N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯 | 92210-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: (2-acetyl-4-methoxy-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(N-carbethoxyamino)-5-methoxy-acetophenone；ethyl (2-acetyl-4-methoxy-phenyl)-carbamate；Ethyl (2-acetyl-4-methoxyphenyl)carbamate；ethyl N-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 92210-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: VLMYQRVLBILZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯 在 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-4-methyl-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026

文献信息

• [DE] NEUE LANG WIRKSAME BETA-2-AGONISTEN, UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL LONG-WORKING BETA-2-AGONISTS AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX BETA-2 AGONISTES A EFFET PROLONGE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005070908A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (1), worin die Gruppen X, Ra, Rb, R1, R1', R2, R2', R2'', R2''', V und n die in den Ansprüchen und in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben können, sowie deren Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von entzündlichen und obstruktiven Atemwegserkrankungen.

  本发明涉及式(1)的化合物，其中X、Ra、Rb、R1、R1'、R2、R2'、R2''、R2'''、V和n可以是权利要求和说明书中所指的含义，以及它们用作药物，尤其是用于治疗炎性和阻塞性呼吸道疾病。
• New long acting beta-2-agonists and their use as medicaments
  申请人：Bouyssou Thierry

  公开号：US20050227975A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein the groups X, R a , R b , R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 2″ , R 2′″ , V and n may have the meanings given in the claims and in the specification, and the use thereof as pharmaceutical compositions, particularly for the treatment of inflammatory and obstructive respiratory complaints.

  本发明涉及公式1的化合物，其中X、Ra、Rb、R1、R1′、R2、R2′、R2″、R2′″、V和n的含义如权利要求和说明书中所述，以及它们作为药物组合物的用途，特别是用于治疗炎性和阻塞性呼吸道疾病。
• Novel combinations of medicaments for the treatment of respiratory diseases containing long-acting beta-agonists and at least one additional active ingredient
  申请人：KONETZKI Ingo

  公开号：US20070037781A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are medicament combinations which contain in addition to one or more, preferably one, compound of general formula 1 wherein the groups X, R a , R b , R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 2″ , R 2′″ , V and n may have the meanings given in the claims and in the specification, at least one other active substance 2, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  公开了药物组合物，除了一个或多个，最好是1个，通用公式1中的化合物之外，还包括至少一个其他活性物质2，其中X，Ra，Rb，R1，R1′，R2，R2′，R2″，R2′″，V和n的含义如权利要求和说明书中所述，以及它们的制备方法和作为药物组合物用途。
• 5,6-Dialkoxy-3,4-optionally substituted-2(1H)quinazolinones, composition
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04490374A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  The synthesis of substituted quinazolinones is described. The novel quinazolinones are renal vasodilators and thereby increase renal blood flow, and are useful as cardiovascular agents.

  描述了取代喹唑啉酮的合成。这种新型喹唑啉酮是肾脏血管扩张剂，从而增加肾脏血流，并且可用作心血管药物。
• LONG ACTING BETA-2-AGONISTS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：BOUYSSOU Thierry

  公开号：US20080194550A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A compound of formula 1′ wherein: V is —CH 2 —, —NH—, or —O—; R a and R b are each independently hydrogen, C 1-4 -alkyl, or halogen-C 1-4 -alkyl, or R a and R b together are a C 2-5 -alkylene bridge wherein one or more hydrogen atoms are optionally replaced by halogen; R 1 and R 1′ are each independently hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 3-6 -cycloalkyl, halogen-C 1-6 -alkyl, halogen-C 3-6 -cycloalkyl, or C 1-6 -alkylene-C 3-6 -cycloalkyl, or R 1 and R 1′ together are a C 2-5 -alkylene bridge wherein one or more hydrogen atoms are optionally replaced by halogen; R 2 , R 2′ , R 2″ , and R 2′″ are each independently hydrogen, C 1-6 -alkyl, halogen-C 1-6 -alkylene, OH, HO—C 1-6 -alkylene, —O—C 1-6 -alkyl, C 6-10 -aryl, C 6-10 -aryl-C 1-4 -alkylene, C 6-10 -aryl-C 1-6 -alkylene-O, COOH, COOC 1-6 -alkyl, O—C 1-6 -alkylene-COOH, O—C 1-6 -alkylene-COOC 1-6 -alkyl, NHSO 2 —C 1-6 -alkyl, CN, NH 2 , NH—C 1-6 -alkyl, N(C 1-6 -alkyl) 2 , NO 2 , S—C 1-6 -alkyl, SO 2 —C 1-6 -alkyl, SO—C 1-6 -alkyl, O(CO)C 1-6 -alkyl, COC 1-6 -alkyl, NHCOC 1-6 -alkyl, or halogen; and n is 0, 1, or 2, or an optical isomer thereof, or a corresponding acid addition salt thereof with a pharmacologically acceptable acid, and the use thereof as pharmaceutical compositions, particularly for the treatment of inflammatory and obstructive respiratory complaints.

  化合物的式子为1'，其中： V为—CH2—，—NH—或—O—； Ra和Rb各自独立地为氢，C1-4-烷基，卤代-C1-4-烷基，或Ra和Rb一起为C2-5-烷基桥，其中一个或多个氢原子可以被卤素取代； R1和R1'各自独立地为氢，C1-6-烷基，C3-6-环烷基，卤代-C1-6-烷基，卤代-C3-6-环烷基，或R1和R1'一起为C2-5-烷基桥，其中一个或多个氢原子可以被卤素取代； R2，R2'，R2''和R2''各自独立地为氢，C1-6-烷基，卤代-C1-6-烷基，OH，HO—C1-6-烷基，—O—C1-6-烷基，C6-10-芳基，C6-10-芳基-C1-4-烷基，C6-10-芳基-C1-6-烷基-O，COOH，COOC1-6-烷基，O—C1-6-烷基-COOH，O—C1-6-烷基-COOC1-6-烷基，NHSO2—C1-6-烷基，CN，NH2，NH—C1-6-烷基，N(C1-6-烷基)2，NO2，S—C1-6-烷基，SO2—C1-6-烷基，SO—C1-6-烷基，O(CO)C1-6-烷基，COC1-6-烷基，NHCOC1-6-烷基或卤素；n为0、1或2，或其光学异构体，或其与药理学上可接受的酸的相应酸加合盐的用途作为药物组合物，特别用于治疗炎症和阻塞性呼吸疾病。