(9Z)-5-(2-aminoethoxy)-2-oxo-2H-chromen-7-yl octadec-9-enoate | 1376104-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (9Z)-5-(2-aminoethoxy)-2-oxo-2H-chromen-7-yl octadec-9-enoate
• 英文别名: 5-(2-aminoethoxy)-2-oxo-2H-chromen-7-yl (9Z)-octadec-9-enoate；[5-(2-aminoethoxy)-2-oxochromen-7-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1376104-93-6
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₅
• 分子量: 485.664
• InChiKey: BOWIPKURRXZYIR-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (9Z)-5-(2-aminoethoxy)-2-oxo-2H-chromen-7-yl octadec-9-enoate 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到5-(2-isothiocyanatoethoxy)-2-oxo-2H-chromen-7-yl oleate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物对多壁碳纳米管的功能化及其生物学评估†

  摘要：

  我们报告了与天然分子，5,7-香豆素和/或不同的多壁碳纳米管（MWCNT）的合成和表征 油酸，是通过一系列化学官能团从纯化的原始MWCNT中获得的。通过评估其影响细胞活力和诱导细胞凋亡的能力，在体外研究了这些修饰的MWCNT在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）上的活性。我们的数据表明，原始的多壁碳纳米管具有明显的细胞毒性。相反，更易于分散在水溶液中的羧化碳纳米管和CNT-Link（我们为药物锚定设计的关键中间体）在测试浓度（1和10μgml -1）下具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06598j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-5-yloxy)ethylcarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9Z)-5-(2-aminoethoxy)-2-oxo-2H-chromen-7-yl octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-Conjugated Multiwalled Carbon Nanotubes for Potential Biological Applications: Development and Characterization

  摘要：

  这项工作提出了多壁碳纳米管化学功能化的新型级联，其允许与不同取代的香豆素缀合。目前工作的目的是合成能够拯救细胞免受碳纳米管颗粒不利影响的新材料，因为原始碳纳米管实际上是不溶的，并且往往会在细胞、器官和组织内积聚。此外，据报道，单壁碳纳米管颗粒通过氧化机制对角质形成细胞产生不利影响，导致 NF-kB 激活。与香豆素（已知的超氧阴离子清除剂）结合可以改变新材料的细胞毒性。通过羧化、酰化、胺修饰和最后香豆素缀合的连续步骤对多壁碳纳米管进行级联功能化，并开发了几种 f-多壁碳纳米管-香豆素的合成和化学性质。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.4929