5,7-dimethoxy-4-phenyl-chromen-2-one | 26952-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-phenyl-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one；5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin；5,7-dimethoxy-4-phenyl-coumarin；5,7-Dimethoxy-4-phenyl-cumarin；5,7-Dimethoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 26952-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: YYLAUZVFWOZLCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-phenyl-chromen-2-one 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 541,543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzophenone 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-4-phenyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pollak, Monatshefte fur Chemie, 1897, vol. 18, p. 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd^II-Catalyzed Reaction of Phenols with Propiolic Esters. A Single-Step Synthesis of Coumarins
  作者：Tsugio Kitamura、Kiyomi Yamamoto、Masashi Kotani、Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.76.1889

  日期：2003.10

  The intermolecular reaction of phenols with propiolic esters in TFA in the presence of a Pd(OAc)2 catalyst, affording coumarin derivatives, is described. An exclusive formation of 5,6,7-trimethoxy-...

  描述了在 Pd(OAc)2 催化剂存在下，苯酚与丙炔酸酯在 TFA 中的分子间反应，得到香豆素衍生物。5,6,7-三甲氧基-...
• Direct Synthesis of Coumarins by Pd(II)-Catalyzed Reaction of Alkoxyphenols and Alkynoates
  作者：Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2002.380

  日期：2002.3

  Reaction of alkoxyphenols and alkynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in trifluoroacetic acid at room temperature gave coumarin derivatives in high yields. This procedure provides a convenient method for direct synthesis of coumarin derivatives under very mild conditions.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 在三氟乙酸中的存在下，烷氧基苯酚和炔酸酯在室温下反应以高产率得到香豆素衍生物。该程序为在非常温和的条件下直接合成香豆素衍生物提供了一种方便的方法。
• A TBPB-Mediated C-3 Cycloalkylation and Formamidation of 4-Arylcoumarin
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Bilal Ahmad Mir、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701677

  日期：2018.2.28

  A Tert‐butyl Peroxybenzoate (TBPB) mediated cycloalkylation and formamidation efficiently took place at 120°C in chlorobenzene or the corresponding formamide, respectively. The cycloalkylation required the addition of acetic acid, whereas the formamidation proceeded in its absence. This radical‐mediated process tolerated a broad scope of substrates and provided the products in moderate to good yields

  过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 介导的环烷基化和甲酰胺化分别在 120°C 下在氯苯或相应的甲酰胺中有效发生。环烷基化需要加入乙酸，而甲酰胺化则在没有乙酸的情况下进行。这种自由基介导的过程可以耐受广泛的底物，并以中等至良好的产率提供产品。
• Synthesis of Coumarins and Neoflavones through Zinc Chloride Catalyzed Hydroarylation of Acetylenic Esters with Phenols
  作者：Paulo Costa、Raquel Leão、Paula de F. de Moraes、Marcella Pedro

  DOI：10.1055/s-0031-1289576

  日期：2011.11

  Acetylenic esters react with oxygenated phenols under solvent-free conditions in the presence of only 5 mol% of zinc chloride as a catalyst to give coumarins and neoflavones in reasonable-to-good yields. phenols - catalysis - arylations - heterocycles - alkynes - esters

  乙炔酸酯在无溶剂条件下，在仅5 mol％的氯化锌作为催化剂的情况下，与含氧酚反应，以合理至良好的收率得到香豆素和新黄酮。 酚-催化-芳基化-杂环-炔烃-酯
• A Convenient Solid-Phase Synthesis of Coumarins by TMSOTf-Catalyzed Intramolecular Seleno-Arylation of Tethered Alkenes
  作者：E. Tang、Wen Li、Zhangyong Gao

  DOI：10.1055/s-0031-1290618

  日期：2012.4

  performed using polystyrene-supported succinimidyl selenide as the selenium source. This catalytic process provides an efficient method for the regioselective synthesis of dihydrocoumarins possessing a seleno functionality, followed by syn elimination of selenoxides to provide coumarins in good yields and purities. Suzuki cross-coupling reaction of the resin-bound bromodihydrocoumarin was also performed

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化