5,7-二苯基-1,3-二氮杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-6-酮 | 19066-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5,7-二苯基-1,3-二氮杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-6-酮
• 英文名称: 5,7-Diphenyl-1,3-diazaadamantan-6-on
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3,7-diaza-adamantanon-(9)；5,7-Diphenyl-1,3-diazaadamantan-6-one；5,7-diphenyl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-one
• CAS: 19066-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• mdl: MFCD01883946
• 分子量: 304.392
• InChiKey: XBSYMZDMKDGCCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二苯基-1,3-二氮杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-6-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 磺酰氯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 5,7-diphenyl-1,3-diaza-2-thia-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-6-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 二苄基甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,7-二苯基-1,3-二氮杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002

文献信息

• Synthesis of Novel Diazabicycles and their Antiprotozoal Activities
  作者：Volker Wolkinger、Robert Weis、Ferdinand Belaj、Marcel Kaiser、Reto Brun、Robert Saf、Werner Seebacher

  DOI：10.1071/ch09197

  日期：——

  We describe the synthesis of new diaryl substituted diazabicyclo[3.2.1]octanes from diazepanes which were prepared by the reduction of diazepanones. The formation of the bicyclic system was optimized by microwave irradiation and the structures of the new compounds were established by single crystal structure analysis and NMR spectroscopy. All new compounds were tested for their potencies against Plasmodium falciparum K1 and Trypanosoma b. rhodesiense, the causative organisms of malaria tropica and the East African form of sleeping sickness.

  我们描述了从二氮杂环庚烷合成新的二芳基取代的二氮杂双环[3.2.1]辛烷的过程，这些辛烷是通过还原二氮杂环庚酮制备的。通过微波辐照优化了双环体系的形成，并通过单晶结构分析和核磁共振光谱确定了新化合物的结构。测试了所有新化合物对恶性疟原虫 K1 和罗得西亚锥虫的药效，恶性疟原虫 K1 和罗得西亚锥虫是热带疟疾和东非昏睡病的病原体。
• Conformational control in the 3,7-diazbicyclo[3.3.1]nonane system
  作者：P. H. McCabe、N. J. Milne、G. A. Sim

  DOI：10.1039/c39850000625

  日期：——

  The twin-chair or boat-chair conformation of 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonaes can be selected by forming N,N′-derivatives in which the N atoms have planer or pyramidal bonding patterns, respectively, e.g. acyl substituents for the former and arylsulphonyl or alkyl for the latter.

  3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬的双椅或船椅构型可以通过形成N，N '衍生物来选择，其中N原子分别具有平面或金字塔形的键合模式，例如酰基取代基前者为芳基磺酰基或烷基。
• 2,6-DIPHENYL-4,8-DIAZOADAMANTAN-1-ONE AND DERIVATIVES THEREOF, PROCESS OF MANUFACTURE AND USE FOR THE FORMULATION OF SOLUTIONS WITH STERILIZING AND DISINFECTANT EFFECT
  申请人：Affaitati Pietro

  公开号：US20100069415A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A chemical compound having the following structural formula wherein optionally at least one of the phenyl —C 6 H 5 groups bound to the Carbon atoms in position 2 and 6 is independently substituted with a methyl —CH 3 or ethyl —C 2 H 5 group, and wherein optionally the ═CH 2 group in position 10 is substituted with a sulphinyl ═SO or sulphonyl ═SO 2 group. Subject-matter of the invention is also a process of manufacture of 2,6-diphenyl-4,8-diazoadamantan-1-one and the use of this chemical compound and above-mentioned derivatives thereof as components for the formulation of solutions with sterilizing and disinfectant effect. The figure shows the IR spectrum of 2,6-diphenyl-4,8-diazoadamantan-1-one.

  具有以下结构式的化合物，其中选择性地，与位置2和6的碳原子结合的苯基-C6H5基团中至少一个独立地被甲基-CH3或乙基-C2H5基团取代，且选择性地，位置10的═CH2基团被亚砜基═SO或磺酰基═SO2基团取代。该发明的主题还包括一种制备2,6-二苯基-4,8-二氮杂金刚烷-1-酮的方法，以及将该化合物及其上述衍生物用作配制具有灭菌和消毒效果的溶液的成分。该图显示了2,6-二苯基-4,8-二氮杂金刚烷-1-酮的红外光谱。
• Heteroadamantanes and their derivatives. 6. Synthesis and mass-spectrometric investigation of 5-mono- and 5,6-disubtituted 6-oxo-1,3-diazaadamantanes
  作者：A. I. Kuznetsov、E. B. Basargin、A. S. Moskovkin、M. Kh. Ba、I. V. Miroshnichenko、M. Ya. Botnikov、B. V. Unkovskii

  DOI：10.1007/bf00842964

  日期：1985.12
• Structural and Spatial Considerations in the <i>N</i>,<i>N</i>′-Diacyl- and Bis(alkoxycarbonyl)bispidinone Series
  作者：Shlomo Levinger、Yifat Sharabi-Ronen、Alexander Mainfeld、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo801423a

  日期：2008.10.3

  Diamidic and dicarbamic bispidinones show trans-cis isomerism, the relative population in solution of the cis form increasing with solvent polarity. The mutual proximity of the two amide functions in 4a has no impact on the barrier to isomerization. The system represents a peculiar case of planar chirality posing a challenge to its specification.

表征谱图