(R)-3-羟基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯 | 87894-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-3-羟基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯
• 中文别名: 硼-10B三氟化二乙基醚酸酯
• 英文名称: (R)-(-)-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate；(R)-methyl-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoate；methyl (R)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate；methyl (3R)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate
• CAS: 87894-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZZZIRALWFXCROK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 乙醇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex 1X₈-200 、 Dowex 50W₄₀₀ 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 zinc methyl bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, Franck; Greck, Christine; Genet, Jean Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (R)-3-羟基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CeCl₃·7H₂O−NaI Catalyzed Hydrooxacyclization of Unsaturated 3-Hydroxy Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]Cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in boiling acetonitrile promote cyclization of 3-hydroxyalkenoic acids esters giving 5-substituted tetrahydrofuranacetic acid esters and 6-substituted tetrahydropyranacetic acid esters in fair to good yield and with complete retention of the absolute configuration of the starting 3-hydroxy ester.

  DOI：

  10.1021/ol026955z

文献信息

• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• A Practical Entry to the Crambescidin Family of Guanidine Alkaloids. Enantioselective Total Syntheses of Ptilomycalin A, Crambescidin 657 and Its Methyl Ester (Neofolitispates 2), and Crambescidin 800
  作者：D. Scott Coffey、Andrew I. McDonald、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja000234i

  日期：2000.5.1

  Among the most structurally remarkable guanidine natural products are the crambescidin/ptilomycalin A family of marine alkaloids. The evolution of a practical strategy for preparing pharmacologically significant crambescidin/ptilomycalin A alkaloids that lack oxidation at C13 is described. The first total syntheses of crambescidin 800 (2), crambescidin 657 (6), and neofolitispate 2 (7) are reported

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和
• Enantiospecific syntheses of trifunctional (R)-3-hydroxy esters by baker's yeast reduction
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuaki Shimizu、Mitsuko Iwashita

  DOI：10.1039/c39830000599

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomerically pure trifunctional (R)-3-hydroxy esters (7)–(10) can be achieved by baker's yeast reduction of the hydrolysed β-keto carboxylates (2)–(5) instead of by reduction of the corresponding ester.

  对映体纯的三官能（R）-3-羟基酯（7）–（10）的不对称合成可以通过面包酵母还原水解的β-酮羧酸盐（2）–（5）来实现，而不是通过还原相应的酯。
• Et₂AlCl-Promoted Asymmetric Phenylseleno Group Transfer Radical Cyclization Reactions of Unsaturated β-Hydroxy Esters
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、Bao-Fu Zheng、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/jo048322z

  日期：2004.12.1

  unsaturated α-phenylseleno β-hydroxy esters underwent radical cyclization in the presence of Et2AlCl in benzene with sunlamp irradiation at 25−30 °C to give mono- and bicyclic group-transferred products in an efficient and highly regioselective and diastereoselective manner. To rationalize the high diastereoselectivities observed in this reaction, we propose a model based on chelation control of the

  我们已经开发出一种不饱和β-羟基酯的不对称苯基硒基转移自由基环化的新方法。在Et 2存在下对各种不饱和α-苯基硒基β-羟基酯进行自由基环化在25-30°C的日光照射下，苯中的AlCl以有效，高度区域选择性和非对映选择性的方式生成单环和双环基团转移的产物。为了合理化此反应中观察到的高非对映选择性，我们提出了基于螯合控制就地形成的铝醇盐的模型。我们设计了一种制备手性自由基前体的通用方法，从中我们获得了高度光学纯的单环和双环基团转移产物。我们正式的（-）-wilforonide的全合成证明了该方法的合成优势。本文介绍了通过1,2-不对称诱导发生的立体选择性基团转移自由基环化的第一个例子。
• Synthesis of both enantiomers of trans 3-hydroxypipecolic acid
  作者：Christine Greck、Franck Ferreira、Jean Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00191-8

  日期：1996.3

  The first syntheses of enantiomerically pure (2R, 3R) and (2S, 3S) 3-hydroxypipecolic acids 1 and 2 respectively, have been achieved from methyl 7-methyl-3-oxo-6-octenoate. Key steps involved asymmetric hydrogenation and electrophilic amination.

  对映体纯的（2R，3R）和（2S，3S）3-羟基哌酸1和2的第一次合成是由7-甲基-3-氧代-6-辛烯酸甲酯合成的。关键步骤涉及不对称氢化和亲电胺化。