N-(2,4-dimethylphenyl)morpholine-4-carboxamide | 90053-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)morpholine-4-carboxamide
• 英文别名: 4-Morpholinecarboxamide, N-(2,4-dimethylphenyl)-
• CAS: 90053-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01055968
• 分子量: 234.298
• InChiKey: WUMMSECJLPPSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)甲酰胺 在 三光气 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化异氰化物和邻苯甲酰羟胺合成尿素。

  摘要：

  在 CuOAc 存在下，在温和的反应条件下（10 mol% 的 CuOAc，2 当量 t-BuONa 或 PhONa，30 °C），使用芳基异氰化物和 O-苯甲酰，可以生成一系列不对称脲，产率适中羟胺作为容易获得的起始原料。这些反应可能会经历一个级联过程，涉及异氰化物插入 NO 键和 Mumm 型重排。这项工作代表了异氰化物插入 NO 键的罕见例子，这将扩展异氰化物插入化学。

  DOI：

  10.3390/molecules27238219

文献信息

• Environmentally benign synthesis of unsymmetrical ureas and their evaluation as potential HIV-1 protease inhibitors via a computational approach
  作者：Tsenbeni N. Lotha、Kikoleho Richa、Viphrezolie Sorhie、Ketiyala、Vevosa Nakro、Imkongyanger、Vimha Ritse、Lemzila Rudithongru、Nima D. Namsa、Latonglila Jamir

  DOI：10.1007/s11030-023-10615-9

  日期：——

  acceptable preparation of unsymmetrical ureas from thiocarbamate salts using sodium percarbonate as an oxidant. Efficacy of the unsymmetrical ureas as potential human immune deficiency virus (HIV-1) protease inhibitors has been evaluated via in silico approach. The results revealed interactions of the urea compounds at the active site of the enzyme with favorable binding affinities causing possible mutations

  目前的工作报告了使用过碳酸钠作为氧化剂从硫代氨基甲酸盐制备不对称脲的成本效益高、产率高且环境可接受的方法。不对称脲作为潜在的人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 蛋白酶抑制剂的功效已通过计算机方法进行了评估。结果揭示了酶活性位点上的尿素化合物与有利的结合亲和力的相互作用，导致可能的突变阻碍酶的功能。使用已知参考文献对 IC50 进行进一步计算评估，令人满意地验证了所选化合物对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用。除了按照环境友好的方案轻松合成尿素外，这项工作可能对持续寻找具有更好功效和降低 HIV 毒性的药物来说是一个有价值的补充。  图文摘要
• US4435187A
  申请人：——

  公开号：US4435187A

  公开（公告）日：1984-03-06
• Urea Synthesis from Isocyanides and O-Benzoyl Hydroxylamines Catalyzed by a Copper Salt
  作者：Ning Yu、Jing-Fang Lv、Shi-Mei He、Yanyan Cui、Ye Wei、Kun Jiang

  DOI：10.3390/molecules27238219

  日期：——

  In the presence of CuOAc, a series of unsymmetric ureas can be generated in moderate to good yields under mild reaction conditions (10 mol% of CuOAc, 2 equiv t-BuONa or PhONa, 30 °C), using aryl isocyanides and O-benzoyl hydroxylamines as the readily accessible starting materials. The reactions might undergo a cascade process involving isocyanide insertion into the N-O bond and Mumm-type rearrangement

  在 CuOAc 存在下，在温和的反应条件下（10 mol% 的 CuOAc，2 当量 t-BuONa 或 PhONa，30 °C），使用芳基异氰化物和 O-苯甲酰，可以生成一系列不对称脲，产率适中羟胺作为容易获得的起始原料。这些反应可能会经历一个级联过程，涉及异氰化物插入 NO 键和 Mumm 型重排。这项工作代表了异氰化物插入 NO 键的罕见例子，这将扩展异氰化物插入化学。