7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素 | 35590-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素
• 英文名称: 7-methoxy-5-prenyloxycoumarin
• 英文别名: 5-prenyloxy-7-methoxycoumarin；7-methoxy-5-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 35590-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HSJZJYCOXHKDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  90-92°C
• 保留指数：
  2351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-6-(1,1-dimethylallyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements-XV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91276-1
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Structures of antimutagenic constituents in the peels of Citrus limon

  摘要：

  从柠檬（Citrus limon）果皮提取的甲醇提取物在Ames试验中显示出对3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶（PhIP）的抗突变效应。通过甲醇提取物，分离出了四种新香豆素（wakayamalimonol A–D）和一种新呋喃香豆素（wakayamalimonol E），以及十五种已知化合物。新化合物的绝对立体结构通过化学合成和改进的Mosher法确定。在分离的成分中，香豆素、呋喃香豆素和柠檬素类在Ames试验中显示出抗突变效应。其中一种主要成分，柠檬素，在体内的微核实验中对美克霉素C和PhIP显示了显著的抗突变效应。

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1108-3

文献信息

• New Coumarins from Citrus Plants.
  作者：Chihiro ITO、Kazuko FUJIWARA、Mayumi KAJITA、Motoharu JU-ICHI、Yuko TAKEMURA、Yoshiko SUZUKI、Kiyoko TANAKA、Mitsuo OMURA、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2509

  日期：——

  Four new coumarins, named peroxytamarin (1), cis-casegravol (5), citrusarin-A (7), and citrusarin-B (8), were isolated from root of Citrus plants and their structures were elucidated by chemical and spectrometric methods. Citrusarin-B (8), a coumarin having both a dimethylpyran ring and a dihydrofuran ring in the molecule, was also synthesized.

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。