5,7-diallyl oxycoumarin | 36701-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-diallyl oxycoumarin
• 英文别名: 5,7-diallyloxycoumarin；5,7-bis-allyloxy-chromen-2-one；5,7-Diallyloxy-coumarin；5,7-Diallyloxy-cumarin；5,7-Diallyloxychromen-2-one；5,7-bis(prop-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 36701-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CMEOWPQXAZBNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diallyl oxycoumarin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,9-dimethyl-2H-difuro<2,3-f:2',3'-h><1>benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kuber; Banerjee, S.K.; Atal, C.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 108 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5,7-diallyl oxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素和新黄酮衍生物作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的评价

  摘要：

  香豆素和香豆素是具有多种药理特性的重要化合物家族。我们最近将香豆素鉴定为丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的新型抑制剂，并预测它们与 NS5B 的拇指口袋-1 (TP-1) 结合。由于香豆素因其共同的 A 环和 B 环而在结构上与香豆素相关，我们假设它们也表现出与 NS5B 相似的结合相互作用并抑制其聚合酶功能。因此，我们研究抑制NS5B聚合酶活性与IC 24个香豆素和neoflavone衍生物作为候选NS5B抑制剂和确定了14个化合物50 17和63μ之间的值米。其中，新合成的 6,8-二烯丙基-5,7-二羟基香豆素 ( 8a) 是由氟洛葡糖醇通过三个步骤以高化学产率生产的，被发现是该系列中最有效的，表现出与参考香豆素 LQB- 34相似的活性。通过对 P495L NS5B 突变体的反筛选，将8a的结合位点映射到 NS5B 的 TP-1，用作 TP-1 位点结合物的筛选。NS5B-TP- 1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12105

文献信息

• SINGH, KUBER;BANERJEE, S. K.;ATAL, C. K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 2, 108-110
  作者：SINGH, KUBER、BANERJEE, S. K.、ATAL, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• SULPHONIUM SALT INITIATORS
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement

  公开号：EP1902019A1

  公开（公告）日：2008-03-26
• [EN] SULPHONIUM SALT INITIATORS<br/>[FR] INITIATEURS DE TYPE SEL DE SULFONIUM
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2007003507A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] Compounds of the formula (I), (II), (III), (IV) and wherein, R is hydrogen, C₁-C₂₀alkyl; C₂-C₂₀alkyl interrupted by one or more O; is -L-X-R₂ or - L-R₂; R₁ has ofr example one of the meanings as given for R; R₂ is a monovalent sensitizer or photoinitiator moiety; Ar₁ and Ar₂ for example independently of one another are phenyl substituted by C₁-C₂₀alkyl, halogen or OR₃; or are unsubstituted naphthyl, anthryl, phenanthryl or biphenylyl; or are naphthyl, anthryl, phenanthryl or biphenylyl substituted by C₁-C₂₀alkyl, OH or OR₃; or are -Ar₄-A-Ar₃; Ar₃ is unsubstituted phenyl naphthyl, anthryl, phenanthryl or biphenylyl; or is phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl or biphenylyl substituted by C₁-C₂₀alkyl, OR₃ or benzoyl; Ar₄ is phenylene, naphthylene, anthrylene or phenanthrylene; A is a direct bond, S, O or C₁-C₂₀alkylene; X is CO, C(O)O, OC(O), O, S or NR₃ ; L is C₁-C₂₀alkylene or C₂-C₂₀alkylene interrupted by one or more O; R₃ is C₁-C₂₀alkyl or C₁-C₂₀hydroxyalkyl; and Y is an anion, are suitable as photolatent acid generators.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I), (II) ou (III) et dans lesquelles, R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₂₀ ; un groupe alkyle en C₂ à C₂₀ interrompu par un ou plusieurs O ; représente -L-X-R₂ ou -L-R₂ ; R₁ a, par exemple, une des significations données pour R ; R₂ représente un fragment monovalent sensibilisateur ou photoinitiateur ; Ar₁ et Ar₂ représentent, par exemple, indépendamment l'un de l'autre, un groupe phényle substitué par un groupe alkyle en C₁ à C₂₀, un atome d'halogène ou OR₃ ; ou représentent un groupe naphtyle, anthryle, phénanthryle ou biphénylyle non substitué ; ou représentent un groupe naphtyle, anthryle, phénanthryle ou biphénylyle substitué par un groupe alkyle en C₁ à C₂₀, OH ou OR₃ ; ou représentent -Ar₄-A-Ar₃ ; Ar₃ représente un groupe phényle, naphtyle, anthryle, phénanthryle ou biphénylyle non substitué ; ou représente un groupe phényle, naphtyle, anthryle, phénanthryle ou biphénylyle substitué par un groupe alkyle en C₁ à C₂₀, OR₃, benzoyle ; Ar₄ représente un groupe phénylène, naphtylène, anthrylène ou phénanthrylène ; A représente une liaison simple, S, O ou un groupe alkylène en C₁ à C₂₀ ; X représente CO, C(O)O, OC(O), O, S ou NR₃ ; L représente un groupe alkylène en C₁ à C₂₀ ou alkylène en C₂ à C₂₀ interrompu par un ou plusieurs O ; R₃ représente un groupe alkyle en C₁ à C₂₀ ou hydroxyalkyle en C₁ à C₂₀ ; et Y représente un anion, qui sont appropriés en tant que générateurs d'acides dépendant de la lumière.
• Evaluation of Coumarin and Neoflavone Derivatives as HCV NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Daniel B. Nichols、Raquel A. C. Leão、Amartya Basu、Maksim Chudayeu、Paula de F. de Moraes、Tanaji T. Talele、Paulo R. R. Costa、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1111/cbdd.12105

  日期：2013.5

  as novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase and predicted their binding in thumb pocket‐1 (TP‐1) of NS5B. As the coumarins are structurally related to coumestans by virtue of their common A‐ and B‐rings, we postulated them to also exhibit similar binding interaction with NS5B and inhibit its polymerase function. We therefore investigated 24 coumarin and neoflavone derivatives as candidate

  香豆素和香豆素是具有多种药理特性的重要化合物家族。我们最近将香豆素鉴定为丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的新型抑制剂，并预测它们与 NS5B 的拇指口袋-1 (TP-1) 结合。由于香豆素因其共同的 A 环和 B 环而在结构上与香豆素相关，我们假设它们也表现出与 NS5B 相似的结合相互作用并抑制其聚合酶功能。因此，我们研究抑制NS5B聚合酶活性与IC 24个香豆素和neoflavone衍生物作为候选NS5B抑制剂和确定了14个化合物50 17和63μ之间的值米。其中，新合成的 6,8-二烯丙基-5,7-二羟基香豆素 ( 8a) 是由氟洛葡糖醇通过三个步骤以高化学产率生产的，被发现是该系列中最有效的，表现出与参考香豆素 LQB- 34相似的活性。通过对 P495L NS5B 突变体的反筛选，将8a的结合位点映射到 NS5B 的 TP-1，用作 TP-1 位点结合物的筛选。NS5B-TP- 1
• Singh, Kuber; Banerjee, S.K.; Atal, C.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 108 - 110
  作者：Singh, Kuber、Banerjee, S.K.、Atal, C.K.

  DOI：——

  日期：——