7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素 | 35590-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素
• 英文名称: 7-methoxy-5-prenyloxycoumarin
• 英文别名: 5-prenyloxy-7-methoxycoumarin；7-methoxy-5-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 35590-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HSJZJYCOXHKDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  90-92°C
• 保留指数：
  2351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-6-(1,1-dimethylallyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements-XV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91276-1
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Structures of antimutagenic constituents in the peels of Citrus limon

  摘要：

  从柠檬（Citrus limon）果皮提取的甲醇提取物在Ames试验中显示出对3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶（PhIP）的抗突变效应。通过甲醇提取物，分离出了四种新香豆素（wakayamalimonol A–D）和一种新呋喃香豆素（wakayamalimonol E），以及十五种已知化合物。新化合物的绝对立体结构通过化学合成和改进的Mosher法确定。在分离的成分中，香豆素、呋喃香豆素和柠檬素类在Ames试验中显示出抗突变效应。其中一种主要成分，柠檬素，在体内的微核实验中对美克霉素C和PhIP显示了显著的抗突变效应。

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1108-3

文献信息

• New Coumarins from Citrus Plants.
  作者：Chihiro ITO、Kazuko FUJIWARA、Mayumi KAJITA、Motoharu JU-ICHI、Yuko TAKEMURA、Yoshiko SUZUKI、Kiyoko TANAKA、Mitsuo OMURA、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2509

  日期：——

  Four new coumarins, named peroxytamarin (1), cis-casegravol (5), citrusarin-A (7), and citrusarin-B (8), were isolated from root of Citrus plants and their structures were elucidated by chemical and spectrometric methods. Citrusarin-B (8), a coumarin having both a dimethylpyran ring and a dihydrofuran ring in the molecule, was also synthesized.

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。
• Structures of antimutagenic constituents in the peels of Citrus limon
  作者：Takahiro Matsumoto、Kazuki Takahashi、Sumire Kanayama、Yuka Nakano、Hiromi Imai、Masumi Kibi、Daisuke Imahori、Tomohiro Hasei、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1007/s11418-017-1108-3

  日期：2017.10

  The methanolic extracts from the peels of Citrus limon were found to show antimutagenic effects against 3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole, and 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) in the Ames test. From the methanolic extracts, four new coumarins (wakayamalimonol A–D) and a new furanocoumarin (wakayamalimonol E) were isolated together with fifteen known compounds. The absolute stereostructures of the new compounds were determined by chemical synthesis and the modified Mosher’s method. Among the isolated constituents, coumarins, furanocoumarins, and limonoids showed antimutagenic effects in the Ames test. One of the major constituent, limonin, showed significant antimutagenic effects against mitomycinC and PhIP in the micronucleus test in vivo.

  从柠檬（Citrus limon）果皮提取的甲醇提取物在Ames试验中显示出对3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶（PhIP）的抗突变效应。通过甲醇提取物，分离出了四种新香豆素（wakayamalimonol A–D）和一种新呋喃香豆素（wakayamalimonol E），以及十五种已知化合物。新化合物的绝对立体结构通过化学合成和改进的Mosher法确定。在分离的成分中，香豆素、呋喃香豆素和柠檬素类在Ames试验中显示出抗突变效应。其中一种主要成分，柠檬素，在体内的微核实验中对美克霉素C和PhIP显示了显著的抗突变效应。
• Claisen rearrangements-XV
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91276-1

  日期：1984.1