4-环丙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 649727-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-环丙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-cyclopropyl-3-methoxycarbonyl-1H-pyrrole
• 英文别名: Methyl 4-cyclopropyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 649727-30-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WZYLDBGNJIEKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环丙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(3-cyclopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 methyl 3-cyclopropylacrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-环丙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573

文献信息

• Derivatives of 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-pyrrole, preparation process and intermediates of this process, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040266775A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-pyrrole derivatives of formula (I) 1 wherein R 1 to R 3 and Ar are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, methods of treatment comprising administering such derivatives, and processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的3-胍基甲酰基-1-杂环基-吡咯衍生物，其中R1至R3和Ar的定义如本文所述，包括这种衍生物的制药组合物，包括通过给予这种衍生物的治疗方法，以及它们的制备过程。
• [EN] DERIVATIVES OF 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-PYRROLE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-PYRROLE, PROCEDE DE PREPARATION ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE, LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MEDICAMENTS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004007478A3

  公开（公告）日：2004-02-19
• US7078414B2
  申请人：——

  公开号：US7078414B2

  公开（公告）日：2006-07-18