methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate | 53067-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate
• 英文别名: 7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid methyl ester；methyl 7-methyl-3-oxo-oct-6-enoate；Methyl 3-oxo-7-methyloct-6-enoate；methyl 3-oxo-7-methyl-6-octenoate；3-oxo-7-methyl-6-octenoic acid methyl ester；methyl 7-methyl-3-oxo-6-octenoate；6-Octenoic acid, 7-methyl-3-oxo-, methyl ester
• CAS: 53067-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00154579
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KBSCGAWMTGHTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 deutero lithium aluminiumhydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,1-D₂-geraniol
  参考文献：
  名称：

  氘标记香叶基香叶醇的简便合成

  摘要：

  已经实现了三种不同种类的氘标记的香叶基香叶醇类似物的简便立体选择性合成。采用LiAlD4作为氘源，确保高氘含量...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140384
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  氘标记香叶基香叶醇的简便合成

  摘要：

  已经实现了三种不同种类的氘标记的香叶基香叶醇类似物的简便立体选择性合成。采用LiAlD4作为氘源，确保高氘含量...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140384

文献信息

• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• Rapid methylation on carbon frameworks useful for the synthesis of 11CH3-incorporated PET tracers: Pd(0)-mediated rapid coupling of methyl iodide with an alkenyltributylstannane leading to a 1-methylalkene
  作者：Takamitsu Hosoya、Kengo Sumi、Hisashi Doi、Masahiro Wakao、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1039/b515215a

  日期：——

  The Pd(0)-mediated rapid coupling of methyl iodide with an excess of alkenyltributylstannane was examined with the aim of incorporating a short-lived 11C-labeled methyl group into a biologically significant organic compound with a 1-methylalkene unit for the synthesis of a PET tracer. Four sets of reaction conditions (A-D) were used, all performed in DMF at 60 degrees C for 5 min. Condition B, using

  进行了Pd（0）介导的甲基碘与过量的烯基三丁基锡烷的快速偶联反应，目的是将短寿命的11C标记的甲基掺入具有1个甲基烯烃单元的具有生物意义的有机化合物中，以合成a PET示踪剂。使用四组反应条件（AD），全部在DMF中在60℃下进行5分钟。使用CH3I /锡烷/ Pd2（dba）3 / P（邻甲苯基）3 / CuCl / K2CO3（1：40：0.5：4-6：2：5）的条件B在几乎所有情况下均能很好地发挥作用。使用 /锡烷/ Pd2（dba）3 / P（邻甲苯基）3 / CuX（X = Br，Cl或I）/ CsF（1：40：0.5-5：2-20：2- 20：5-50）显示了对锡基材的一般适用性方面的最佳结果，基于甲基碘的消耗量，以> 90％的产率提供了相应的甲基化产物。P（t-Bu）2Me的效果不如P（o-tolyl）3，特别是对于α，β-不饱和羰基底物。在这些反应条件下未发生区域或
• NEW SYNTHESIS OF CYCLOPENTENOL AND SPIRO[4.5]DECANOL DERIVATIVES VIA INTRAMOLECULAR PHOTO-OXETANE FORMATION
  作者：Tong Hei Kim、Yoshio Hayase、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1983.1421

  日期：1983.9.5

  Cyclopentenol and spiro[4.5]decanol derivatives accessible to natural products were synthesized in moderate yield by the irradiation of olefinic β-keto esters followed by treatment with sodium hydride.

  环戊烯醇和螺[4.5]癸醇衍生物，这些能与天然产物相媲美的化合物，通过烯烃β-酮酯的辐照处理并随后用氢化钠处理，以中等产率合成得到。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Shinji Tanimori、Haruna Ura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/ejoc.200700428

  日期：2007.8

  one-step synthesis of 2,3-disubstituted indoles from readily available starting materials, 2-iodoaniline and various β-keto esters was described. The advantage of this method is the use of cheap catalysts and simple experimental procedures under mild reaction conditions. As the substituted indole derivatives are important starting materials for the synthesis of biologically active indole alkaloids

  描述了从容易获得的起始材料、2-碘苯胺和各种 β-酮酯的铜催化一步合成 2,3-二取代吲哚。这种方法的优点是在温和的反应条件下使用廉价的催化剂和简单的实验程序。由于取代的吲哚衍生物是合成具有生物活性的吲哚生物碱和候选药物的重要原料，因此该方法具有用于上述目的的潜在用途。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Palladium-Catalyzed Approach to Substituted Dihydrofurans, Cyclopenta[<i>b</i>]furans and Tetrahydrobenzofurans
  作者：Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2006-950376

  日期：2007.1

  The reaction of a symmetrical allylic dicarbonate or diacetate with a variety of β-keto esters in the presence of a palladium catalyst gave 2-substituted 5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates, 4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-3-carboxylates, and 3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylates in moderate to good yields.

  在钯催化剂存在下，对称烯丙基二碳酸酯或二乙酸酯与多种β-酮酯反应，以中等至良好的收率得到了2-取代的5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯、4,6a-二氢-3aH-环戊[b]呋喃-3-羧酸酯以及3a,4,5,7a-四氢苯并呋喃-3-羧酸酯。