尿酸血症和痛风药物中的用途，其中通式（I）中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN104817509B

文献信息

• Free‐Amine‐Directed Iridium‐Catalyzed C−H Bond Activation and Cyclization of Naphthalen‐1‐amines with Diazo Compounds Leading to Naphtho[1,8‐ <i>bc</i> ]pyridines
  作者：Kelu Yan、Yongxue Lin、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801598

  日期：2019.4

  Iridium‐catalyzed C−H activation and cyclization of naphthalen‐1‐amines with diazo compounds leading to naphtho[1,8‐bc]pyridines have been developed. Different from the previous free‐amine‐directed C−H functionalization with diazo compounds that relied on the coordination of lone pair electrons or in situ formation of imine, this transformation passes through a five‐membered iridacycle intermediate containing an

  已经开发了铱催化的CH-1活化和萘-1-胺与重氮化合物的环合反应，从而生成萘[1,8- bc ]吡啶。与以前的重氮化合物基于孤对电子的配位或亚胺的原位形成的重氮化合物的游离胺定向的CH官能化不同，该转化过程通过包含N-Irσ-键的五元iridacycle中间体进行。 。它为在温和条件下合成有用的各种萘并[1,8- bc ]吡啶衍生物提供了另一种方法。
• Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：He Tian、Wei Liu、Zhixing Zhou、Qian Shang、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules21111543

  日期：——

  In order to systematically explore and understand the structure–activity relationship (SAR) of a lesinurad-based hit (1c) derived from the replacement of the S atom in lesinurad with CH2, 18 compounds (1a–1r) were designed, synthesized and subjected to in vitro URAT1 inhibitory assay. The SAR exploration led to the discovery of a highly potent flexible URAT1 inhibitor, 1q, which was 31-fold more potent than parent lesinurad (IC50 = 0.23 μM against human URAT1 for 1q vs 7.18 μM for lesinurad). The present study discovered a flexible molecular scaffold, as represented by 1q, which might serve as a promising prototype scaffold for further development of potent URAT1 inhibitors, and also demonstrated that the S atom in lesinurad was not indispensable for its URAT1 inhibitory activity.

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。
• 一种噻吩并嘧啶酮巯乙酸类衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111763218B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明涉及一种噻吩并嘧啶酮巯乙酸类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I或II所示的结构。本发明还涉及含有式I或II结构化合物的制备方法以及药物组合物。本发明还提供上述化合物在制备抗痛风的药物中的应用。
• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。
• 一种噻吩并嘧啶酮酰基磺酰胺类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113336769B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种噻吩并嘧啶酮酰基磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有通式I结构化合物的制备方法以及药物组合物。本发明还提供上述化合物在制备抗痛风的药物中的应用。