(3R)-7-methyl-3-hydroxyoct-6-enoic acid | 93041-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-7-methyl-3-hydroxyoct-6-enoic acid
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoic acid；(3R)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoic acid
• CAS: 93041-01-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FQYYTNDVLHRMGY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-methyl-3-hydroxyoct-6-enoic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (S)-(-)-β-香茅醇
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of (S)-citronellol of high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a027
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3R)-7-methyl-3-hydroxyoct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  CeCl₃·7H₂O−NaI Catalyzed Hydrooxacyclization of Unsaturated 3-Hydroxy Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]Cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in boiling acetonitrile promote cyclization of 3-hydroxyalkenoic acids esters giving 5-substituted tetrahydrofuranacetic acid esters and 6-substituted tetrahydropyranacetic acid esters in fair to good yield and with complete retention of the absolute configuration of the starting 3-hydroxy ester.

  DOI：

  10.1021/ol026955z

文献信息

• A useful method for preparing optically active secondary alcohols: A short enantiospecific synthesis of ()- and ()-sulcatol
  作者：Carlos M. Afonso、M.Teresa Barros、Licio Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99105-6

  日期：1989.1

  corresponding oxo compound or by alkylation of an optically pure 3-hydroxybutanoate. Radical chain decarboxylation afforded the antipodes of sulcatol. The method is probably widely applicable to the synthesis of other optically pure alcohols.

  差向异构的2-（1-羟乙基）-5-甲基-4-己烯酸是通过面包酵母还原相应的羰基化合物或通过光学上纯的3-羟基丁酸酯的烷基化而制备的。自由基链脱羧得到舒丁醇的对映体。该方法可能广泛适用于其他光学纯醇的合成。
• Trifunctional Chiral Synthons via Stereocontrolled Yeast Reduction. Preparation of Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives
  作者：Masahiro Hirama、Takeshi Nakamine、Shô Itô

  DOI：10.1246/cl.1986.1381

  日期：1986.8.5

  Easy access to pentane-1,3,5-triol derivatives of high optical purity, trifunctional chiral synthons of fundamental importance in the synthesis of various natural products is described, as well as the stereocontrol of baker’s yeast reduction of 5-substituted 3-oxopentanoates.

  描述了容易获得高光学纯度的戊烷-1,3,5-三醇衍生物，在各种天然产物的合成中具有根本重要性的三官能手性合成子，以及面包酵母还原 5-取代 3-氧代戊酸酯的立体控制.
• Method for improved chemical synthesis of guanidinium alkaloids
  申请人：Overman E. Larry

  公开号：US20050239804A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Improved methods for convergent, total enantioselective synthesis of guanidinium alkaloid compounds including ones having cis- or -trans-1-oxo-and 1-iminohexahydropyrrolo [1,2c]pyrimidine units including, 13,14,15-isocrambescidin 800, crambescidin 800 and ptilomycalin A, for use as therapeutic agents having antifungal and/or antiviral and/or antitumor activity are provided. Methods for preparing novel pentacyclic intermediates for the preparation of the crambescidin/ptilomycalin family of guanidinium alkaloids and congeners are also disclosed.

  提供了改进的方法，用于收敛、完全对映选择性合成葫芦啶生物碱化合物，包括具有顺式或反式1-氧基和1-亚氨基六氢吡咯并[1,2c]嘧啶单元的化合物，包括13,14,15-异克林贝斯酸800、克林贝斯酸800和莫纳霉素A，用作具有抗真菌和/或抗病毒和/或抗肿瘤活性的治疗剂。还公开了制备新的五环中间体的方法，用于制备克林贝斯酸/莫纳霉素家族的葫芦啶生物碱及其同系物。
• AFONSO, CARLOS M.;BARROS, M. TERESA;GODINHO, LICIO;MAYCOCK, CHRISTOPHER D+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2707-2708
  作者：AFONSO, CARLOS M.、BARROS, M. TERESA、GODINHO, LICIO、MAYCOCK, CHRISTOPHER D+

  DOI：——

  日期：——
• A METHOD FOR PRODUCING HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS BY AUTO-DEGRADATION OF POLYHYDROXYALKANOATES
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1036190A1

  公开（公告）日：2000-09-20