N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰胺 | 95480-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰胺
• 英文名称: 2-Acetyl-N-(4-chlor-benzoyl)-4-methoxy-anilin
• 英文别名: N-(2-Acetyl-4-methoxyphenyl)-4-chlorobenzamide；N-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)-4-chlorobenzamide
• CAS: 95480-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: IBHMSWVFCZZBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗炎吲哚衍生物与单线态氧的反应，第一次交流。活性氧参与前列腺素合成的机制

  摘要：

  描述了单线态氧与抗炎和前列腺素合成抑制吲哚衍生物如吲哚美辛 (1a) 和阿西美辛 (1b) 的反应。这表明相对快速的反应和产物的形成已经在吲哚系列中 1O2 的类似反应中进行了研究 2-13)。从最终产物中可以看出，在所有情况下，第一步都是以 1O2 作为亲电子试剂和吲哚（二氧杂环丁烷 2）进行 (2 + 2) 环加成。从这个反应中间体开始，1. 各种 o-酰基-苯胺 4a-d 和取代的酯 4e，2. 苯并恶嗪酮 5 通过再循环，3. 通过 1,2-二醇，内酯 7 可以被分离和鉴定开环后。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180206

文献信息

• Reaktionen von antiphlogistisch wirkenden Indolderivaten mit Singulett-Sauerstoff, 1. Mitt. Beteiligung von reaktiven Sauerstoffspezies am Mechanismus der Prostaglandinsynthese
  作者：Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19853180206

  日期：——

  Die Reaktionen von Singulett‐Sauerstoff mit antiphlogistisch wirkenden und die Prostaglandinsynthese hemmenden Indolderivaten wie Indometacin (1a) und Acemetacin (1b) werden beschrieben. Dabei zeigt sich eine relativ schnelle Reaktion und die Bildung von Produkten, die in ähnlichen Reaktionen von 1O2 in der Indolreihe bereits untersucht wurden2–13). Wie aus den Endprodukten abzulesen ist, wird in allen

  描述了单线态氧与抗炎和前列腺素合成抑制吲哚衍生物如吲哚美辛 (1a) 和阿西美辛 (1b) 的反应。这表明相对快速的反应和产物的形成已经在吲哚系列中 1O2 的类似反应中进行了研究 2-13)。从最终产物中可以看出，在所有情况下，第一步都是以 1O2 作为亲电子试剂和吲哚（二氧杂环丁烷 2）进行 (2 + 2) 环加成。从这个反应中间体开始，1. 各种 o-酰基-苯胺 4a-d 和取代的酯 4e，2. 苯并恶嗪酮 5 通过再循环，3. 通过 1,2-二醇，内酯 7 可以被分离和鉴定开环后。