(-)-menthyl chloroacetate | 27994-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl chloroacetate
• 英文别名: l-menthyl chloroacetate；(-)-chloroacetylmenthol；(-)-menthyl-2-chloroacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-chloroacetate
• CAS: 27994-88-3
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 232.751
• InChiKey: XHQPKRVACXDVNV-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37℃
• 沸点：
  281℃
• 密度：
  1.03
• 闪点：
  125℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl chloroacetate 在 NaH 、 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到menthyl 2,3 epoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Novel optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use

  摘要：

  本发明涉及一些新的光学活性克劳森酰胺衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及它们在医学上的用途，特别是在缺氧保护、智力增强和神经退行性疾病方面的用途，如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆症。

  公开号：

  US20030207935A1
• 作为产物：
  描述：

  menthol 在 苯 作用下， 生成 (-)-menthyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  392.立体化学的新方法。第二部分。解决的新途径DL-薄荷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001775

文献信息

• Functional alcohol releasing substance
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US06486333B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  This invention discloses a substance which is a betaine ester of a functional alcohol that has an amido bond in its molecule and releases the functional alcohol.

  这项发明揭示了一种物质，它是一种具有其分子中存在酰胺键的功能醇的甜菜碱酯，并释放出功能醇。
• Enantiodivergent Synthesis of Both PAMPO Enantiomers Using l-Menthyl Chloroacetate and Stereomutation at P in Classical Quaternisation Reactions
  作者：Kamil Dziuba、Małgorzata Lubańska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1691531

  日期：2020.3

  A practical protocol for efficient synthesis of both PAMPO enantiomers as well as related functionalised P-stereogenic phosphine oxides in 1–3 steps from effectively resolved (S P)-l-menthyl o-anisyl­-(phenyl)phosphinylacetate has been developed. Examples of non-stereo­selective quaternisation of a tertiary phosphine by alkyl halides have been revealed.

  两种对映异构体PAMPO的有效合成，以及在从有效解决（1-3步骤相关官能P-立体氧化膦的实际协议小号 P） -升-薄荷基Ö -anisyl-（苯基）phosphinylacetate已经研制成功。已经揭示了通过烷基卤对叔膦进行非立体选择性季铵化的实例。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and QSAR analysis of 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol derivatives
  作者：Manjeet Singh、Sunil Kumar、Ashwani Kumar、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-011-9550-3

  日期：2012.4

  synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and Gram-negative Escherichia coli and in vitro antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. The results of antimicrobial activity demonstrated that the compounds 10, 20, and 21 were the most active ones among the synthesized compounds. The QSAR studies revealed

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。
• Cyclopentadienyl molybdenum alkyl ester complexes as catalyst precursors for olefin epoxidation
  作者：Nidhi Grover、Alexander Pöthig、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c4cy00738g

  日期：——

  type [CpMo(CO)3X] containing ligands of the formula X = CHR2CO(OR1) where R1 = ethyl (1), menthyl (4), and bornyl (5) and R2 = H; R1 = ethyl and R2 = methyl (2) and phenyl (3) have been synthesized and characterized by NMR and IR spectroscopy and X-ray crystallography. These compounds have been applied as catalyst precursors for achiral and chiral epoxidation of unfunctionalized olefins with tert-butyl

  新型的[CpMo（CO）3 X]型钼配合物，其配体式为X = CHR 2 CO（OR 1），其中R 1 =乙基（1），薄荷基（4）和冰片基（5）和R 2 = H; R 1 =乙基，R 2 =甲基（2）和苯基（3）已合成，并通过NMR和IR光谱以及X射线晶体学进行了表征。这些化合物已用作未官能化烯烃的非手性和手性环氧化的催化剂前体，其中叔丁基氢过氧化物（TBHP）在22°C（在CH 2中）Cl 2）和55°C（在CHCl 3中）。使用1：100：200的催化剂：底物：氧化剂比例在室温下于4小时内将底物顺式-环辛烯，1-辛烯，顺式和反式-二苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯选择性和定量地转化为其环氧化物CH 2 Cl 2中的温度，以及在55°C中的CHCl 3中在15分钟内。配合物1 - 5是活性环氧化催化剂和周转频率（的Tofs）的前体的约 顺式获得1200 h -1-环辛烯作为底物。尽管使用对映
• Using chiral ionic liquid additives to enhance asymmetric induction in a Diels–Alder reaction
  作者：P. Goodrich、H. Q. Nimal Gunaratne、L. Hall、Y. Wang、L. Jin、M. J. Muldoon、A. P. C. Ribeiro、A. J. L. Pombeiro、V. I. Pârvulescu、P. Davey、C. Hardacre

  DOI：10.1039/c6dt04572c

  日期：——

  ligand has been complexed using Cu(II) and Zn(II) trifluoromethanesulfonate and a range of chiral ionic liquid (CIL) additives based on natural products were used as a co-catalyst for a Diels–Alder reaction. The catalytic performance of these systems was compared for the asymmetric Diels–Alder reaction between N-acryloyloxazolidinone and cyclopentadiene with and without the presence of a CIL additive

  使用三氟甲烷磺酸铜（II）和锌（II）络合了双恶唑啉配体，并且将一系列基于天然产物的手性离子液体（CIL）添加剂用作Diels-Alder反应的助催化剂。比较了在有或没有CIL添加剂的情况下，N-丙烯酰基恶唑烷酮与环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应，比较了这些系统的催化性能。在没有CIL的情况下，两种催化剂在常规溶剂和离子液体中均导致低对映选择性。然而，尽管对于铜基催化剂仅观察到了CIL的微小影响，但对于锌基催化剂而言，内吸力的显着提高 添加CIL时，对映选择性高达50％。